trans-2-(4-Methylphenyl)tetrahydrofuran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-(4-Methylphenyl)tetrahydrofuran-3-carbonitrile
• 英文别名: trans-2-(4-methylphenyl)-3-cyanotetrahydrofuran；(2R,3S)-2-(4-methylphenyl)oxolane-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: FVCKRICSVVBWBS-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁腈 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 0.33h， 生成 trans-2-(4-Methylphenyl)tetrahydrofuran-3-carbonitrile 、 cis-2-(4-Methylphenyl)tetrahydrofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Makosza; Przyborowski; Klajn, Synlett, 2000, # 12, p. 1773 - 1774

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Reactions of -Halocarbanions: Simple Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Mieczysław M??kosza、Marek Judka

  DOI：10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4234::aid-chem4234>3.0.co;2-g

  日期：2002.9.16

  gamma-halocarbanions that undergo fast intramolecular substitution of the halogen to produce substituted cyclopropanes. We found that these short-lived carbanionic intermediates can be trapped with active external electrophilic partners, such as aldehydes, to give the aldol anions. These anions then undergo rapid intramolecular substitution of chloride to produce 2,3-disubstituted tetrahydrofurans. Under the right

  用碱处理4-氯丁腈，3-氯丙基苯基砜和其他相关化合物可得到γ-卤代碳阴离子，其经过卤素的分子内快速取代以生成取代的环丙烷。我们发现，这些短寿命的碳负离子中间体可以被活性的外部亲电子伴侣（例如醛）捕获，从而得到醛醇阴离子。然后，这些阴离子快速进行氯的分子内取代，从而生成2,3-二取代的四氢呋喃。在适当的条件下，四氢呋喃的收率非常好。与酮的类似反应产生2,2,3-三取代的呋喃，但该方法通常效率较低。通过竞争实验定性地估计分子内和分子间过程的速率之间的比率。
• New reactions of γ-halocarbanions: underestimated reactive intermediates in organic synthesis
  作者：M. Barbasiewicz、M. Judka、M. Makosza

  DOI：10.1007/s11172-005-0043-8

  日期：2004.9

  Michael acceptors to give anionic adducts, which undergo intramolecular substitution to give substituted tetrahydrofurans, pyrrolidines, and cyclopentanes. This has underlain a new method for the synthesis of these valuable ring systems. We have determined the acidity of the γ-halocarbanion precursors and have shown that the halogen atoms in the γ-position relative to the carbanion center exert a significant

  短寿命的 γ-卤代碳负离子可以被醛、亚胺和迈克尔受体等活性亲电子试剂捕获，生成阴离子加合物，然后进行分子内取代，生成取代的四氢呋喃、吡咯烷和环戊烷。这为合成这些有价值的环系统提供了一种新方法。我们已经确定了 γ-卤代碳负离子前体的酸度，并表明相对于碳负离子中心的 γ 位的卤素原子对碳负离子产生显着的稳定作用。