4-fluoro-N,N-bis(furan-2-ylmethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N,N-bis(furan-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₄S
• 分子量: 335.356
• InChiKey: RQMKLBJLFHMMJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N,N-bis(furan-2-ylmethyl)benzenesulfonamide 、 六氟-2-丁炔 以 苯 为溶剂， 反应 240.0h， 以70%的产率得到(3aRS,6SR,7RS,9aSR)-2-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-6a,9b-bis(trifluoromethyl)-2,3,6a,9b-tetrahydro-1H,6H,7H-3a,6:7,9a-diepoxybenzo[de]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种 IMDAF 方法用于退火 1,4:5,8-二环氧萘及其复分解反应，导致新型支架对癌细胞显示出抗增殖活性

  摘要：

  一系列的1,4：5,8- diepoxynaphthalenes，具有六元碳环和稠合杂环，获得经由分子内狄尔斯-阿尔德呋喃（IMDAF）环加成的方法从二呋喃基二烯和亲双烯体炔（二烷基acetylenedicarboxylates和六氟-2-丁炔）。为后续生物测试、乙烯促进的开环交叉复分解 (ROCM) 反应、Prilezhaev 环氧化、催化氢化和N - 或O获得各种不同的产品进行五环的脱保护反应。在癌症细胞系（PC3、DU-145、MDA-MB-231、HT-1080 和 HCT116）和正常肺成纤维细胞（WI-26 VA4）上测试了由此产生的多种杂环的多功能支架，发现一些获得的化合物对MDA-MB-231人三阴性乳腺癌，尤其是PC3人前列腺癌细胞系发挥浓度依赖性抗增殖作用。已经证实，化合物16F（氢化7-（叔丁基）-4,5-二甲基-2,8-一-divinyl -3,5-一个-epoxyfuro

  DOI：

  10.1039/d1nj03991a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(2-呋喃基甲基)胺 、 4-氟苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到4-fluoro-N,N-bis(furan-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3a，6：7,9a-二乙氧基苯并[de]异喹啉衍生物的合成，X射线表征和理论研究：关于F⋯O相互作用的重要性

  摘要：

  通过全氟丁-2-炔二烯亲和剂之间的串联[4 + 2]环加成反应获得的一系列四氢二乙氧基苯并[ de ]异喹啉衍生物的合成，X射线表征和Hirshfeld表面分析（F 3 C–C C–CF 3）和N，N行该手稿中报道了-双（呋喃-2-基甲基）-4-R-苯磺酰胺（双二烯，R = Me，F，Cl，Br，I）。动力学/热力学控制的实施使我们能够以良好/中等的产率获得“钳子”型和“多米诺”型加合物。在固态状态下，大多数钳夹加合物形成自组装的二聚体（R = Me，Cl，Br，I），相反，多米诺加合物形成一维超分子链，本文对此进行了详细描述。值得注意的是，在自组装二聚体中，形成了涉及CF 3基团的一个氟原子和磺酰胺的两个O原子的分叉的卤素键，已使用DFT计算以及QTAIM和NCIplot计算工具对其进行了分析。

  DOI：

  10.1039/d0nj04328a

文献信息

• An IMDAF approach to annellated 1,4:5,8-diepoxynaphthalenes and their metathesis reaction leading to novel scaffolds displaying an antiproliferative activity toward cancer cells
  作者：Elizaveta A. Kvyatkovskaya、Kseniya K. Borisova、Polina P. Epifanova、Aleksey A. Senin、Victor N. Khrustalev、Mikhail S. Grigoriev、Alexander S. Bunev、Rovshan E. Gasanov、Kirill B. Polyanskii、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1039/d1nj03991a

  日期：——

  with six-membered carbo- and heterocycles, was obtained via the intramolecular Diels–Alder furan (IMDAF) cycloaddition approach from bis-furyl dienes and acetylenic dienophiles (dialkyl acetylenedicarboxylates and hexafluoro-2-butyne). To achieve a wide variety of different products for subsequent biotesting, ethylene-promoted ring-opening cross-metathesis (ROCM) reactions, Prilezhaev epoxidation, catalytic

  一系列的1,4：5,8- diepoxynaphthalenes，具有六元碳环和稠合杂环，获得经由分子内狄尔斯-阿尔德呋喃（IMDAF）环加成的方法从二呋喃基二烯和亲双烯体炔（二烷基acetylenedicarboxylates和六氟-2-丁炔）。为后续生物测试、乙烯促进的开环交叉复分解 (ROCM) 反应、Prilezhaev 环氧化、催化氢化和N - 或O获得各种不同的产品进行五环的脱保护反应。在癌症细胞系（PC3、DU-145、MDA-MB-231、HT-1080 和 HCT116）和正常肺成纤维细胞（WI-26 VA4）上测试了由此产生的多种杂环的多功能支架，发现一些获得的化合物对MDA-MB-231人三阴性乳腺癌，尤其是PC3人前列腺癌细胞系发挥浓度依赖性抗增殖作用。已经证实，化合物16F（氢化7-（叔丁基）-4,5-二甲基-2,8-一-divinyl -3,5-一个-epoxyfuro
• Synthesis, X-ray characterization and theoretical study of 3<i>a</i>,6:7,9<i>a</i>-diepoxybenzo[<i>de</i>]isoquinoline derivatives: on the importance of F⋯O interactions
  作者：Mariya V. Grudova、Diego M. Gil、Victor N. Khrustalev、Eugeniya V. Nikitina、Anna A. Sinelshchikova、Mikhail S. Grigoriev、Alexey V. Kletskov、Antonio Frontera、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1039/d0nj04328a

  日期：——

  The synthesis, X-ray characterization and Hirshfeld surface analysis of a series of tetrahydro-diepoxybenzo[de]isoquinoline derivatives obtained by the tandem [4+2] cycloaddition between perfluorobut-2-yne dienophile (F3C–CC–CF3) and a row of N,N-bis(furan-2-ylmethyl)-4-R-benzenesulfonamides (bis-dienes, R = Me, F, Cl, Br, I) are reported in this manuscript. The implementation of kinetic/thermodynamic

  通过全氟丁-2-炔二烯亲和剂之间的串联[4 + 2]环加成反应获得的一系列四氢二乙氧基苯并[ de ]异喹啉衍生物的合成，X射线表征和Hirshfeld表面分析（F 3 C–C C–CF 3）和N，N行该手稿中报道了-双（呋喃-2-基甲基）-4-R-苯磺酰胺（双二烯，R = Me，F，Cl，Br，I）。动力学/热力学控制的实施使我们能够以良好/中等的产率获得“钳子”型和“多米诺”型加合物。在固态状态下，大多数钳夹加合物形成自组装的二聚体（R = Me，Cl，Br，I），相反，多米诺加合物形成一维超分子链，本文对此进行了详细描述。值得注意的是，在自组装二聚体中，形成了涉及CF 3基团的一个氟原子和磺酰胺的两个O原子的分叉的卤素键，已使用DFT计算以及QTAIM和NCIplot计算工具对其进行了分析。