4-azidophenyl(4’-methoxyphenyl)iodonium tosylate | 1403497-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azidophenyl(4’-methoxyphenyl)iodonium tosylate
• 英文别名: 4-azidophenyl(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate；(4-Azidophenyl)-(4-methoxyphenyl)iodanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1403497-47-1
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₃H₁₁IN₃O
• 分子量: 523.351
• InChiKey: QKGAHXSRNRHQKC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidophenyl(4’-methoxyphenyl)iodonium tosylate 在 氯化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以84%的产率得到4-azidophenyl(4-methoxyphenyl)iodonium chloride
  参考文献：
  名称：

  来自叠氮化物功能化二芳基碘盐的“18F 标记点击合成子”的单步放射合成

  摘要：

  正电子发射断层扫描 (PET) 是一种越来越重要的生物医学成像技术，它依赖于用正电子发射器标记的放射性示踪剂的开发来实现生化特异性。氟 18 (t1/2 = 109.7 分钟) 是一种有吸引力的有机放射性示踪剂的正电子发射放射性标记，主要是因为与主要替代品碳 11 (t1/2 = 20.4分钟）。正在寻找快速简单的方法，用来自回旋加速器产生的 [18F] 氟离子的氟 18 标记预期的 PET 放射性示踪剂，通常必须首先将其转化为适当的反应性标记合成子，以用于随后的标记反应。在“点击化学”中使用 18F 标记的合成子吸引了越来越多的注意力来标记 PE Tradiotracers。在这里，我们描述了通过二芳基碘鎓盐与未添加载体的 [18F] 氟离子在微流体装置中的反应，快速单步放射合成含叠氮或叠氮甲基的 [18F] 氟芳烃，以提供以前难以获得的 18F 标记的点击合成子[18F]4-氟苯基叠氮

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200695
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-azidophenyl(4’-methoxyphenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  使用亲电试剂对碳水化合物进行有效的 O 官能化

  摘要：

  使用稳定且易于制备的碘(III)试剂建立了碳水化合物衍生物O-功能化的新方法。吸电子芳基和供电子芳基都是在环境条件下引入的，并且没有采取措施排除空气或湿气。此外，该方法还扩展到环糊精的完全芳基化和碳水化合物衍生物的三氟乙基化。这是将传统非亲电基团引入糖主链周围的任何 OH 基团的第一个通用方法。该方法将适用于合成有机化学和生物化学，因为重要的官能团可以在简单而稳健的反应条件下以快速有效的方式掺入。

  DOI：

  10.1002/anie.201605999

文献信息

• One-Pot C−H Functionalization of Arenes by Diaryliodonium Salts
  作者：Marcus Reitti、Piret Villo、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.201603175

  日期：2016.7.25

  concept has been extended to formation of aryl azides, and constitutes an important step towards catalytic reactions with these hypervalent iodine reagents. An efficient nitration of isolated diaryliodonium salts has also been developed, and the mechanism is proposed to proceed by a [2,2] ligand coupling pathway.

  已开发了一种从芳烃中无过渡金属，温和且区域选择性高的硝基芳烃合成方法。这些产物是通过一锅法通过将碘（III）试剂与两个碳配体硝化而获得的，该试剂是由碘（I）原位形成的。这个新颖的概念已经扩展到芳基叠氮化物的形成，并且构成了与这些高价碘试剂进行催化反应的重要步骤。还开发了一种有效的硝化分离的二芳基碘鎓盐的方法，并提出了通过[2,2]配体偶联途径进行的机理。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING IODO- OR ASTATOARENES USING DIARYLIODONIUM SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'IODO- OU D'ASTATOARÈNES EN UTILISANT DES SELS DE DIARYLIODONIUM
  申请人：INST NAT DE LA SANTE ET DE LA RECH MEDICALE (INSERM)

  公开号：WO2017089492A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The present invention concerns a method of synthesizing a iodo- or astatoarene comprising the reaction of a diaryliodonium compound with a iodide or astatide salt, respectively. The invention also relates to said iodo- or astatoarene and diaryliodonium compound as such. The invention also concerns a method of synthesizing a iodo- or astatolabelled biomolecule and/or vector using said iodo- or astatoarene.

  本发明涉及一种合成碘或氨基碘芳烃的方法，包括将二芳基碘化铵化合物分别与碘化物或氨基碘化物盐发生反应。该发明还涉及所述碘或氨基碘芳烃和二芳基碘化铵化合物本身。该发明还涉及使用所述碘或氨基碘芳烃合成碘或氨基碘标记的生物分子和/或载体的方法。