bis(picolyl)aminopropanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(picolyl)aminopropanol
• 英文别名: N-(3-hydroxypropyl)bis(2-pyridylmethyl)amine；bis(2-pyridylmethyl)aminopropanol；N-bis-(2-pyridylmethyl)-1-hydroxy-3-propylamine；N,N-bis(pyrid-2-ylmethyl)-N-(3-hydroxypropyl)amine；3-hydroxypropyl-N,N-bis(2-pyridylmethyl)amine；3-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)propan-1-ol；3-(dipicolylamine)-1-propanol；bis(2-picolyl)aminopropanol；DPA；N,N-bis(pyrid-2-ylmethyl)-N-(2-hydroxypropyl)amine；N,N-bis(2-pyridylmethyl)-3-hydroxypropylamine；N,N-bis(2-pyridylmethyl)-3-aminopropanol；3-[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]propan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O
• 分子量: 257.335
• InChiKey: IRUJXSZZYFSWRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(picolyl)aminopropanol 在 piperidine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (N,N-bis(pyrid-2-ylmethyl)-N-(2-hydroxypropyl)amine(-1H))(3,5-di-tert-butylcatecholato(2-))iron(III)
  参考文献：
  名称：

  N 3 O和N 3 O 2供体配体的 仿生铁（iii）配合物：协调的乙醇化物供体的质子化增强了双加氧酶的活性† •

  摘要：

  一系列 铁（III）三脚架四齿配体的配合物1-4N，N-双（吡啶-2-基甲基）-N-（2-羟乙基）胺H（L1），N，N-双（吡啶-2-基甲基）-N-（2-羟基丙基）胺高（L2）， N，N-双（吡啶-2-基甲基）-N-乙氧基乙醇胺H（L3）， 和 N -（（吡啶-2-基甲基）（1-甲基咪唑-2-基甲基））- N-（2-羟乙基）胺 H（L4），已被分离，表征和研究为内二醇裂解的功能模型 儿茶酚双加氧酶。在[X射线晶体结构中铁（L1）Cl 2] 1，叔胺氮和二吡啶 的氮原子 高（L1） 经络协调 铁（III） 和去质子化的 乙醇化物 氧轴向协调。相比之下， [铁（HL3）Cl 3] 3含有叔胺氮和两个吡啶 氮原子在表面上与 铁（III） 与配体 乙氧基乙醇部分保持不协调。的X射线结构双（μ- alkoxo）二聚体[{Fe（L5）Cl} 2 ]（ClO 4）2 5，其中HL 是四齿的 N 3 O 供体配体

  DOI：

  10.1039/c1dt10495k
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 3-氨基-1-丙醇 生成 bis(picolyl)aminopropanol
  参考文献：
  名称：

  模仿酶：磷酸二酯的裂解中有机官能团和金属离子之间的协同作用。

  摘要：

  制备了一系列衍生自双-2-吡啶基甲胺结构的，带有附加羟基或芳香氨基的配体，并研究了其Zn（II）配合物作为裂解双-对-硝基苯基磷酸酯（BNP）的催化剂和2-羟丙基-对硝基苯基磷酸酯（HPNP）二酯。一项比较动力学研究表明，能够充当亲核试剂或氢键供体的有机基团的插入大大提高了金属络合物的水解活性。解剖各组的影响后发现，反应性的提高可以达到三个数量级。所研究系统的效率提高，以及活性亲核试剂的低pK（a）值所带来的好处，导致在6的pH值下BNP裂解加速了六个数量级。pH依赖的反应性曲线呈钟形曲线，在pH 9时观察到最大反应性。通过动力学分析，NMR光谱实验和理论计算，详细研究了反应机理和配合物的结构。裂解HPNP的复合物的反应性与BNP观察到的反应性非常相似，但由于不同的反应机理，所获得的促进作用较低。和理论计算。裂解HPNP的复合物的反应性与BNP观察到的反应性非常相似，但由于不同的反应机理，

  DOI：

  10.1002/chem.200600672

文献信息

• Copper-Chelating Azides for Efficient Click Conjugation Reactions in Complex Media
  作者：Valentina Bevilacqua、Mathias King、Manon Chaumontet、Marc Nothisen、Sandra Gabillet、David Buisson、Céline Puente、Alain Wagner、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201310671

  日期：2014.6.2

  chelation‐assisted copper catalysis was employed for the development of new azides that display unprecedented reactivity in the copper(I)‐catalyzed azide–alkyne [3+2] cycloaddition (CuAAC) reaction. Azides that bear strong copper‐chelating moieties were synthesized; these functional groups allow the formation of azide copper complexes that react almost instantaneously with alkynes under diluted conditions. Efficient

  螯合辅助铜催化的概念被用于开发新的叠氮化物，这些新叠氮化物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成（CuAAC）反应中显示出前所未有的反应活性。合成了具有强铜螯合部分的叠氮化物；这些官能团允许形成叠氮化物铜络合物，在稀释条件下，它们几乎可以瞬间与炔烃反应。在低浓度和仅含一当量铜的复杂介质中即可进行有效的连接，从而提高了CuAAC反应的生物相容性。此外，这种点击反应通过荧光测量允许生物活性化合物在活细胞内定位。
• Design and synthesis of site directed maleimide bifunctional chelators for technetium and rhenium
  作者：Sangeeta Ray Banerjee、Paul Schaffer、John W. Babich、John F. Valliant、Jon Zubieta

  DOI：10.1039/b507096a

  日期：——

  coordination of the M(CO)(3)}(+) core (M = Tc, Re), and a thiol reactive maleimide group has been prepared conveniently and in high yield under Mitsunobu reaction conditions by the coupling of an appropriate alcohol derivative with maleimide. The rhenium complexes [Re(CO)(3)(Lx)]Br (x= 1-9) were prepared in good yields from the reactions of the ligands and (NEt(4))(2)[Re(CO)(3)Br(3)] in refluxing methanol

  一个新的异双功能连接子家族（L1-L9），其末端包含一个三齿供体集合，用于协调M（CO）（3）}（+）核（M = Tc，Re）和硫醇反应性马来酰亚胺通过将适当的醇衍生物与马来酰亚胺偶联，在Mitsunobu反应条件下方便且高收率地制备了该基团。the配合物[Re（CO）（3）（Lx）] Br（x = 1-9）由配体与（NEt（4））（2）[Re（CO）（ 3）Br（3）]在回流的甲醇中。通过（1）H和（13）C NMR，IR和ESI-MS表征配体及其Re配合物。通过X射线晶体学对配体L4和[Re（CO）（3）（L5）] Br进行了结构表征。配合物[Re（CO）（3）（Lx）] Br（x = 4-6）溶液的光激发引起室温下强烈且长时间的发光（荧光寿命约为16微米）。在室温下，在磷酸盐缓冲液（PBS，pH 7.4）中，配体及其Re配合物在顺丁烯二酰亚胺连接基上与肽和蛋白质的巯基基团平滑反应，
• Site directed maleimide bifunctional chelators for the M(CO)3+ core (M =99mTc, Re)
  作者：Sangeeta Ray Banerjee、John W. Babich、Jon Zubieta

  DOI：10.1039/b417588c

  日期：——

  A series of bifunctional chelates containing a tridentate donor set for complexation of the M(CO)3+ core and a maleimide group for site-specific coupling to peptides and proteins containing free thiol groups has been prepared and their Re(CO)3+ complexes and glutathione conjugates structurally characterized. The flexibility of design allows preparation of ligands suitable for both fluorescence imaging, radioimaging and radiotherapeutic studies of proteins and peptides as well as other biopolymers using site specific conjugation.

  我们制备了一系列双功能螯合物，其中包含用于络合 M(CO)3+ 核心的三叉供体组和用于与含有游离硫醇基团的肽和蛋白质进行特定位点偶联的马来酰亚胺基团，并对它们的 Re(CO)3+ 复合物和谷胱甘肽共轭物进行了结构表征。设计的灵活性使得配体的制备既适用于蛋白质和肽的荧光成像、放射成像和放射治疗研究，也适用于使用位点特异性偶联的其他生物聚合物。
• Photo-initiated Thiol-ene Click Reactions as a Potential Strategy for Incorporation of [M^I(CO)₃]⁺ (M = Re, ^99mTc) Complexes
  作者：Thomas R. Hayes、Patrice A. Lyon、Elsa Silva-Lopez、Brendan Twamley、Paul D. Benny

  DOI：10.1021/ic302771f

  日期：2013.3.18

  of the thiol-ene click reaction to specifically incorporate ligand systems and metal complexes with a thiol containing molecule. In the click then chelate approach, the thiol-ene click reaction was carried out with the DPA chelate followed by complexation with [MI(CO)3]+. In the chelate then click approach, the alkene functionalized DPA chelate was first complexed with [MI(CO)3]+ followed by the conduction

  点击反应提供了一种快速共价组装两个分子的技术。在放射性药物构造中，可以利用这些反应将放射性金属络合物与生物靶向分子结合，以产生用于成像或治疗应用的有效工具。检查了硫醇和烯烃之间的光引发的自由基硫醇-烯点击反应是否掺入了[M I（CO）3 ] +（M = Re，99m Tc）系统，以缀合含有硫醇的生物活性靶向分子。在此策略中，一种有效的螯合系统，2,2'-吡啶甲基胺（DPA），对于[M我（CO）3 ] +用末端烯烃连接子在中心胺上官能化，用两种合成方法进行研究，单击，然后螯合和螯合，然后单击，以确定硫醇烯单击反应的柔性和适用性，以特异性地掺入配体体系和金属配合物。含硫醇的分子。在点击然后螯合方法中，硫醇-烯点击反应与DPA螯合物进行，然后与[M I（CO）3 ] +络合。在螯合然后点击方法中，首先将烯烃官能化的DPA螯合物与[M I（CO）3 ] +络合然后进行硫醇-烯点击反应的进行。最初的
• Phosphate diesters and DNA hydrolysis by dinuclear Zn(II) complexes featuring a disulfide bridge and H-bond donors
  作者：Valentina Lombardo、Renato Bonomi、Claudia Sissi、Fabrizio Mancin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.050

  日期：2010.3

  bis-(2-amino-pyridinyl-6-methyl)amine (BAPA) metal binding unit and featuring a two-atom disulfide bridge was synthesized and studied as hydrolytic catalysts for phosphate diesters. The Zn(II) complexes of BAPA are known to elicit the cooperation between the metal ion and the hydrogen-bond donating amino groups to greatly increase the rate of cleavage of phosphate diesters. The reactivity of the dinuclear complex

  合成了基于双-（2-氨基-吡啶基-6-甲基）胺（BAPA）金属结合单元并具有两个原子二硫键的双核配体1，并作为磷酸二酯的水解催化剂进行了研究。已知BAPA的Zn（II）配合物可引发金属离子与氢键供体氨基之间的协作，从而大大提高磷酸二酯的裂解速率。双核络合物1 ·Zn（II）2对bis- p的反应活性研究了磷酸-硝基苯基磷酸酯和质粒DNA，并将其与不含二硫键或氢键供体氨基的参考复合物进行了比较。双金属Zn（II）络合物可显着加快两种底物的裂解速率，并伴有明显差异。在BNP的情况下，由于更好的预组织，二硫键的存在不会导致预期的两种金属离子的协同作用得到改善。另一方面，在DNA的情况下，复合物1 ·Zn（II）2与没有二硫键的相应参考相比，它具有更高的反应性。因此，通过裂解两种底物的良好催化剂必须满足不同的要求。此外，与DNA的结合研究表明，在配合物中或吡啶氨基中存在两个金属离子，但在二硫键中不存在，导致配合物对该底物的亲和力增强。