potassium 4-bromophenoxide | 3046-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 4-bromophenoxide
• 英文别名: potassium para-bromophenoxide；p-bromophenol, potassium salt；Potassium;4-bromophenolate
• CAS: 3046-26-2
• 化学式: C₆H₄BrO*K
• 分子量: 211.099
• InChiKey: OXHWDHKOQRPTTE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.47
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 4-bromophenoxide 在 氰化汞 Dowex-1 (basic) resin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-bromophenyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl β-d-mannopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84013-8
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 potassium 4-bromophenoxide
  参考文献：
  名称：

  芳氧基引发剂对丙交酯的永生和永生聚合的影响†

  摘要：

  该报告描述了两种不同的方法，这些方法用于合成由铟络合物催化的芳基末端官能化聚丙交酯（PLA）。在第一方法中，一系列的对位-官能化苯氧基-桥连的双核铱络合物[（NNO）的InCl] 2（μ-Cl）的（μ-OPH - [R ）（R = OME（1）中，Me（2），H（3），Br（4），NO 2（5））合成并充分表征。这些络合物的溶液和固态结构反映了这些引发剂之间的电子差异。聚合率相关与电子供给苯氧发起人的能力：在对-硝基取代的配合物5基本上是惰性的。然而，尽管对-甲氧基变体的活性低于乙氧基桥接的复合物[（NNO）InCl] 2（μ-Cl）（μ-OEt）（A），但具有足够的活性。或者，在一系列芳基化的链转移剂的存在下，通过PLA与A的不死聚合来合成芳基封端的PLA 。某些芳族二醇通过与一个铟中心螯合来形成稳定的金属络合物，从而终止聚合反应。当使用苯酚和1,5-萘二醇时，永生的ROP成功。对这些聚

  DOI：

  10.1039/c7dt00990a

文献信息

• Enthalpy-Entropy Correlations in Reactions of Aryl Benzoates with Potassium Aryloxides in Dimethylformamide
  作者：Irina A. Khalfina、Vladislav M. Vlasov

  DOI：10.1002/kin.20763

  日期：2013.4

  concluded that the reactions of aryl benzoates PhCO2C6H4Y with potassium aryloxides in DMF proceed via a four‐step mechanism. The large ρ0(Y) and ρXY values at 25°C obtained for the reactions of 1–3 with potassium aryloxides with an electron‐donating substituent refer to the rate‐determining formation of the spiro‐σ‐complex. The Hammett plots for the reactions of 1 and 2 exhibit a downward curvature, causing

  钾芳氧化物XC的相对反应性的温度依赖性6 ħ 4 ö - ķ +朝向4-硝基苯基（1），3-硝基苯基（2），4-氯苯基（3），和苯基（4）在二甲基甲酰胺苯甲酸酯（DMF）使用竞争反应技术进行了研究。1与4-氰基苯酚钾，2与3-溴苯酚钾，3与3-溴苯酚，4-溴苯酚和未取代的苯酚钾的反应的速率常数k X，4在25°C下用4-甲氧基钾和3-甲基苯酚钾测定。相对速率常数k X / k H（3-Me）与竞争性反应的活化参数差异（∆∆Н ≠和∆∆ S ≠）的相关分析表明存在六个等速序列。我们研究了X对每个等动力学系列的活化参数的取代基效应，并得出结论，苯甲酸芳基酯PhCO 2 C 6 H 4 Y与芳基氧化钾在DMF中的反应通过四步机理进行。大ρ 0（Y）和ρ XY1–3与带有给电子取代基的芳基氧化钾反应在25°C下获得的值是确定螺-σ-络合物形成速率的速率。1和2反应的Hammett图表现出向下的曲率
• Iron‐Catalyzed Room Temperature Cross‐Couplings of Bromophenols with Aryl Grignard Reagents
  作者：Li‐Chen Xu、Kun‐Ming Liu、Xin‐Fang Duan

  DOI：10.1002/adsc.201900839

  日期：2019.12.3

  Herein we report a room temperature Fe‐catalyzed coupling reaction of various bromophenols with aryl Grignard reagents, which exhibits a wide substrate scope and high functional group tolerance. For the first time, the combination of simple Fe(acac)3/PBu3/Ti(OEt)4 has been used as an effective catalyst for the biaryl couplings of bromophenols or their Na or K salts with debromination and etherification

  本文报道了各种溴酚与芳基格氏试剂的室温铁催化偶联反应，该反应具有较宽的底物范围和较高的官能团耐受性。首次将简单的Fe（acac）3 / PBu 3 / Ti（OEt）4的组合用作溴酚或其Na或K盐的联芳基偶联的有效催化剂，脱溴和醚化副反应很好压抑。使用本方案可轻松合成各种双酚，包括天然产物garbibiphenyl C以及药用双氟尼醛及其乙酯。
• Inhibitors of Bacillus subtilis DNA polymerase III. Influence of modifications in the pyrimidine ring of anilino- and (benzylamino)pyrimidines
  作者：Debra J. Trantolo、George E. Wright、Neal C. Brown

  DOI：10.1021/jm00155a016

  日期：1986.5

  examined in several series of N6-substituted 6-aminopyrimidines. The presence of alkyl groups as large as n-butyl in the 3-position of 6-(5-indanylamino)uracil had no effect on inhibitor-enzyme binding. Substituents in the 4-position of a series of 2-amino-6-(benzylamino)pyrimidines had complex effects: alkoxy and phenoxy derivatives were less active than the parent 4-oxo (isocytosine) compound, but alkylphenoxy

  在几个N6-取代的6-氨基嘧啶系列中，研究了对抑制枯草芽孢杆菌DNA聚合酶III的替代作用。在6-（5-茚满基氨基）尿嘧啶的3-位上存在与正丁基一样大的烷基对抑制剂-酶结合没有影响。一系列2-氨基-6-（苄氨基）嘧啶的4-位取代基具有复杂的作用：烷氧基和苯氧基衍生物的活性低于母体4-氧代（异胞嘧啶）化合物，而烷基苯氧基和卤代苯氧基衍生物的活性更高与4-苯氧基化合物本身相比，这表明在4-取代基和酶表面之间可以发生疏水结合，并且嘧啶环和pol III之间的空间可能代表了酶的活性位点。用甲基和乙基取代5-H大大降低了6-（苄氨基）-和6-对甲苯基尿嘧啶的抑制活性，但5-溴和5-碘类似物与母体化合物等价。这些结果表明，这些化合物的苯环必须以与嘧啶环平面垂直的构象存在，并且这种“活性构象”的电荷转移稳定性可能会补偿抑制剂中5个卤代基的空间位阻，酶复合物。
• Nucleophilic Displacement at Benzhydryl Centers:  Asymmetric Synthesis of 1,1-Diarylalkyl Derivatives
  作者：Yuri Bolshan、Cheng-yi Chen、Jennifer R. Chilenski、Francis Gosselin、David J. Mathre、Paul D. O'Shea、Amélie Roy、Richard D. Tillyer

  DOI：10.1021/ol0361655

  日期：2004.1.1

  their corresponding toluenesulfonates and subsequent displacement with a range of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles proceeds in 81-96% yield. Enantiomerically enriched diarylmethanols 8a-c were activated and displaced with pyridine acetate enolate with complete stereochemical inversion at carbon to yield 1,1-diarylalkyl derivatives 10a-c without loss of optical purity.

  [反应：见正文]活化1，1-二芳基甲醇作为相应的甲苯磺酸盐，然后用一系列碳，氮，氧和硫亲核试剂取代，收率为81-96％。活化对映体富集的二芳基甲醇8a-c，并用乙酸烯醇吡啶酯置换，在碳上完全立体化学转化，得到1，1-二芳基烷基衍生物10a-c，而没有光学纯度的损失。
• Spectral and thermal studies of solid-phase thermochromism of Co(II) double metal complexes
  作者：Noura H. AL-Sha’alan

  DOI：10.1016/j.saa.2006.11.015

  日期：2007.9

  Tetrahedral solid state structures of the blue potassium tris(aryloxo)cobaltate(II)-tetrahydrofurane complexes of the formula KCo(OAr)(3).2thf (OAr = o-chloro-, o-bromo-, m-chloro-, p-bromo, 2,6-dichloro-, 2,4-dichloro- or 2,4-dimethylphenoxide) undergo solid-phase thermal tetrahedral to octahedral transformation accompanied by change in their colours from blue to rose (one-step thermochromism). Magnetic

  分子式为KCo（OAr）（3）.2thf的蓝色三（芳氧基）钴（II）-四氢呋喃钾钾盐的四面体固态结构（OAr =邻氯-，邻溴-，间氯-，p -溴，2,6-二氯-，2,4-二氯-或2,4-二甲基苯氧化物）经历固相热四面体到八面体的转变，并伴随着其颜色从蓝色到玫瑰的变化（一步热致变色）。磁矩，电子和红外光谱研究支持了这些结果。这些配合物的热处理导致结晶的thf分子的损失，也产生蓝色的四面体配合物。然而，进一步加热导致配位的thf分子的损失和玫瑰八面体三聚体产物的形成。TG-DTA结果表明，两个溶剂化的thf分子在两个步骤中被消除。质谱研究和IR强度测量证实了热产品的玫瑰八面体几何结构的三聚体行为。这些络合物溶液的电导测量表明，它们的行为与非电解质相同。