6-(2-甲基-2-丙基)-2,3,4,5-四氢吡啶 | 90949-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(2-甲基-2-丙基)-2,3,4,5-四氢吡啶
• 中文别名: 1,4a-二甲基-2,4a,5,6,7,7a-六氢-4-(3-羟基苯基)-1-甲基-1H-1-吡喃并英并啶；6-叔丁基-2,3,4,5-四氢吡啶
• 英文名称: 2-tert-butyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 2-tert.Butyl-Δ¹-piperidein；2-tert.Butyl-3,4,5,6-tetrahydropyridin；6-tert-butyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine；6-tert-Butyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• CAS: 90949-17-0
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: GYOXQZZYNAPKIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-甲基-2-丙基)-2,3,4,5-四氢吡啶 、 五氟乙烷 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以48%的产率得到2-tert-butyl-2-(pentafluoroethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  C 2 F 5 Li的制备及其与环亚胺和乳酸亚胺反应的新方法：α-五氟乙基脯氨酸的合成

  摘要：

  在环亚胺上添加五氟乙基锂会产生五氟乙基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷，而环内酰胺的反应会生成2-五氟乙基亚胺。已经发现2-呋喃基-2-五氟乙基吡咯烷的氧化裂解是制备外消旋α-五氟乙基脯氨酸的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.01.013
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-dimethylpropanoyl)piperidin-2-one 在 盐酸 作用下， 生成 6-(2-甲基-2-丙基)-2,3,4,5-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  C 2 F 5 Li的制备及其与环亚胺和乳酸亚胺反应的新方法：α-五氟乙基脯氨酸的合成

  摘要：

  在环亚胺上添加五氟乙基锂会产生五氟乙基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷，而环内酰胺的反应会生成2-五氟乙基亚胺。已经发现2-呋喃基-2-五氟乙基吡咯烷的氧化裂解是制备外消旋α-五氟乙基脯氨酸的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.01.013

文献信息

• Synthesis of Tetrazole-Derived Organocatalysts via Azido-Ugi Reaction with Cyclic Ketimines
  作者：Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/jo401428q

  日期：2013.9.20

  A new route to tetrazole-derived cyclic amines based on the TMSN3-modified Ugi reaction with 2-substituted cyclic imines was elaborated. The reaction allows the direct preparation of five-, six-, and seven-membered cyclic amines substituted with a tetrazole ring, which are important types of organocatalysts. The scope and limitations of this method are discussed. In the case of the Ugi reaction with

  基于TMSN 3的四唑衍生环胺的新途径阐述了用2-取代的环状亚胺进行的修饰的Ugi反应。该反应允许直接制备被四唑环取代的五元，六元和七元环胺，这是重要的有机催化剂类型。讨论了该方法的范围和局限性。在Ugi与苄基异氰化物反应的情况下，N-取代的四唑可以在催化氢化条件下容易地脱苄基，以定量收率形成NH-四唑。证明了四唑衍生的环胺的两种对映体都可以通过酒石酸拆分而制备，从而引发了一种简单的手性衍生物路线。在胺化反应中，将获得的手性四唑之一有效地用作有机催化剂。
• Six-Component Azido-Ugi Reaction: from Cyclic Ketimines to Bis-Tetrazole-Derived 5-7-Membered Amines
  作者：Irina V. Kutovaya、Danil P. Zarezin、Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900244

  日期：2019.4.24

  The six‐component azido‐Ugi reaction with 2‐substituted 5–7‐membered imines leads to mono‐ or bis‐tetrazole derivatives depending on the starting imines. The reaction is very general regarding isocyanide structure and enables preparation of 1,5‐disubstituted bis‐tetrazole derivatives connected with 5–7‐membered cyclic amine fragments. Subsequent catalytic debenzylation provides the corresponding 1H‐tetrazoles

  与2个取代的5-7元亚胺形成的六组分叠氮基-Ugi反应取决于起始的亚胺，生成单或双四唑衍生物。关于异氰酸酯的结构，该反应非常笼统，可制备与5-7元环胺片段连接的1,5-二取代双-四唑衍生物。随后的催化脱苄基作用提供了相应的1H-四唑。
• 6H-THIENO[2,3-b]PYRROLE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE (GNRH)
  申请人：Foote Michael Kevin

  公开号：US20080045517A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention relates to a group of novel thieno-pyrrole compounds of Formula (I): wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification, which are useful as gonadotrophin releasing hormone antagonists. The invention also relates to pharmaceutical formulations of said compounds, methods of treatment using said compounds and to processes for the preparation of said compounds.

  该发明涉及一组新型噻吩-吡咯化合物，其化学式为(I)：其中：R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义，这些化合物可用作促性腺激素释放激素拮抗剂。该发明还涉及该化合物的制药配方、使用该化合物的治疗方法以及制备该化合物的过程。
• MITOTIC KINESIN INHIBTORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US20140018399A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  This invention relates to inhibitors of mitotic kinesins, particularly KSP, and methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing the inhibitors and pharmaceutical compositions in the treatment and prevention of various disorders.

  本发明涉及有丝分裂动力蛋白酶抑制剂，尤其是KSP的抑制剂，以及制备这些抑制剂的方法。本发明还提供了包含本发明抑制剂的药物组合物，以及利用这些抑制剂和药物组合物在治疗和预防各种疾病方面的方法。
• Stereoselective Synthesis of Acylethenyl Tetrahydropyridino- and Deazepanopyrrolo[1,2-c]imidazolidines via Annulation of Cyclic Imines with Acylethynylpyrroles
  作者：Boris A. Trofimov、Ludmila A. Oparina、Kseniya V. Belyaeva、Nikita A. Kolyvanov、Igor A. Ushakov、Elena F. Sagitova

  DOI：10.1055/a-2282-7827

  日期：2024.8

  deazepanopyrrolo[1,2-c]imidazolidines has been developed. Annulation of acylethynylpyrroles with six- and seven-membered cyclic imines (MeCN/THF, 20–25 °C, 24–72 h) leads to tetrahydropyrrolo[1′,2′:3,4]imidazo[1,2-a]pyridines and hexahydropyrrolo[1′,2′:3,4]imidazo[1,2-a]azepines with (E)-acylethenyl moiety in 28–96% yields.

  开发了一种新的、有效的立体选择性合成四氢吡啶基和去氮杂吡咯并[1,2- c ]咪唑烷的策略。酰基乙吡咯与六元和七元环状亚胺（MeCN/THF，20–25 °C，24–72 小时）环化生成四氢吡咯并[1′,2′:3,4]咪唑并[1,2- a ]吡啶类化合物和带有 ( E )-酰基乙烯基部分的六氢吡咯并[1',2':3,4]咪唑并[1,2- a ]氮杂卓类化合物的产率为 28-96%。