2-ethoxyphenyl(isopropyl)(tert-butyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxyphenyl(isopropyl)(tert-butyl)methanol
• 英文别名: 3-(2-Ethoxyphenyl)-2,2,4-trimethylpentan-3-ol
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: ABFMIMYCCBIHGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  異丙基三級丁基酮 、 苯乙醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-ethoxyphenyl(isopropyl)(tert-butyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Solvent effects on hydrogen bonding and rotation barriers in α-alkyl-substituted 2-alkoxybenzyl alcohols †

  摘要：

  2-烷氧基苯基（α,α-二烷基）甲醇存在两种构象，其中羟基氢要么与烷氧基氧形成分子内氢键（顺式旋转异构体），要么远离烷氧基（反式旋转异构体）从而“自由”存在。2-茴香基二（叔丁基）甲醇及其衍生物（其中一个或两个叔丁基被1-金刚烷基取代）的反式和顺式旋转异构体可以通过色谱法分离。2-茴香基二（叔丁基）甲醇的反式至顺式旋转活化能（在373 K时约为28 kcal mol-1）随溶剂变化不大，而相反反应的活化能则按以下顺序递减：氯仿≈甲苯>吡啶>DMSO。氢键溶剂对反式旋转异构体和旋转过渡态的稳定作用似乎同等重要，而顺式旋转异构体则不需要极性OH基团的溶剂化。2-茴香基（异丙基）（叔丁基）甲醇的平衡常数和旋转能垒受到与前述类似的溶剂效应影响，其旋转异构体在NMR时间尺度上可分离。这种醇在各种溶剂中旋转异构体的自由能差异与3,4-（亚乙基二氧基）-2-噻吩基二（叔丁基）甲醇的相应数值以及溶质氢键碱度参数相关联。

  DOI：

  10.1039/b102416g