2-(1H-吡咯-2-基)-1,3-苯并噻唑 | 54584-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(1H-吡咯-2-基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(1H-pyrrol-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(1H-Pyrrol-2-yl)benzo[d]thiazole；2-(1H-pyrrol-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 54584-09-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: OCMOSCCTQWDOSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133 °C
• 沸点：
  407.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-2-基)-1,3-苯并噻唑 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 、 苯胺 作用下， 反应 15.0h， 以69%的产率得到1,9-bis(2-benzothiazolyl)-5-phenyl-5,10-dihydrodipyrrin
  参考文献：
  名称：

  3,5-双(苯并噻唑基)-取代的BODIPY染料

  摘要：

  已经合成了许多具有苯并噻唑基取代基的新型 BODIPY 染料，它们具有长波长吸收并充当强荧光团。通过使用光谱方法和量子化学计算研究了染料的光学性质。与它们的类似物相比，所得染料的结构特性通过 X 射线分析进行了研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000084
• 作为产物：
  描述：

  2-pyrrolylbenzothiazoline 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到2-(1H-吡咯-2-基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Structural influences on the oxidation of a series of 2-benzothiazoline analogs

  摘要：

  We have examined the molecular and electronic structures of a number of benzothiazoline (Bt) and benzothiazole (oBt) analogs that possess phenyl and heterocycle substituents at the 2-position and discuss the ground-state factors that influence the relative rates at which these benzothiazolines are oxidized to benzothiazoles. Our studies indicate that the substituent at the 2-position in the benzothiazoline plays a fundamental role in governing the susceptibility of the species to oxidize. Our calculations for this series of compounds suggest that benzothiazolines that possess a heterocyclic R group oxidize faster than those with a phenyl group. The establishment of a favorable electrostatic interaction between the heteroatoms of the R and Bt/oBt fragments is a primary influence on this reaction while the establishment of it conjugation across the C-R-C-oBt bond is a minor effect. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.12.001
• 作为试剂：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 、 2-氨基苯硫醇 、 硼酸 在 水 、 sodium hydroxide 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 2-(1H-吡咯-2-基)-1,3-苯并噻唑 作用下， 以 邻二甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以The desired product, 2-(pyrrol-2-yl)benzothiazole (1.40 g, 14%) was obtained as a pale yellow solid的产率得到2-(1H-吡咯-2-基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Long wavelength heteroaryl-substituted dipyrrometheneboron difluoride

  摘要：

  该发明描述了一种新型的4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-s-茚烯，其中含有共轭到荧光团的杂环取代基以及它们的合成方法。杂环取代化合物（杂环染料）通常具有以下结构：## STR1 ##其中任何或所有的取代基R1-R7，但至少其中一个取代基是杂环基，包括含有一个或多个杂原子的5-或6-成员环，单独或融合。这些新染料具有与父烷基取代染料显著不同的光谱特性，通常伴随着光稳定性的提高，在某些情况下还伴随着消光系数相对于烷基取代染料的增加。一般的合成方法包括形成吡咯甲烷盐中间体，然后在碱的存在下与三氟化硼环化，以得到杂环取代的二吡咯甲烷硼二氟染料。

  公开号：

  US05248782A1

文献信息

• A novel ternary GO@SiO ₂ ‐HPW nanocomposite as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of benzazoles in aqueous media
  作者：Setareh Habibzadeh、Ghasem Firouzzadeh Pasha、Mahmood Tajbakhsh、Nasim Amiri Andi、Ehsan Alaee

  DOI：10.1002/jccs.201800323

  日期：2019.8

  electron microscopy (SEM), and powder X‐ray diffraction (XRD). The prepared nanocomposite could be dispersed homogeneously in water and further used as a heterogeneous, reusable, and efficient catalyst for the synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles by the reaction of 1,2‐phenelynediamine or 2‐aminothiophenol with different aldehydes.

  一种新型的固体酸催化剂，由12-磷钨杂多酸（HPW）负载在氧化石墨烯/二氧化硅纳米复合材料（GO @ SiO 2）上，已通过配位相互作用将HPW固定在胺官能化的GO / SiO 2表面上而开发出来（ GO @ SiO 2 -HPW）。GO @ SiO 2‐HPW纳米复合材料的特征在于傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM）和粉末X射线衍射（XRD）。制备的纳米复合材料可均匀分散在水中，并进一步用作通过1,2-苯乙炔二胺或2-氨基苯硫酚与不同醛反应合成苯并咪唑和苯并噻唑的多相，可重复使用且有效的催化剂。
• Photocatalytic Generation of 2-Azolyl Radicals: Intermediates for the Azolylation of Arenes and Heteroarenes via C–H Functionalization
  作者：Amandeep Arora、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01718

  日期：2016.8.19

  2-bromoazoles via photocatalysis, is a powerful intermediate for the intermolecular arylation of unmodified (hetero)arenes. The reaction is characterized by mild conditions, operational simplicity, tolerance toward functional and sterically demanding groups, broad scope, and anti-Minisci selectivity. A working mechanism is provided, and a low-solubility amine is essential for successful coupling. The utility

  由2-溴唑通过光催化产生的2-偶氮基自由基是未修饰（杂）芳烃分子间芳基化的有力中间体。该反应的特征在于条件温和，操作简单，对官能团和空间要求高的基团的耐受性，范围广和抗Minisci选择性。提供了一种工作机制，并且低溶解度的胺对于成功偶联至关重要。该反应的实用性通过甲基雌酮的后期官能化和向其他溴代芳烃的应用证明。
• Novel Cu(0)–Fe3O4@SiO2/NH2cel as an Efficient and Sustainable Magnetic Catalyst for the Synthesis of 1,4-Disubstituted-1,2,3-triazoles and 2-Substituted-Benzothiazoles via One-Pot Strategy in Aqueous Media
  作者：Madhvi Bhardwaj、Babita Jamwal、Satya Paul

  DOI：10.1007/s10562-015-1672-7

  日期：2016.3

  A novel, air stable, water dispersible and efficient magnetic catalyst based on copper nanoparticles onto ethylene diamine functionalized inorganic/organic composite [Cu(0)–Fe3O4@SiO2/NH2cel] has been prepared. Functionalization of inorganic/organic composite by ethylene diamine imparts desirable chemical functionality and enables the generation of active sites for the immobilization of Cu(0) nanoparticles

  已经制备了一种基于铜纳米粒子在乙二胺官能化无机/有机复合材料 [Cu(0)–Fe3O4@SiO2/NH2cel] 上的新型、空气稳定、水分散性和高效的磁性催化剂。乙二胺对无机/有机复合材料的官能化赋予了理想的化学功能，并能够产生用于固定 Cu(0) 纳米颗粒的活性位点。新型催化剂体系已通过各种技术得到很好的表征，如 FTIR、TGA、XRD、SEM、HRTEM、EDX、ICP-AES、UV-Vis 和 VSM。此外，Cu(0)–Fe3O4@SiO2/NH2cel 开辟了一条新途径，引入了一种非常有用且高效的催化系统，用于通过 1,3 -末端乙炔偶极环加成到叠氮化物，在室温下由苯胺在水中原位生成，以2-碘苯胺、醛、硫脲为硫源的一锅三组分反应在水中合成2-取代苯并噻唑衍生物。新型多相磁性催化剂具有可回收性，催化活性不会显着降低，并且可以使用外部磁铁轻松回收，从而使其环保且经济地进行所需的转化。图形摘要
• Ruthenium(II)-catalyzed synthesis of 2-arylbenzimidazole and 2-arylbenzothiazole in water
  作者：Keisham S. Singh、Francis Joy、Prabha Devi

  DOI：10.1007/s11243-020-00435-3

  日期：2021.3

  of ruthenium(II)-catalyst under nitrogen without the use of additive in water. This reaction was extended to various heteroaromatic aldehydes obtaining up to 88% yield of the desired 2-arylbenzimidazoles/2-arylbenzothiazoles. In a few cases, a small amount of diarylated compounds was formed depending on the aldehydes used. Additionally, antibiotic properties of the synthesized compounds have been screened

  苯并咪唑/苯并噻唑是含有五元杂原子和苯环的杂环化合物。它们构成了众多生物活性化合物和天然产物的关键结构单元。由于含有苯并咪唑/苯并噻唑核的化合物及其衍生物具有令人感兴趣的生物活性，因此正在不断努力开发改进的合成方法来合成这些具有生物学重要性的化合物。受其生物学特性的启发，已尝试在水中使用 N^O 螯合钌 (II) 催化剂合成 2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑。通过邻苯二胺或邻氨基苯硫酚与芳香醛在 5 mol% 钌 (II) 催化剂存在下在氮气下反应制备了一系列 2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑，包括一些新的衍生物。在水中使用添加剂。该反应扩展到各种杂芳族醛，得到所需的 2-芳基苯并咪唑/2-芳基苯并噻唑的产率高达 88%。在少数情况下，根据所使用的醛，会形成少量二芳基化合物。此外，已使用标准圆盘扩散法筛选合成化合物的抗生素特性。该反应扩展到各种杂芳族醛，得到所需的 2-芳基苯并咪唑/2-芳基苯并噻唑的产率高达
• Benzothiazole Synthesis: Mechanistic Investigation of an In Situ-Generated Photosensitizing Disulfide
  作者：Ho Seong Hwang、Sumin Lee、Sung Su Han、Yu Kyung Moon、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01598

  日期：2020.9.18

  photosensitizing disulfide in benzothiazole synthesis from 2-aminothiophenol and aldehydes was proposed and confirmed through in-depth mechanistic studies. A series of photophysical and electrochemical investigations revealed that an in situ-generated disulfide photosensitizes molecular oxygen to generate the key oxidants, singlet oxygen and superoxide anion, for the dehydrogenation step.

  使用吸收可见光的中间体作为光敏剂使化学过程简单且可持续，从而避免了使用化学添加剂的需要。本文提出了由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑的光敏二硫化物的形成，并通过深入的机理研究得到证实。一系列的光物理和电化学研究表明，原位生成的二硫键使分子氧光敏化，以生成用于脱氢步骤的关键氧化剂单线态氧和超氧阴离子。