N-{4-[(E)-2-(4-nitrophenyl)vinyl]phenyl}acetamide | 112098-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-{4-[(E)-2-(4-nitrophenyl)vinyl]phenyl}acetamide
• 英文别名: (E)-N-[4-(4-nitrostyryl)phenyl]acetamide；4-Nitro-4'-acetamidostilbene；N-(4'-nitro-trans-stilbenyl-(4))-acetamide；N-(4'-Nitro-trans-stilbenyl-(4))-acetamid；4-Acetylamino-4'-nitro-trans-stilben；N-[4-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]phenyl]acetamide
• CAS: 112098-17-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: KMYUHKCVKYYXKJ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-257 °C
• 沸点：
  496.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[(E)-2-(4-nitrophenyl)vinyl]phenyl}acetamide 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (N-Methyl)-4-nitro-4'-aminostilbene
  参考文献：
  名称：

  新型有机树枝状大分子的大非线性折射和高阶非线性光学效应

  摘要：

  报道了一种新型合成有机树枝状大分子的快速电子非线性光学 (NLO) 特性。提供了有机树枝状大分子的完整合成。z扫描和自相位调制技术都用于测量非线性折射率。测得非线性折射率 (n2) 的大小为 1.1 × 10-4 cm2/GW。观察到双光子吸收的存在，发现系数 (β) 为 1.2 × 10-2 cm/GW。对于我们实验中使用的强度，发现树枝状大分子系统的非线性品质因数为 0.02。提供树枝状大分子的各个结构组分的 NLO 响应以探测结构-功能关系。还检测和分析了更高阶 χ(5) NLO 效应的存在。树枝状大分子及其组分的快速电子过程也通过上转换发光光谱进行了研究。这些研究首次探索了超快电子...

  DOI：

  10.1021/jp9918353
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-{4-[(Z)-2-(4-nitrophenyl)vinyl]phenyl}acetamide 、 N-{4-[(E)-2-(4-nitrophenyl)vinyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR study of new thiazole derivatives as vascular adhesion protein-1 (VAP-1) inhibitors for the treatment of diabetic macular edema

  摘要：

  Vascular adhesion protein-1 (VAP-1), an amine oxidase that is also known as a semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO), is present in particularly high levels in human plasma, and is considered a potential therapeutic target for various inflammatory diseases, including diabetes complications such as macular edema.In our VAP-1 inhibitor program, structural modifications following high-throughput screening (HTS) of our compound library resulted in the discovery that thiazole derivative 10, which includes a guanidine group, shows potent human VAP-1 inhibitory activity (IC50 of 230 nM; rat IC50 of 14 nM). Moreover, compound 10 exhibited significant inhibitory effects on ocular permeability in STZ-induced diabetic rats. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.025

文献信息

• Acetamidoarenediazonium Salts: Opportunities for Multiple Arene Functionali­zation
  作者：Bernd Schmidt、Nelli Elizarov、Nastja Riemer、Frank Hölter

  DOI：10.1002/ejoc.201500795

  日期：2015.9

  Unlike their ortho counterparts, meta- and para-acetamidoanilines can be converted into the corresponding acetamidoarenediazonium salts. These offer various opportunities for multiple Pd-catalyzed arene functionalization reactions, such as Matsuda-Heck-, Suzuki-Miyaura- or Fujiwara-Moritani couplings.

  与它们的邻位对应物不同，间和对乙酰氨基苯胺可以转化为相应的乙酰氨基芳烃重氮盐。这些为多种 Pd 催化的芳烃官能化反应提供了各种机会，例如 Matsuda-Heck-、Suzuki-Miyaura- 或 Fujiwara-Moritani 偶联。
• Liquid crystals for non-linear optics: mesophases formed by push–pull stilbenes and diacetylenes
  作者：Claudine Fouquey、Jean-Marie Lehn、Jacques Malthête

  DOI：10.1039/c39870001424

  日期：——

  The push–pull stilbene and diacetylene derivatives (1f–h) and (2c–k) display nematic and smectic phases, which may be of special interest for their non-linear optical properties.

  推挽二苯乙烯和二乙炔衍生物（1f - h）和（2c - k）显示向列相和近晶相，由于它们的非线性光学性质，它们可能会引起特别关注。
• Ashley et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 103,107
  作者：Ashley et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bose, Rohit; Ahmad, Abid R.; Dicks, Andrew P., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 8, p. 1591 - 1599
  作者：Bose, Rohit、Ahmad, Abid R.、Dicks, Andrew P.、Novak, Michael、Kayser, Kelly J.、McClelland, Robert A.

  DOI：——

  日期：——