2,4-dinitro-N-(3-phenylpropyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitro-N-(3-phenylpropyl)aniline
• 英文别名: N-[(2-phenyl-1-methyl)-ethyl]-2,4-dinitroaniline
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₄
• 分子量: 301.302
• InChiKey: UZERXVTTWGHQSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitro-N-(3-phenylpropyl)aniline 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-4-nitro-N-(3-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  黄素模拟物：合成和光物理性质

  摘要：

  我们报告了使用微波辅助方法合成新的异四恶嗪，以制备N-取代的-2-硝基苯胺，然后通过Hemmerich方法进行一锅还原和缩合反应。研究了黄素核上7、8、10位取代基对光学性能的影响。N10上的脂族官能团可产生0.7的量子产率，而芳族侧链可猝灭荧光。手性和非手性衍生物的弛豫几何结构（DFT）已用于TD-DFT计算，与实验UV和CD数据产生了很好的一致性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131925
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 、 2,4-二硝基苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.08h， 以80%的产率得到2,4-dinitro-N-(3-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  黄素模拟物：合成和光物理性质

  摘要：

  我们报告了使用微波辅助方法合成新的异四恶嗪，以制备N-取代的-2-硝基苯胺，然后通过Hemmerich方法进行一锅还原和缩合反应。研究了黄素核上7、8、10位取代基对光学性能的影响。N10上的脂族官能团可产生0.7的量子产率，而芳族侧链可猝灭荧光。手性和非手性衍生物的弛豫几何结构（DFT）已用于TD-DFT计算，与实验UV和CD数据产生了很好的一致性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131925

文献信息

• Flavin mimetics: Synthesis and photophysical properties
  作者：Dora-M. Răsădean、Takashi Machida、Kazuki Sada、Christopher R. Pudney、G. Dan Pantoș

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131925

  日期：2021.2

  We report the synthesis of new isoalloxazines using a microwave-assisted approach to make N-substituted-2-nitroanilines followed by one-pot reduction and condensation via Hemmerich’s method. The influence of substituents on positions 7, 8, and 10 of flavin core on the optical properties is investigated. The aliphatic functionalities on N10 give rise to quantum yields of 0.7, while aromatic side-chains

  我们报告了使用微波辅助方法合成新的异四恶嗪，以制备N-取代的-2-硝基苯胺，然后通过Hemmerich方法进行一锅还原和缩合反应。研究了黄素核上7、8、10位取代基对光学性能的影响。N10上的脂族官能团可产生0.7的量子产率，而芳族侧链可猝灭荧光。手性和非手性衍生物的弛豫几何结构（DFT）已用于TD-DFT计算，与实验UV和CD数据产生了很好的一致性。