1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[[(三甲基甲硅烷基)氧代]甲基]- | 19070-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[[(三甲基甲硅烷基)氧代]甲基]-
• 英文名称: N-((trimethylsilyloxy)methyl)phthalimide
• 英文别名: Phthalimide, N-[(trimethylsiloxy)methyl]-；2-(trimethylsilyloxymethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 19070-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃Si
• 分子量: 249.341
• InChiKey: VGZKOWDLCMHIHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  300.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[[(三甲基甲硅烷基)氧代]甲基]- 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Orlova, N.A.; Shipov, A.G.; Savost'yanova, I.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 9.2, p. 1875 - 1881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[[(三甲基甲硅烷基)氧代]甲基]-
  参考文献：
  名称：

  NaOPh 介导的炔基硅烷与 N-((三甲基甲硅烷氧基) 甲基) 邻苯二甲酰亚胺的羟甲基化

  摘要：

  炔基硅烷与由 N-((三甲基甲硅烷氧基) 甲基) 邻苯二甲酰亚胺原位生成的甲醛的羟甲基化在化学计量量的 NaOPh 存在下进行。该反应在室温下使用操作简单的一步程序进行。多种具有给电子、吸电子和卤素基团的炔基硅烷（包括杂芳基取代的炔基硅烷）可提供羟甲基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701440

文献信息

• Synthesis, structures and properties ofN-(trihalogermylmethyl)-substituted amides, lactams and imides, the derivatives of the five-coordinate germanium
  作者：T. K. Gar、O. A. Dombrova、D. A. Ivashchenko、V. F. Mironov

  DOI：10.1007/bf00697049

  日期：1993.10

  The formation of trichlorogermyl-substituted amides, lactams, and imides occurs when 2Et2O·HGeCl3 is condensed with compounds possessing the -NCH2Cl fragment and equally well when HGeCl3 interacts with compounds containing -NCH2OH and-NCH2OSiMe3 groups. In some cases, the use of the latter is more advantageous from the preparative point of view. In compounds thus obtained, the germanium is five-coordinate

  当 2Et2O·HGeCl3 与具有 -NCH2Cl 片段的化合物缩合时，以及当 HGeCl3 与含有 -NCH2OH 和 -NCH2OSiMe3 基团的化合物相互作用时，三氯锗烷基取代的酰胺、内酰胺和酰亚胺的形成也会发生。在某些情况下，从制备的角度来看，使用后者更有利。在如此获得的化合物中，由于配位，锗是五配位的。
• Kozyukov, V. P.; Kozyukov, Vik. P.; Mironov, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 9, p. 1887 - 1892
  作者：Kozyukov, V. P.、Kozyukov, Vik. P.、Mironov, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• KOZYUKOV, V. P.;KOZYUKOV, VIK. P.;MIRONOV, V. F., ZH. OBSHCH. XIMII, 1983, 53, N 9, 2091-2097
  作者：KOZYUKOV, V. P.、KOZYUKOV, VIK. P.、MIRONOV, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Orlova, N.A.; Shipov, A.G.; Savost'yanova, I.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 9.2, p. 1875 - 1881
  作者：Orlova, N.A.、Shipov, A.G.、Savost'yanova, I.A.、Baukov, Yu.I.

  DOI：——

  日期：——
• Sodium Phenoxide Mediated Hydroxymethylation of Alkynylsilanes with <i>N</i> -[(Trimethylsiloxy)methyl]phthalimide
  作者：Narumi Asano、Keita Sasaki、Isabelle Chataigner、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/ejoc.201701440

  日期：2017.12.15

  Hydroxymethylation of alkynylsilanes with formaldehyde generated in situ from N-((Trimethylsilyloxy)methyl)phthalimide proceeds in the presence of a stoichiometric amount of NaOPh. The reaction occurs at room temperature using an operationally simple one-step procedure. A variety of alkynylsilanes possessing electron-donating, electron-withdrawing, and halogen groups (including heteroaryl-substituted

  炔基硅烷与由 N-((三甲基甲硅烷氧基) 甲基) 邻苯二甲酰亚胺原位生成的甲醛的羟甲基化在化学计量量的 NaOPh 存在下进行。该反应在室温下使用操作简单的一步程序进行。多种具有给电子、吸电子和卤素基团的炔基硅烷（包括杂芳基取代的炔基硅烷）可提供羟甲基化产物。