1-(五氟苯基)环己醇 | 66820-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(五氟苯基)环己醇
• 英文名称: 1-(pentafluorophenyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-Hydroxy-1-(pentafluorphenyl)-cyclohexan；1-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 66820-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₁F₅O
• 分子量: 266.211
• InChiKey: SWSJQDCMPQNANI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(五氟苯基)环己醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Pentafluorophenyl-cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  1-苯基环己胺类似物的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  在小鼠最大电击（MES）癫痫发作试验和运动毒性试验中，检查了38种1-苯基环己胺（PCA），苯环利定（PCP）衍生物的活性。此外，我们确定了化合物对大鼠脑膜中用[3H] -1- [1-（2-（2-噻吩基）环己基]哌啶标记的PCP受体位点的结合亲和力。许多类似物可预防MES发作（ED50为5-41 mg / kg，ip），所有这些化合物均引起运动毒性。运动毒性和MES发作测试的效力与PCP部位的亲和力呈中等程度的相关性。与母体化合物PCA相比，几种类似物在运动毒性和MES癫痫发作试验中表现出更大的效价分离。

  DOI：

  10.1021/jm00167a027
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 在 C₁₀H₁₈IrO₂ 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1-(五氟苯基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属催化剂、碱促进的多氟苯基硼酸酯与醛和酮的 1,2-加成

  摘要：

  报道了一种将多氟芳基硼酸酯与醛和酮进行无过渡金属 1,2-加成的新方案，可提供仲醇、叔醇和酮。对照实验和 DFT 计算表明，多氟苯基硼酸酯上的邻位 F 取代基和碳酸盐碱中的抗衡离子 K +都很关键。该方法的显着特点包括使用市售起始原料以及与多种羰基化合物进行广泛的反应，从而获得中等至优异的产率。在这一系列外消旋多氟芳基甲醇中，涉及 O−H⋅⋅⋅O 和 O−H⋅⋅⋅N 氢键以及芳烃-全氟芳烃相互作用的有趣结构特征也得到了解决。

  DOI：

  10.1002/anie.202103686

文献信息

• The fragmentation of polyfluorinated benzylic alcohols: the first observation of pentafluorophenyl anion as a good leaving group
  作者：Charles M. Garner、Henry C. Fisher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.069

  日期：2006.10

  Treatment of a series of pentafluorobenzylic alcohols with sodium methoxide in DMSO results in a rapid carbon–carbon cleavage reaction, yielding a ketone or aldehyde as well as pentafluorobenzene, which undergoes subsequent nucleophilic aromatic substitution (NAS). In methanol solvent, the fragmentation is very slow, and NAS without fragmentation occurs almost exclusively. In methanol/DMSO mixtures

  在DMSO中用甲醇钠处理一系列的五氟苄醇会导致快速的碳-碳裂解反应，生成酮或醛以及五氟苯，然后进行亲核芳族取代（NAS）。在甲醇溶剂中，裂解非常缓慢，没有裂解的NAS几乎全部发生。在甲醇/ DMSO混合物中，同时观察到两个过程。这似乎是五氟苄醇断裂的第一个报道。
• Photosubstitution reactions on aromatic and heteroaromatic rings evidence for addition and substitution mechanism
  作者：Boris Šket、Marko Zupan、Nataša Zupančič、Barbara Pahor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80966-2

  日期：1991.1

  hexafluorobenzene in the presence of benzophenone resulted in both, substitution and addition products. Similar photoreaction has been observed by irradiation of hexafluorobenzene in some alcohols in the presence of benzophenone. The reaction of pentafluorobenzene with methanol or cyclohexane resulted in the substitution of a 2-or 4-fluoro atom, while the reaction of pentafluoroanisole resulted in the formation of

  在二苯甲酮存在下辐射六氟苯的环己烷溶液会产生取代和加成产物。在二苯甲酮的存在下，通过在某些醇中辐照六氟苯可观察到类似的光反应。五氟苯与甲醇或环己烷的反应导致2或4-氟原子的取代，而五氟苯甲醚的反应导致邻，间和对异构体的形成。辐照八氟萘的环己烷溶液或醇溶液可得到1和2取代的产物。另一方面，氟原子在五氟吡啶中的光解仅发生在位置4处，从而形成4-环己基或4-（1-羟烷基）取代的产物。
• Mechanochemical protocol facilitates the generation of arylmanganese nucleophiles from unactivated manganese metal
  作者：Rina Takahashi、Pan Gao、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/d2sc05468j

  日期：——

  organomanganese reagents from organic halides and manganese metal remains a challenge. Current solution-based approaches require the preparation of activated manganese (Rieke manganese) or the use of multiple metal additives to promote the insertion of manganese metal into a carbon–halogen bond. Here, we show that a mechanochemical ball-milling protocol facilitates the generation of various arylmanganese nucleophiles

  从有机卤化物和锰金属直接合成有机锰试剂仍然是一个挑战。当前基于溶液的方法需要制备活性锰（Rieke 锰）或使用多种金属添加剂来促进锰金属插入碳-卤键中。在这里，我们表明机械化学球磨协议有助于从芳基卤化物和市售的未活化锰金属中生成各种芳基锰亲核试剂，而无需复杂的预活化过程和金属添加剂。这些锰基碳亲核试剂可直接用于在无本体溶剂的机械化学条件下与各种亲电试剂进行一锅加成反应和钯催化的交叉偶联反应。重要的，
• An Exceptional Hydroboration of Substituted Fluoroolefins Providing Tertiary Alcohols
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/ol016779e

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]A rare hydroboration-oxidation providing 3 degrees -alcohols has been achieved in the case of 1,1,2-perfluoroalkyl(MI)ethylenes. The hydroboration of substituted perfluoroalkyl(aryl)ethylenes with dichloroborane reveals that the regioselectivity does not entirely depend on the electronics of the fluoroolefins.
• Transition Metal Catalyst‐Free, Base‐Promoted 1,2‐Additions of Polyfluorophenylboronates to Aldehydes and Ketones
  作者：Zhiqiang Liu、Goutam Kumar Kole、Yudha P. Budiman、Ya‐Ming Tian、Alexandra Friedrich、Xiaoling Luo、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/anie.202103686

  日期：2021.7.19

  A novel protocol for the transition metal-free 1,2-addition of polyfluoroaryl boronate esters to aldehydes and ketones is reported, which provides secondary alcohols, tertiary alcohols, and ketones. Control experiments and DFT calculations indicate that both the ortho-F substituents on the polyfluorophenyl boronates and the counterion K+ in the carbonate base are critical. The distinguishing features

  报道了一种将多氟芳基硼酸酯与醛和酮进行无过渡金属 1,2-加成的新方案，可提供仲醇、叔醇和酮。对照实验和 DFT 计算表明，多氟苯基硼酸酯上的邻位 F 取代基和碳酸盐碱中的抗衡离子 K +都很关键。该方法的显着特点包括使用市售起始原料以及与多种羰基化合物进行广泛的反应，从而获得中等至优异的产率。在这一系列外消旋多氟芳基甲醇中，涉及 O−H⋅⋅⋅O 和 O−H⋅⋅⋅N 氢键以及芳烃-全氟芳烃相互作用的有趣结构特征也得到了解决。