(4'R,5'R)-2-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]prop-2-en-1-ol | 321882-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'R,5'R)-2-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 321882-74-0
• 化学式: C₃₃H₃₃BO₅
• 分子量: 520.433
• InChiKey: GGKHQFPTIGRDOO-FIRIVFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 、 (4'R,5'R)-2-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]prop-2-en-1-ol 在 catalyst: propionic acid 作用下， 以 not given 为溶剂， 以64%的产率得到ethyl 4-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]含硼的烯丙醇的正向重排：烯丙基加成试剂的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352210
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 、 (4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane 以 not given 为溶剂， 以86%的产率得到(4R,5R)-2-[(E)-2-{hydroxymethyl}ethenyl]-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  [3,3]含硼的烯丙醇的正向重排：烯丙基加成试剂的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352210

文献信息

• Diastereo- and Enantiomerically Pure Allylboronates: Their Synthesis and Scope
  作者：Jörg Pietruszka、Niklas Schöne、Wolfgang Frey、Li Grundl

  DOI：10.1002/chem.200800034

  日期：2008.6.9

  Allylboronates are highly attractive reagents for allyl additions. Enantiomerically pure, stable reagents with a stereogenic centre in alpha-position to boron are especially versatile, albeit often difficult to synthesize. Starting from boron-containing allyl alcohols 6 and 7, which are discussed in detail herein, a set of reagents were obtained via [3,3]-sigmatropic rearrangements and consecutive

  烯丙基硼酸酯是用于烯丙基加成的极具吸引力的试剂。对映体纯净，稳定的试剂，在硼的α位上具有立体异构中心，尽管通常难以合成，但它的用途特别广泛。从本文详细讨论的含硼烯丙醇6和7开始，通过[3,3]σ重排和侧链中的连续转化获得了一组试剂。可以首先通过化学相关性建立构型，也可以通过X射线晶体学建立构型（16、18、34和39）。进行烯丙基加成导致形成具有高对映体过量的主要为（Z）构型的均烯丙基醇（31、43-45）。对试剂15/16（和ent-15 / ent-16，
• Enantiomerically Pure Cyclopropylamines from Cyclopropylboronic Esters
  作者：J��rg Pietruszka、Gemma Solduga

  DOI：10.1002/ejoc.200900882

  日期：2009.12

  Cyclopropylamines are versatile intermediates and products both in organic synthesis in general and for active substances in particular. Although the synthesis of the corresponding enantiomerically pure cyclopropylboronic esters had been established previously, the C–B to C–N transformation was elusive. A detailed study directed towards the synthesis of several enantiomerically pure cyclopropylamines

  环丙胺是通用的中间体和产品，通常用于有机合成，尤其是用于活性物质。尽管之前已经建立了相应的对映体纯环丙基硼酸酯的合成，但 C-B 到 C-N 的转化是难以捉摸的。公开了针对几种对映体纯环丙胺合成的详细研究；反苯环丙胺[(1S,2R)-36]和已知的belactosin A中间体43都是通过使用三氟硼酸盐作为关键中间体获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• [3,3] Sigmatropic Rearrangement of Boron-Containing Allyl Alcohols: Synthesis of Allyl Addition Reagents
  作者：Jörg Pietruszka、Niklas Schöne

  DOI：10.1002/anie.200352210

  日期：2003.11.24