alpha-苯基-4-硝基苯乙醇 | 20273-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: alpha-苯基-4-硝基苯乙醇
• 英文名称: 2-(p-nitrophenyl)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-1-phenylethanol；1-Phenyl-2--aethanol
• CAS: 20273-74-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00185713
• 分子量: 243.262
• InChiKey: MEWODLZYZUQZST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-苯基-4-硝基苯乙醇 、 碘甲烷 在 sodium 作用下， 以140 mg的产率得到1-(2-methoxy-2-phenylethyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  硝基苄基衍生物的光-逆-羟醛型反应的结构和机理。碳-碳键的光化学异裂裂解

  摘要：

  光解 d'aryl-2 propanols-1 en phase aqueuse et en phase oxygenee; 分别获得甲苯、双苄和氢过氧苯。光逆醛醇化的机械练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00221a038
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 alpha-苯基-4-硝基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  硝基苄基衍生物的光-逆-羟醛型反应的结构和机理。碳-碳键的光化学异裂裂解

  摘要：

  光解 d'aryl-2 propanols-1 en phase aqueuse et en phase oxygenee; 分别获得甲苯、双苄和氢过氧苯。光逆醛醇化的机械练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00221a038

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Benzylation of Aldehydes with Benzyl Halides and Pseudohalides
  作者：Farhad Panahi、Marzieh Bahmani、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1002/adsc.201400970

  日期：2015.4.13

  benzylation of aromatic and aliphatic aldehydes with benzylic halides is reported using a nickel/zinc catalyst system. In addition to benzylic halides, the first report on the addition of benzylic triflates, acetates, tosylates and tritylates to aldehydes is also presented. By this new method a range of alcohols was synthesized efficiently from aldehydes and benzylic substrates at room temperature in moderate

  据报道，使用镍/锌催化剂体系可将芳族和脂族醛与苄基卤化物进行还原性苄基化反应。除苄基卤化物外，还首次报道了向醛中添加苄基三氟甲磺酸酯，乙酸酯，甲苯磺酸酯和三苯甲酸酯的方法。通过这种新方法，可以在室温下从醛和苄基底物中高效合成中度到高产率的多种醇。温和的反应条件和良好的官能团耐受性使这种镍催化的方法可用于合成各种苄醇。
• Thermally Induced Carbohydroxylation of Styrenes with Aryldiazonium Salts
  作者：Stephanie Kindt、Karina Wicht、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/anie.201601656

  日期：2016.7.18

  The radical carbohydroxylation of styrenes with aryldiazonium salts has been achieved under mild thermal conditions. A broad range of aryldiazonium salts was tolerated, and the reaction principle based on a radical-polar crossover mechanism could be extended to carboetherification as well as to a two-step, metal-free variant of the Meerwein arylation leading to stilbenes.

  苯乙烯与芳基重氮盐的自由基碳羟基化已在温和的热条件下实现。可以耐受多种芳基重氮盐，并且基于自由基-极性交叉机制的反应原理可以扩展到碳醚化以及产生茋的Meerwein芳基化的两步、无金属变体。
• Heterogeneous visible-light-induced Meerwein hydration reaction of alkenes in water using mpg-C₃N₄ as a recyclable photocatalyst
  作者：Jingjing Wang、Linshuang Xue、Mei Hong、Bangqing Ni、Tengfei Niu

  DOI：10.1039/c9gc03679b

  日期：——

  and efficient visible light induced Meerwein hydration reaction of alkenes in aqueous medium using mpg-C3N4 as a recyclabe photocatalyst has been disclosed. This protocol provides a direct approach for the preparation of racemic alcohols via a free radical mechanism. Water acted as both a solvent and a reagent without any additives or co-solvents. The metal-free heterogeneous semiconductor is found

  已经公开了使用mpg-C 3 N 4作为可回收的光催化剂，绿色和有效的可见光诱导的水性介质中烯烃的Meerwein水合反应。该协议提供了一种通过自由基机制制备外消旋醇的直接方法。在没有任何添加剂或助溶剂的情况下，水既充当溶剂又充当试剂。发现不含金属的异质半导体至少可以完全回收5次，而活性没有任何显着降低。Meerwein水合反应具有出色的底物范围，并以中等至高收率提供了所需的产物。此外，该反应可以在太阳光照射下进行，并且可用于大规模反应，并具有令人满意的结果。
• Dinuclear Ortho-Metalated Palladium(II) Compounds with N,N- and N,O-Donor Bridging Ligands. Synthesis of New Palladium(III) Complexes
  作者：Dirk Penno、Francisco Estevan、Elena Fernández、Pipsa Hirva、Pascual Lahuerta、Mercedes Sanaú、M Angeles Úbeda

  DOI：10.1021/om100740q

  日期：2011.4.25

  New dinuclear ortho-metalated palladium(II) compounds with N,N′-diarylformamidinates, Pd2[(C6H4)PPh2]2[R′NC(H)NR′]2 (R′ = C6H5, 3a; R′ = p-CH3C6H4, 3b; R′ = p-CH3OC6H4, 3c) and N,O-donor ligands, Pd2[(C6H4)PPh2]2[N,O]2 (N,O = succinimidate (5), phtalimidate (6), 2-hydroxypyridinate (7), acetanilidate (8)) have been synthesized and characterized by NMR spectroscopy and X-ray diffraction methods. The

  新的双核邻位金属化钯（II）化合物与Ñ，Ñ ' - diarylformamidinates，钯2 [（C 6 H ^ 4）PPH 2 ] 2 [R'NC（H）NR'] 2（R'= C 6 H ^ 5，图3a ; R'= p -CH 3 ç 6 ħ 4，图3b ; R'= p -CH 3 OC 6 H ^ 4，图3c）和N，O-供体配体，钯2 [（C 6 H ^ 4）PPh 2 ] 2 [ N，O ] 2（N，O =琥珀酰亚胺（5），邻苯二甲酰亚胺（6），2-羟基吡啶酸酯（7），对乙酰苯胺酸酯（8））并通过NMR光谱和X射线表征衍射法。用二氯化碘代苯氧化可得到新的稀有Pd 2 6+化合物Pd 2 [（C 6 H 4）PPh 2 ] 2 [R'NC（H）NR'] 2 Cl 2（R'= C 6 H 5，4a; R'= p -CH 3 Ç 6 ħ 4，图4b）。在Pd 2 4+ →Pd 2 6+
• Original reaction of p-nitrobenzyl chloride with aldehydes using tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE)
  作者：Gamal Giuglio-Tonolo、Thierry Terme、Maurice Médebielle、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01594-6

  日期：2003.8

  A series of disubstituted diarylethanols was prepared in moderate to good yields by reaction of p-nitrobenzyl chloride (1) with various aromatic aldehydes (2–12) in presence of tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE).

  一系列二取代diarylethanols的通过的反应在中等至良好的产率制备p硝基苄氯（1）与各种芳族醛（2 - 12在四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）的存在）。