1-[2-(4-硝基苯基)乙酰基]-4-[3-(三氟甲基)苯基]哌嗪 | 2823-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-[2-(4-硝基苯基)乙酰基]-4-[3-(三氟甲基)苯基]哌嗪
• 英文名称: 1-<2-(4-Nitrophenyl)acetyl>-4-<3-(trifluoromethyl)phenyl>piperazine
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)-1-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 2823-65-6
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃N₃O₃
• 分子量: 393.365
• InChiKey: AHGRMDOETFECFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-107 °C
• 沸点：
  567.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-硝基苯基)乙酰基]-4-[3-(三氟甲基)苯基]哌嗪 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 一氯化碘 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-(2-(3-碘-4-氨基苯基)乙基)-4-(3-(三氟甲基)苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（3- [125I]碘-4-氨基苯基）乙基] -4- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪和1- [2-（3- [125I]碘-4]的制备及生物分布-叠氮苯基）乙基] -4- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪。

  摘要：

  合成了1- [2-（4-氨基苯基）乙基] -4- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪（PAPP），IPAPP（4）和相应的叠氮基化合物叠氮基-IPAPP（5）的碘代类似物。还制备了相应的无载体添加的125 I（T1 / 2 = 60天，35-60 keV）标记的化合物。使用大鼠脑组织制剂进行的体外结合研究显示出高特异性结合。相对于[3H] -5-HT，Ki ＝ 20和17.5nM。大鼠体内生物分布研究表明，叠氮基[125I] IPAPP穿过完整的血脑屏障并位于大脑中。大鼠脑切片的体外放射自显影显示出弥散性摄取模式，这可能是由于特异性和非特异性结合所致。结果表明，IPAPP和叠氮基IPAPP可能不适合在大脑中对5-羟色胺受体成像。

  DOI：

  10.1021/jm00123a006
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-[2-(4-硝基苯基)乙酰基]-4-[3-(三氟甲基)苯基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（3- [125I]碘-4-氨基苯基）乙基] -4- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪和1- [2-（3- [125I]碘-4]的制备及生物分布-叠氮苯基）乙基] -4- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪。

  摘要：

  合成了1- [2-（4-氨基苯基）乙基] -4- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪（PAPP），IPAPP（4）和相应的叠氮基化合物叠氮基-IPAPP（5）的碘代类似物。还制备了相应的无载体添加的125 I（T1 / 2 = 60天，35-60 keV）标记的化合物。使用大鼠脑组织制剂进行的体外结合研究显示出高特异性结合。相对于[3H] -5-HT，Ki ＝ 20和17.5nM。大鼠体内生物分布研究表明，叠氮基[125I] IPAPP穿过完整的血脑屏障并位于大脑中。大鼠脑切片的体外放射自显影显示出弥散性摄取模式，这可能是由于特异性和非特异性结合所致。结果表明，IPAPP和叠氮基IPAPP可能不适合在大脑中对5-羟色胺受体成像。

  DOI：

  10.1021/jm00123a006

文献信息

• CHUMPRADIT, SUMALEE;KUNG, HANK F.;BILLINGS, JEFFREY;GUO, YU-ZHI;WU, YANG;+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 543-547
  作者：CHUMPRADIT, SUMALEE、KUNG, HANK F.、BILLINGS, JEFFREY、GUO, YU-ZHI、WU, YANG、+

  DOI：——

  日期：——