1-Amino-3-[4-cyano-3-methoxyphenyl]-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione | 181016-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Amino-3-[4-cyano-3-methoxyphenyl]-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 4-[3-amino-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]-2-methoxybenzonitrile
• CAS: 181016-38-6
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₄O₃
• 分子量: 326.235
• InChiKey: SAQPQPHYRIXHNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-3-[4-cyano-3-methoxyphenyl]-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione 以 异丙醚 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 生成 1-Amino-3-[4-cyano-3-hydroxyphenyl]-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel 3- (4-cyanophenyl) uracils

  摘要：

  3-(4-氰基苯基)尿嘧啶I1，其中A=H，CH3，NH2；Y=O，S；R1=H，卤素；R2=H，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷基硫，C1-C6烷基磺酰；R3=H，卤素，C1-C6烷基；R4=H，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C3-C6烯基，C3-C6炔基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6烯基)羰基，(C3-C6炔基)羰基或烷基磺酰，每个最后8个基团可以连接1-3个取代基：卤素，硝基，氰基，羟基，C3-C8环烷基，C1-C6烷氧基，C3-C8环烷氧基，C3-C6烯氧基，C3-C6炔氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫，C1-C6烷基磺酰，C1-C6烷基亚磺酰，C1-C6烷基亚胺氧基，未取代或取代的苯基，苯氧基或苯基磺酰，未取代或取代的3-至7-成员杂环基或杂环氧基，具有1-3个杂原子，-CO-XR5，-OCO-XR5或-N（R5）R6，其中X=化学键，氧，硫或-N（R6）-；R5=H，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C3-C6烯基，C3-C6炔基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，（C1-C6烷氧基）羰基-C1-C6烷基，未取代或取代的苯基或苯基-C1-C6烷基，或X和R5共同形成3-至7-成员杂环，通过氮原子连接并具有1-3个杂原子，该杂环可以连接1-3个取代基；R6=H，OH，C1-C6烷基，C3-C8环烷基或C1-C6烷氧基，以及A=氢的I的盐用作除草剂和植物的脱水/落叶剂。

  公开号：

  US20030181335A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-cyano-3-methoxyphenyl]-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-2,4-dione 、 2,4-二硝基苯基羟胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-Amino-3-[4-cyano-3-methoxyphenyl]-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel 3- (4-cyanophenyl) uracils

  摘要：

  3-(4-氰基苯基)尿嘧啶I1，其中A=H，CH3，NH2；Y=O，S；R1=H，卤素；R2=H，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷基硫，C1-C6烷基磺酰；R3=H，卤素，C1-C6烷基；R4=H，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C3-C6烯基，C3-C6炔基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6烯基)羰基，(C3-C6炔基)羰基或烷基磺酰，每个最后8个基团可以连接1-3个取代基：卤素，硝基，氰基，羟基，C3-C8环烷基，C1-C6烷氧基，C3-C8环烷氧基，C3-C6烯氧基，C3-C6炔氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫，C1-C6烷基磺酰，C1-C6烷基亚磺酰，C1-C6烷基亚胺氧基，未取代或取代的苯基，苯氧基或苯基磺酰，未取代或取代的3-至7-成员杂环基或杂环氧基，具有1-3个杂原子，-CO-XR5，-OCO-XR5或-N（R5）R6，其中X=化学键，氧，硫或-N（R6）-；R5=H，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C3-C6烯基，C3-C6炔基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，（C1-C6烷氧基）羰基-C1-C6烷基，未取代或取代的苯基或苯基-C1-C6烷基，或X和R5共同形成3-至7-成员杂环，通过氮原子连接并具有1-3个杂原子，该杂环可以连接1-3个取代基；R6=H，OH，C1-C6烷基，C3-C8环烷基或C1-C6烷氧基，以及A=氢的I的盐用作除草剂和植物的脱水/落叶剂。

  公开号：

  US20030181335A1

文献信息

• 3-(4-cyanophenyl) uracils
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06656884B2

  公开（公告）日：2003-12-02

  3-(4-Cyanophenyl)uracils of the formula I wherein A is hydrogen, methyl or amino; Y is oxygen or sulfur; R1 is hydrogen or halogen; R2 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkylthio, alkylsulfenyl or alkylsulfonyl; R3 is hydrogen, halogen or alkyl; R4 is hydrogen, haloalkyl; or unsubstituted or substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl or alkylsulfonyl, methods and intermediates for their manufacture, and their use as herbicides or for the desiccation or defoliation of plants.

  公式I中的3-(4-氰基苯基)尿嘧啶，其中A为氢，甲基或氨基；Y为氧或硫；R1为氢或卤素；R2为氢，卤素，烷基，卤代烷基，烷基硫醚，烷基硫醇或烷基磺酰基；R3为氢，卤素或烷基；R4为氢，卤代烷基；或未取代或取代的烷基，环烷基，烯基，炔基，烷基羰基，烯基羰基，炔基羰基或烷基磺酰基，其制造方法和中间体，以及它们作为除草剂或用于植物的脱水或落叶。
• [DE] NEUE 3-(4-CYANOPHENYL)URACILE<br/>[EN] NOVEL 3-(4-CYANOPHENYL)URACILS<br/>[FR] NOUVEAUX 3-(4-CYANOPHENYLE)URACILES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996024590A1

  公开（公告）日：1996-08-15

  (DE) 3-(4-Cyanophenyl)uracile (I), wobei A = H, CH3, NH2; Y = -O-, -S-; R1 = H, Halogen; R2 = H, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfenyl, C1-C6-Alkylsulfonyl; R3 = H, Halogen, C1-C6-Alkyl; R4 = H, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyl)carbonyl, (C3-C6-Alkinyl)carbonyl oder Alkylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste ein bis drei Substituenten tragen kann: Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfenyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylidenaminoxy, geg. subst. Phenyl, Phenoxy oder Phenylsulfonyl, eine gegebenenfalls substituierte 3- bis 7-gliedrige Heterocyclyl- oder Heterocyclyloxygruppe mit ein bis drei Heteroatomen, -CO-XR5, -OCO-XR5 oder -N(R5)R6 mit X = chemische Bindung, Sauerstoff, Schwefel oder -N(R6)-; R5 = H, C1-C6-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, geg. subst. Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl, oder X und R5 zusammen = über Stickstoff gebundener 3- bis 7-gliedriger Heterocyclus mit ein bis drei Heteroatomen, der gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann; R6 = H, OH, C1-C6-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl oder C1-C6-Alkoxy, sowie die Salze von (I) mit A = Wasserstoff. Verwendung: als Herbizide; zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen.(EN) The invention concerns 3-(4-cyanophenyl)uracils of formula (I), wherein A = H, CH3, NH2; Y = -O-, -S-; R1 = H, halogen; R2 = H, halogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkyl halide, C1-C6-alkylthio, C1-C6-alkylsulphenyl, C1-C6-alkylsulphonyl; R3 = H, halogen, C1-C6-alkyl; R4 = H, C1-C6-alkyl halide, C1-C6-alkyl, C3-C8-cycloalkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, (C1-C6-alkyl)carbonyl, (C3-C6-alkenyl)carbonyl, (C3-C6-alkinyl)carbonyl or alkylsulphonyl, each of the last-mentioned eight groups being able to carry one to three substituents: halogen, nitro, cyano, hydroxy, C3-C8-cycloalkyl, C1-C6-alkoxy, C3-C8-cycloalkoxy, C3-C6-alkenyloxy, C3-C6-alkinyloxy, C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkylthio, C1-C6-alkylsulphenyl, C1-C6-alkylsulphonyl, C1-C6-alkylidene aminoxy, optionally substituted phenyl, phenoxy or phenylsulphonyl, an optionally substituted 3 to 7-member heterocyclyl or heterocyclyloxy group with one to three heteroatoms, -CO-XR5, -OCO-XR5 or -N(R5)R6, wherein X = chemical bond, oxygen, sulphur or -N(R6)-; R5 = H, C1-C6-alkyl, C3-C8-cycloalkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, optionally substituted phenyl or phenyl-C1-C6-alkyl; or X and R5 together equal a 3 to 7-member heterocyclic ring which is bonded via nitrogen, has one to three heteroatoms and can optionally carry one to three substituents; R6 = H, OH, C1-C6-alkyl, C3-C8-cycloalkyl or C1-C6-alkoxy, and the salts of I when A = hydrogen. The products are used as herbicides, for desiccating and defoliating plants.(FR) L'invention concerne des 3-(4-cyanophényle)uraciles de la formule (I), dans laquelle A = H, CH3, NH2; Y = -O-, -S-; R1 = H, halogène; R2 = H, halogène, alkyle C1-C6, halogénure d'alkyle C1-C6, alkylthio C1-C6, alkylsulfényle C1-C6, alkylsulfonyle C1-C6; R3 = H, halogène, alkyle C1-C6; R4 = H, halogénure d'alkyle C1-C6, alkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C8, alkényle C3-C6, alkinyle C3-C6, (alkyle C1-C6)carbonyle, (alkényle C3-C6)carbonyle, (alkinyle C3-C6)carbonyle ou alkylsulfonyle, chacun des 8 derniers restes pouvant porter entre un et trois substituants: halogène, nitro, cyano, hydroxy, cycloalkyle C3-C8, alcoxy C1-C6, cycloalcoxy C3-C8, alkényloxy C3-C6, alkinyloxy C3-C6, alcoxy C1-C6-alcoxy C1-C6, alkylthio C1-C6, alkylsulfényle C1-C6, alkylsulfonyle C1-C6, alkylidénaminoxy C1-C6, phényle éventuellement substitué, phénoxy ou phénylsulfonyle, un groupe hétérocyclyle ou hétérocyclyloxy de 3 à 7 chaînons éventuellement substitué comportant entre un et trois hétéroatomes, -CO-XR5, -OCO-XR5 ou -N(R5)R6, où X = liaison chimique, oxygène, soufre ou -N(R6)-; R5 = H, alkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C8, alkényle C3-C6, alkinyle C3-C6, alcoxy C1-C6-alkyle C1-C6, (alcoxy C1-C6)carbonyle-alkyle C1-C6, phényle éventuellement substitué ou phényle-alkyle C1-C6 ou X et R5 désignent conjointement hétérocycle comportant entre 3 et 7 chaînons, lié par azote, ayant entre un et trois hétéroatomes, qui peut le cas échéant porter entre un et trois substituants; R6 = H, OH, alkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C8 ou alcoxy C1-C6. L'invention concerne également les sels de (I) avec A = hydrogène. Ces nouveaux composés s'utilisent comme herbicides, dans le cadre de la dessiccation/défoliation de végétaux.

  本发明涉及式（I）的3-(4-氰基苯基)尿嘧啶，其中A=H、CH3、NH2；Y=-O-、-S-；R1=H、卤素；R2=H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基次 sulfinyl、C1-C6烷基 sulfonyl；R3=H、卤素、C1-C6烷基；R4=H、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、（C1-C6烷基）羰基、（C3-C6烯基）羰基、（C3-C6炔基）羰基或烷基 sulfonyl，上述最后提到的8个基团中的每一个均可带有1至3个取代基：卤素、硝基、氰基、羟基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基次 sulfinyl、C1-C6烷基 sulfonyl、C1-C6亚烷基氨基氧基、任选取代的苯基、苯氧基或苯基 sulfonyl、一个任选取代的含1至3个杂原子的3至7元杂环基或杂环氧基基团、-CO-XR5、-OCO-XR5或-N(R5)R6，其中X=化学键、氧、硫或-N(R6)-；R5=H、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、（C1-C6烷氧基）羰基-C1-C6烷基、任选取代的苯基或苯基-C1-C6烷基；或者X和R5一起表示一个通过氮连接、含1至3个杂原子、任选带有1至3个取代基的3至7元杂环基；R6=H、OH、C1-C6烷基、C3-C8环烷基或C1-C6烷氧基，以及当A=氢时，式（I）化合物的盐。这些产品用作除草剂，用于植物的脱水和落叶。
• NEUE 3-(4-CYANOPHENYL)URACILE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0808310A1

  公开（公告）日：1997-11-26
• 3-(4-CYANOPHENYL)URACILE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0808310B1

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6656884B2
  申请人：——

  公开号：US6656884B2

  公开（公告）日：2003-12-02