2-(m-tolylthio)aniline | 54815-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(m-tolylthio)aniline
• 英文别名: o-(m-Tolylmercapto)aniline；2-(3-methylphenyl)sulfanylaniline
• CAS: 54815-68-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: KZVLGATWJQOWNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-tolylthio)aniline 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Methanesulfonamide,1,1,1-trifluoro-N-[2-[(3-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]-
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkylsulfonamidoaryl compounds

  摘要：

  苯基取代的全氟烷磺酰苯胺，其中苯环通过硫、砜基或砜基连接，以及其盐，其中环和全氟烷磺酰胺氮可以选择性地被取代。这些化合物是活性除草剂，其中一些也是抗炎药和镇痛药。

  公开号：

  US04005141A1
• 作为产物：
  描述：

  <2-Nitro-phenyl>--sulfid 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 2-(m-tolylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Some Basically Substituted Diaryl Sulfides and Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01200a069

文献信息

• Copper Powder Catalyzed Direct Ring-Opening Arylation of Benzazoles with Aryl Iodides in Polyethylene Glycol
  作者：Lifang Yao、Qing Zhou、Wei Han、Shaohua Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201201166

  日期：2012.12

  The expedient and efficient copper powder catalyzed direct ring-opening arylation of benzazoles with aryl iodides in polyethylene glycol that proceeds in the absence of an added ligand has been developed. The protocol provides facile access to 2-(arylthio)anilines and 2-phenoxyanilines in high yields with a wide tolerance of functional groups. Transmission electron microscopy confirmed that the active

  已经开发了方便且有效的铜粉催化苯并唑与芳基碘在聚乙二醇中的直接开环芳基化反应，该反应在没有添加配体的情况下进行。该协议提供了对 2-（芳硫基）苯胺和 2-苯氧基苯胺的高产率和广泛的官能团耐受性的轻松访问。透射电子显微镜证实，活性催化剂是在标准反应条件下原位生成铜纳米颗粒的结果，这是开发高效金属铜催化剂的另一种途径。此外，催化系统最多可循环使用六次。
• Efficient CS Cross-Coupling of Thiols with Aryl Iodides Catalyzed by Cu(OAc)₂·H₂O and 2,2′-Biimidazole
  作者：Chenglong Zong、Jianli Liu、Shengyan Chen、Runsheng Zeng、Jianping Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201300830

  日期：2014.3

  The classical Ullmann CS cross coupling reaction of aryl iodides with aromatic/alkyl thiols under catalysis of 15 mol% Cu(OAc)2·H2O and 15 mol% 2,2′‐biimidazole works at 80°C in DMSO for 3 h to provide a variety of aryl sulfides in good to excellent yields.

  经典的乌尔曼Ç  S的交叉偶联反应芳基碘与芳族/烷基硫醇在15％（摩尔）的Cu（OAc）的催化2 ·H 2在80℃下O和15摩尔％的2,2'-联咪唑作品在DMSO为3小时后即可提供各种芳基硫化物，收率好至极好。
• Thiolate-assisted copper(<scp>i</scp>) catalyzed C–S cross coupling of thiols with aryl iodides: scope, kinetics and mechanism
  作者：Sneha Prasad Bakare、Mahendra Patil

  DOI：10.1039/d2nj00043a

  日期：——

  Transition metal catalyzed coupling of thiols with aryl iodide offers a convenient method for accessing C–S linkage in organic synthesis. Herein, we report an efficient and practical method for the C–S cross coupling of thiophenols with aryl iodides using a Cu(I) catalyst. A diverse set of thiophenols is coupled with electron rich and poor aryl iodides to obtain diaryl sulfides in good to excellent

  硫醇与芳基碘的过渡金属催化偶联提供了一种在有机合成中获得 C-S 键的便捷方法。在此，我们报道了一种使用 Cu( I ) 催化剂实现苯硫酚与芳基碘化物的 C-S 交叉偶联的有效且实用的方法。一组不同的苯硫酚与富电子和贫电子芳基碘化物结合，以良好至优异的产率获得二芳基硫化物。值得注意的是，这些反应在极性质子溶剂和无配体环境下顺利进行。该方法也可用于通过容易获得的苯并噻唑的开环合成 2-氨基苯硫醚衍生物。此外，我们进行了动力学和计算研究以了解 Cu( I) 在没有配体的情况下催化反应。反应速率与取代基常数的哈米特图表明，这些偶联反应对苯硫酚和芳基碘上的取代基适度敏感，表明两种反应物都参与了反应的速率决定步骤。另一方面，对不同机理途径的计算研究表明，硫醇盐与 Cu 的强配位可能产生催化活性中间体 [Cu(SPh) 2 ]K，它可以启动催化循环。预计由[Cu(SPh) 2 ]K 引发的途径将通过相
• Heterogeneous Copper–Catalyzed Synthesis of S–Arylated 2-Aminothiophenols via Ring Opening of Benzothiazoles and C–S Coupling using Aryl Halides
  作者：Hironao Sajiki、Tomohiro Ichikawa、Tomohiro Matsuo、Takumu Tachikawa、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi

  DOI：10.3987/com-18-s(t)55

  日期：——

  Chelate resins, which are polystyrene-divinylbenezene-based polymers bearing iminodiacetic acids or polyamines as ligands, supported copper catalysts (Cu/CR11 or Cu/CR20) in effectively catalyzing the ring cleaving S-arylation of benzothiazole with aryl iodides or aryl bromides in the presence of lithium tert-butoxide in aqueous 2-propanol.