1-(N,N-dibenzyl)amino-3-phenoxy-2-propanol | 152533-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N,N-dibenzyl)amino-3-phenoxy-2-propanol
• 英文别名: 2-Propanol, 1-[bis(phenylmethyl)amino]-3-phenoxy-；1-(dibenzylamino)-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 152533-41-0
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• mdl: MFCD14262672
• 分子量: 347.457
• InChiKey: CIELZFUDIHFSPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.217
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(N,N-dibenzyl)amino-3-phenoxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of AMPK Activators and GDF15 Inducers

  摘要：

  靶向生长分化因子 15（GDF15）是近年来治疗肥胖症和 2 型糖尿病（T2DM）的一种策略。在此，我们设计、合成了一系列新型 AMPK 激活剂，并对其进行了体外药理评估，以上调 GDF15 的水平。这些化合物在结构上基于孤儿泛素 E3 连接酶亚基蛋白 Fbxo48 抑制剂 BC1618 的（1-二苄基氨基-3-苯氧基）丙-2-醇结构。与二甲双胍相比，该分子具有更好的效力，能提高人 Huh-7 肝细胞中 GDF15 mRNA 的水平。在 BC1618 的基础上，人们对其进行了结构改造，创造出了一系列不同替代的新分子。在评估的 35 种新化合物中，与 BC1618 相比，化合物 21 显示出更高的 GDF15 mRNA 水平增幅。二甲双胍、BC1618 和化合物 21 增加了磷酸化 AMPK，但只有 21 增加了 GDF15 蛋白水平。总之，这些研究结果表明，与二甲双胍和 BC1618 相比，21 具有增加人肝细胞中 GDF15 蛋白水平的独特能力。

  DOI：

  10.3390/molecules28145468

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE AMPK ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS D'AMPK À PETITES MOLÉCULES
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2018067685A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Described herein are compounds that disrupt the interaction between Fbxo48 and phosphorylated-AMPK.

  本文描述了一种干扰Fbxo48与磷酸化AMPK相互作用的化合物。
• Calcium trifluoromethanesulfonate-catalysed aminolysis of epoxides
  作者：Ivica Cepanec、Mladen Litvić、Hrvoje Mikuldaš、Anamarija Bartolinčić、Vladimir Vinković

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00292-8

  日期：2003.3

  Aminolysis of epoxides catalysed by calcium trifluoromethanesulfonate under mild reaction conditions is described. The novel method is very efficient in the synthesis of wide variety of β-amino alcohols with high regio- and stereoselectivity.

  描述了在温和的反应条件下三氟甲磺酸钙催化的环氧化物的氨解。该新方法在合成具有高区域选择性和立体选择性的多种β-氨基醇方面非常有效。
• Regio- and stereo-selective ring opening of epoxides with amide cuprate reagents
  作者：Yoshinori Yamamoto、Naoki Asao、Masaki Meguro、Naofumi Tsukada、Hisao Nemoto、Naoki Sadayori、J. Gerald Wilson、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/c39930001201

  日期：——

  Amide cuprate reagents attack the less hindered carbon atom of epoxides to give 1,2-amino alcohols in good yields; this procedure is applied to the synthesis of an aziridine alcohol bearing a carborane framework which is a potentially useful 10B carrier for boron neutron capture therapy.

  酰胺铜酸盐试剂可以攻击环氧化物中阻碍较少的碳原子，从而以良好的收率得到 1,2-氨基醇；这一过程被应用于合成一种带有硼烷框架的氮丙啶醇，它是硼中子俘获疗法的一种潜在有用的 10B 载体。
• 3-HYDROQUINAZOLIN-4-ONE DERIVATIVES FOR USE AS STEAROYL CoA DESATURASE INHIBITORS
  申请人：Koltun Dmitry

  公开号：US20080255161A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention discloses 3-hydroquinazolin-4-one derivatives for use as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase. The compounds are useful in treating and/or preventing various human diseases, mediated by stearoyl-CoA desaturase (SCD) enzymes, especially diseases related to abnormal lipid levels, cancer, cardiovascular disease, diabetes, obesity, metabolic syndrome and the like.

  本发明揭示了3-羟基喹唑啉-4-酮衍生物，用作硬脂酰辅酶A去饱和酶的抑制剂。这些化合物在治疗和/或预防由硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）酶介导的各种人类疾病方面具有用途，特别是与异常脂质水平、癌症、心血管疾病、糖尿病、肥胖、代谢综合征等相关的疾病。
• Small molecule AMPK activators
  申请人：University of Pittsburgh—Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US11040935B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  Described herein are compounds that disrupt the interaction between Fbxo48 and phosphorylated-AMPK.

  本文描述的化合物能破坏 Fbxo48 与磷酸化-AMPK 之间的相互作用。