3-(4-bromophenyl)-2-(2-(4-chloro-3-nitrophenyl)hydrazineylidene)-3-oxopropanal | 1445137-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2-(2-(4-chloro-3-nitrophenyl)hydrazineylidene)-3-oxopropanal
• CAS: 1445137-88-1
• 化学式: C₁₅H₉BrClN₃O₄
• 分子量: 410.611
• InChiKey: ZTVSNFXEIZPHMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2-(2-(4-chloro-3-nitrophenyl)hydrazineylidene)-3-oxopropanal 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-N'-[2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-7-(4-bromophenyl)-4-cyano-3-dimethylamino-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl]-N,N-dimethylformamidine
  参考文献：
  名称：

  在合成吡唑并[3,4- c ]吡啶和吡唑并[4'，3'：4,5]吡啶并[2,3- d ]时，将非二甲基氨基甲氧基卡宾与芳基氮杂环丁酸酯的非相容性亲核[4 + 1] ]嘧啶

  摘要：

  之间的新的反应的2-氨基-5- arylazonicotinonitriles 3C -克和二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA），导致了一类新的吡唑并[3,4的形成Ç ] -吡啶衍生物8，已经研制成功。认为该过程是通过未经证实的[4 + 1]环加成途径进行的，该过程涉及从DMF-DMA生成的亲核加成（二甲氨基）-甲氧基卡宾到芳基氮烟酸酯3c – g。观察到吡啶衍生物8与氨在回流的乙酸中反应，生成新的吡唑并[4'，3'：4,5]吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物9。吡啶并的其他成员并[2,3- d ]嘧啶家族13通过反应之间合成的2-氨基-5- arylazonicotinate乙酯图3a，b和DMF-DMA，即产生脒衍生物10a中，b 经历环化以产生当在回流的乙酸中用氨处理时，相应的吡啶并[2，3- d ]嘧啶13a，b。最后，该努力的结果表明，吡啶并[2,3- d ]嘧啶13a，b也

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.040

文献信息

• Synthesis of A New Class of Pyridazin-3-one and 2-Amino-5-arylazopyridine Derivatives and Their Utility in the Synthesis of Fused Azines
  作者：Hamada Ibrahim、Haider Behbehani

  DOI：10.3390/molecules19022637

  日期：——

  A general route for the synthesis of a novel class of pyridazin-3-one derivatives 3 by the reaction in acetic anhydride between 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals 1 and some active methylene compounds like p-nitrophenylacetic acid and cyanoacetic acid was established. Under these conditions the pyridazin-3-one derivatives 3 were formed as the sole isolable products in excellent yield. The 6-acetyl-3-oxopyridazine derivative 3l was reacted with DMF-DMA to afford the corresponding enaminone derivative 4, which reacts with a variety of aminoazoles to afford the corresponding azolo[1,5-a]pyrimidine derivatives 5–7. Also, in order to explore the viability and generality of a recently uncovered reaction between 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals and active methylene compounds, a variety of 2-amino-6-aryl-5-arylazo-3-aroylpyridines 16–19 were prepared by reacting 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals with miscellaneous active methylene compounds like 3-oxo-3-phenylpropionitrile, hetaroylacetonitriles and cyanoacetamides. These 2-aminopyridine derivatives undergo smooth reactions with cyanoacetic acid that led to the formation in high yield of a new class of 1,8-naphthyridine derivatives 24. The structures of all new substances prepared in this investigation were determined by the different analytical spectroscopic methods, in addition to the X-ray crystallographic analysis.

  通过在醋酸酐中将3-氧-2-芳基腙丙醛1与一些活性亚甲基化合物（如对硝基苯乙酸和氰基乙酸）反应，建立了一种合成新型吡嗪-3-酮衍生物3的通用路线。在这些条件下，吡嗪-3-酮衍生物3作为唯一可分离的产物，以优异的产率形成。6-乙酰-3-氧吡嗪衍生物3l与DMF-DMA反应，生成相应的烯胺酮衍生物4，后者与多种氨基杂环化合物反应，形成相应的杂氮[1,5-a]吡啶衍生物5–7。此外，为了探讨近期发现的3-氧-2-芳基腙丙醛与活性亚甲基化合物之间反应的可行性和普遍性，通过将3-氧-2-芳基腙丙醛与多种活性亚甲基化合物（如3-氧-3-苯丙腈、杂芳基丙酮腈和氰基乙酰胺）反应，合成了一系列2-氨基-6-芳基-5-芳基氮杂-3-芳酰吡啶衍生物16–19。这些2-氨基吡啶衍生物与氰基乙酸发生顺利反应，导致新一类1,8-萘啶衍生物24的高产率形成。本研究中制备的所有新物质的结构均通过不同的分析光谱方法确定，此外还进行了X射线晶体分析。
• A strategy for the synthesis of 2-aryl-3-dimethylaminopyrazolo-[3,4-c]pyridines that utilizes [4+1] cycloaddition reactions of 5-arylazo-2,3,6-trisubstituted pyridines
  作者：Haider Behbehani、Hamada Mohamed Ibrahim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.061

  日期：2013.12

  In order to explore the viability and generality of a recently uncovered [4+1] cycloaddition based strategy for the preparation of pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives, members of a series of 5-arylazo-2,3,6-trisubstituted pyridines were prepared by reactions of 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals with 3-oxo-3-phenylpropionitrile. The results show that 3-oxo-3-phenylpropionitrile reacts with hydrazone substrates

  为了探讨最近发现的基于[4 + 1]环加成反应的吡唑并[3,4- c ]吡啶衍生物的制备方法的可行性和一般性，该策略是一系列5-芳基偶氮-2,3,6-的成员通过3-氧代-2-芳基肼基丙醛与3-氧代-3-苯基丙腈的反应制备三取代的吡啶。结果表明3-氧代-3-苯基丙腈与底物反应，该底物在芳基hydr部分的N-芳基环上不包含吸电子取代基，从而有效地产生6-芳基-2-苯基-5-芳基氮杂腈。相反，在3-氧代-2-芳基肼基丙醛的反应中生成2-氨基-6-芳基-5-芳基偶氮-3-苯甲酰基吡啶，其在N上含有吸电子取代基。-芳基部分。以预测的方式，6-芳基-2-苯基-5-芳基氮杂腈与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）进行平滑反应，从而导致形成一类新的2-芳基-3-二甲基氨基吡唑并[3,4- c ]吡啶。此过程的机理涉及[4 + 1]环加成反应，该反应通过将由DMF-DMA生成的二甲氨基）甲氧基卡宾的初