5-amino-4-chloro-6-<(cyclohexylmethyl)amino>pyrimidine | 112089-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-amino-4-chloro-6-<(cyclohexylmethyl)amino>pyrimidine
• 英文别名: 5-amino-4-chloro-6-[(cyclohexylmethyl)amino]pyrimidine；6-Chloro-N4-cyclohexylMethyl-pyriMidine-4,5-diaMine；6-chloro-4-N-(cyclohexylmethyl)pyrimidine-4,5-diamine
• CAS: 112089-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₇ClN₄
• 分子量: 240.736
• InChiKey: IPXZQIXWWDIDAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  412.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-chloro-6-<(cyclohexylmethyl)amino>pyrimidine 以 乙醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 N⁶,N⁶-(dimethylamino)-9-cyclohexylmethyl purine
  参考文献：
  名称：

  6-（烷基氨基）-9-苄基-9H-嘌呤。一类新的抗惊厥药。

  摘要：

  合成了几种9-烷基-6-取代的嘌呤，并测试了其对大鼠最大电击诱发的癫痫发作（MES）的抗惊厥活性。大多数化合物是从3-氨基-4,6-二氯嘧啶分三步制备的，也可以通过6-氯嘌呤的烷基化分两步制备的。针对MES的有效的抗惊厥活性存在于在6-（甲基氨基）-或6-（二甲基-氨基）嘌呤的9位上含有苄基取代基的化合物中。在控制癫痫发作的常用药物中，这种类型的结构代表了一类新型的强效惊厥药物。

  DOI：

  10.1021/jm00398a019
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氨基嘧啶 、 环己甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 5-amino-4-chloro-6-<(cyclohexylmethyl)amino>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤类似物的有效合成：FeCl 3 -SiO 2促进4,5-二氨基嘧啶与醛的环化反应，生成6,8,9-三取代嘌呤

  摘要：

  通过6-氯-4,5-二氨基嘧啶和FeCl 3 -SiO 2促进的各种醛的环化，可有效合成6,8,9-三取代嘌呤类似物。硅胶上的氯化亚铁（Fe（III））具有脱水剂和氧化剂的双重作用，并且在后处理过程中可以通过过滤方便地除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01074-1

文献信息

• KELLEY, JAMES L.;KROCHMAL, MARK P.;LINN, JAMES A.;MCJEAN, ED W.;SOROKO, F+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 606-612
  作者：KELLEY, JAMES L.、KROCHMAL, MARK P.、LINN, JAMES A.、MCJEAN, ED W.、SOROKO, F+

  DOI：——

  日期：——
• 6-(Alkylamino)-9-benzyl-9H-purines. A new class of anticonvulsant agents
  作者：James L. Kelley、Mark P. Krochmal、James A. Linn、Ed W. McLean、Francis E. Soroko

  DOI：10.1021/jm00398a019

  日期：1988.3

  electroshock-induced seizures (MES) in rats. Most compounds were prepared in three steps from 5-amino-4,6-dichloropyrimidine or in two steps via alkylation of 6-chloropurine. Potent anticonvulsant activity against MES resided in compounds that contain a benzyl substituent at the 9-position of 6-(methylamino)- or 6-(dimethyl-amino)purine. Among commonly used agents for control of seizures, this type of structure represents

  合成了几种9-烷基-6-取代的嘌呤，并测试了其对大鼠最大电击诱发的癫痫发作（MES）的抗惊厥活性。大多数化合物是从3-氨基-4,6-二氯嘧啶分三步制备的，也可以通过6-氯嘌呤的烷基化分两步制备的。针对MES的有效的抗惊厥活性存在于在6-（甲基氨基）-或6-（二甲基-氨基）嘌呤的9位上含有苄基取代基的化合物中。在控制癫痫发作的常用药物中，这种类型的结构代表了一类新型的强效惊厥药物。
• Efficient synthesis of purine analogues: an FeCl3–SiO2-promoted cyclization reaction of 4,5-diaminopyrimidines with aldehydes leading to 6,8,9-trisubstituted purines
  作者：Qun Dang、Brian S Brown、Mark D Erion

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01074-1

  日期：2000.8

  6,8,9-Trisubstituted purine analogues were efficiently synthesized via cyclization of 6-chloro-4,5-diaminopyrimidines and various aldehydes promoted by FeCl3–SiO2. Fe(III) chloride on silica gel has a dual role of a dehydration agent and an oxidant, and was conveniently removed during work-up by filtration.

  通过6-氯-4,5-二氨基嘧啶和FeCl 3 -SiO 2促进的各种醛的环化，可有效合成6,8,9-三取代嘌呤类似物。硅胶上的氯化亚铁（Fe（III））具有脱水剂和氧化剂的双重作用，并且在后处理过程中可以通过过滤方便地除去。