2,4-二硝基苯甲酸甲酯 | 18959-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2,4-dinitro-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2,4-Dinitro-benzoesaeure-methylester；Methyl 2,4-dinitrobenzoate
• CAS: 18959-17-6
• 化学式: C₈H₆N₂O₆
• 分子量: 226.145
• InChiKey: WEUVWLHWKLGWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 硫化氢 、 氨 作用下， 生成 4-acetylamino-2-nitro-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cohen; Mc Candlish, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 1265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲酸 在 重氮甲烷 作用下， 生成 2,4-二硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Nozoe et al., Proceedings of the Japan Academy, 1950, vol. 26, # 10, p. 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorodenitrations using tetramethylammonium fluoride
  作者：Nubia Boechat、James H. Clark

  DOI：10.1039/c39930000921

  日期：——

  Tetramethylammonium fluoride activated by azeotropic drying in situ is an efficient reagent for the fluorodenitration of nitroaromatics.

  通过共沸干燥原位活化的四甲基氟化铵是硝基芳族化合物的氟代脱氮的有效试剂。
• Nucleophilic aromatic substitution with dialkoxycarbenes
  作者：Joseph P. Ross、Philippe Couture、John Warkentin

  DOI：10.1139/v97-159

  日期：1997.10.1

  Dimethoxycarbene, generated at 110 °C by thermolysis of 2,2-dimethoxy-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline, displaces fluoride from aromatic rings that are activated with electron-withdrawing groups. Intermolecular substitution on Sanger's reagent and on hexafluorobenzene are reported, together with intramolecular substitution by a dioxycarbene with a tethered aryl group. Keywords: aromatic substitution, aryl(dimethoxy)fluoromethanes, aryl fluoride, dialkoxycarbene, nucleophilic substitution.

  二甲氧基卡宾在110°C时通过2,2-二甲氧基-5,5-二甲基-Δ3-1,3,4-氧化二唑的热解生成，可以从带有电子吸引基团的芳香环中取代氟。报道了Sanger试剂和六氟苯上的分子间取代，以及带有烷基的芳基取代的分子内取代。关键词：芳香取代，芳基（二甲氧基）氟甲烷，芳基氟化物，二烷氧基卡宾，亲核取代。
• Regioselective synthesis of 6-nitroindole derivatives from enaminones and nitroaromatic compounds <i>via</i> transition metal-free C–C and C–N bond formation
  作者：Danhua Ge、Li-Wen Sun、Zi-Lun Yu、Xin-Long Luo、Pei Xu、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1039/d1ob02443d

  日期：——

  Few methods are known for the synthesis of nitroindole derivatives. A simple and practical Cs2CO3-promoted method for the synthesis of 6-nitroindole derivatives from enaminones and nitroaromatic compounds has been developed. Two new C–C and C–N bonds were formed in a highly regioselective manner under transition metal-free conditions.

  已知很少有合成硝基吲哚衍生物的方法。开发了一种简单实用的Cs 2 CO 3促进的烯胺酮和硝基芳族化合物合成6-硝基吲哚衍生物的方法。在无过渡金属条件下，两个新的 C-C 和 C-N 键以高度区域选择性的方式形成。
• Design, synthesis, <i>in silico</i> studies, and biological evaluation of novel pyrimidine-5-carbonitrile derivatives as potential anti-proliferative agents, VEGFR-2 inhibitors and apoptotic inducers
  作者：Abdulrahman M. Saleh、Hazem A. Mahdy、Mohamed Ayman El-Zahabi、Ahmed B. M. Mehany、Mohamed M. Khalifa、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1039/d3ra04182d

  日期：——

  and caused remarkable decrease in the levels of TNF-α, IL-6, and caspase-3. Finally, the binding patterns of the target derivatives were investigated through the docking study against the proposed molecular target (VEGFR-2, PDB ID 1YWN). The results of molecular docking studies showed similar binding modes to sorafenib against VEGFR-2. In addition, molecular dynamic simulations revealed the stability

  设计并合成了一系列新型嘧啶-5-甲腈衍生物，其带有亚苄基和腙部分以及不同的连接基（间隔基），作为血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 的可能抑制剂。使用索拉非尼作为标准抗癌药物，在体外评估了新合成的化合物对两种人类癌细胞系（即结肠癌（HCT-116）和乳腺癌（MCF-7））的细胞毒活性。化合物9d、11e、12b和12d显示出比索拉非尼更高的细胞毒活性，IC 50值范围为1.14至10.33 μM。特别是，化合物11e对HCT-116和MCF-7表现出优异的活性，IC 50值分别为1.14和1.54 μM。此外，化合物11e对正常人成纤维细胞（WI-38）的细胞毒性活性约为47.32倍，低于对癌细胞的细胞毒性。与索拉非尼相比，化合物11e和12b是最有效的VEGFR-2抑制剂，IC 50值分别为0.61和0.53μM。在临床上，化合物11e将 HCT-116 细胞的生长抑制在 S 期和亚
• 4-ACYLAMINOPYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1329160A2

  公开（公告）日：2003-07-23

  A 4-acylaminopyrazole derivative represented by the following general formula: wherein R1 is a hydrogen atom, an optionally substituted C1-C16 alkyl group or the like,    R2 and R3 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted C1-C6 alkyl group or the like, R4 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a cyano group, Z is an oxygen atom or a sulfur atom, Ar is an optionally substituted C6-C14 aryl group or an optionally substituted 5-6 membered unsaturated heterocyclic group, B is a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted C1-C16 alkyl group or the like.

  由以下通式代表的 4-酰氨基吡唑衍生物： 其中 R1 是氢原子、任选取代的 C1-C16 烷基或类似基团、 R2 和 R3 独立地为氢原子、卤素原子、任选取代的 C1-C6 烷基或类似基团、 R4 是氢原子、C1-C6 烷基或氰基、 Z 是氧原子或硫原子、 Ar 是任选取代的 C6-C14 芳基或任选取代的 5-6 位元不饱和杂环基团、 B 是氢原子、卤素原子、任选取代的 C1-C16 烷基或类似基团。