1-methoxy-3-(4-methoxyphenoxy)propan-2-ol | 39144-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-3-(4-methoxyphenoxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-Methoxy-3-(4-methoxyphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 39144-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: ZUJJQWKAJCYQNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,3-环氧丙基-4-甲氧基苯基醚 在 cellulose sulfate 作用下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1-methoxy-3-(4-methoxyphenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  硫酸纤维素：一种有效的非均相催化剂，用于醇和苯胺使环氧化物开环

  摘要：

  摘要 硫酸纤维素是通过将α-纤维素与浓硫酸在-10°C的乙醇中酯化而合成的。纤维素主要在纤维素的3、6和3、6位硫酸化。它在室温下用作环氧化物与醇或苯胺开环以及N-苄基吲哚和巴豆醛之间的Friedel-Crafts反应的非均相催化剂。使用催化剂（0.4–6.8 mg / mmol环氧）对环状环氧化合物，氧化苯乙烯，末端脂肪族环氧化合物和缩水甘油醚进行甲醇分解，在10分钟至24小时后，分离出的产率为53–97％，得到了相应的产物。硫酸纤维素已成功回收，并最多可重复使用3个催化循环，以使氧化苯乙烯与甲醇一起开环。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1910304

文献信息

• Allyltin tribromide: A versatile reagent involved in the ring-opening of epoxides
  作者：GuoHong Chen、Xin Wang、XiaoQian Jin、LingYan Liu、WeiXing Chang、Jing Li

  DOI：10.1007/s11426-010-3200-3

  日期：2010.6

  This paper presents a versatile reagent for epoxide cleavage. The allyltin tribromide could act as a novel and easily prepared allylation reagent and halide atom donor to convert epoxides to the corresponding homoallyl alcohols and halohydrins in high yields with excellent regioselectivities under mild reaction conditions, respectively. It could also act as a Lewis acid to catalyze the ring opening

  本文提出了一种用于环氧化物裂解的通用试剂。三溴化烯丙基锡可以作为一种新颖且易于制备的烯丙基化试剂和卤化物原子供体，分别在温和的反应条件下以高收率将环氧化物高产率地转化为相应的烯丙基醇和卤代醇。它也可以作为路易斯酸来催化环氧化物与醇的开环反应。
• A urea-containing metal-organic framework as a multifunctional heterogeneous hydrogen bond-donating catalyst
  作者：Chengfeng Zhu、Haitong Tang、Keke Yang、Xiang Wu、Yunfei Luo、Jin Wang、Yougui Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105837

  日期：2020.2

  A urea-containing metal-organic framework (MOF) was synthesized from a V-shaped dicarboxylate ligand and Cu(II) ions. As the undesirable self-aggregation of the urea moiety has been prohibited in the framework, this MOF can act as a heterogeneous hydrogen bond-donating (HBD) catalyst, which accelerates the cyanosilylation reaction of aldehydes, the Henry reaction of aldehydes, and the methanolysis

  由V形二羧酸配体和Cu（II）离子合成了含尿素的金属有机骨架（MOF）。由于在框架中禁止了脲部分的不希望的自聚集，因此该MOF可以充当非均相给氢键（HBD）催化剂，从而加速醛的氰基硅烷化反应，醛的亨利反应和甲醇分解。环氧化物的反应。与同质的尿素对应物和类似的MOF结构相比，它还显示出显着增强的催化活性。
• Timpe, H.-J.; Garcia, C.; Fedtke, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 4, p. 616 - 626
  作者：Timpe, H.-J.、Garcia, C.、Fedtke, M.

  DOI：——

  日期：——
• Ring opening of epoxides with alcohols using Fe(Cp)2BF4 as catalyst
  作者：Geeta Devi Yadav、Surendra Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.017

  日期：2014.7

  Fe(Cp)(2)BF4 is an efficient catalyst for the alcoholysis of aromatic, aliphatic, and cyclic epoxides giving excellent yields of the corresponding beta-alkoxy alcohols under ambient conditions. The methanolysis of styrene oxide using Fe(Cp)(2)BF4 as a catalyst (5 mol %) gave excellent yield of 2-methoxy-2-phenylethanol with complete regio-selectivity. The ring opening of cyclic epoxides gave 77-97% yields of trans-beta-methoxy alcohols, in 0.5-6 h. The use of 1,2-epoxyhexane and 1,2-epoxydodecane as substrates gave both regioisomers in excellent yields. The first order rate of reaction with respect to catalyst was observed for the kinetics of ring opening of 1,2-epoxyhexane with methanol. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cellulose sulfate: An efficient heterogeneous catalyst for the ring-opening of epoxides with alcohols and anilines
  作者：Pooja Chaudhary、Deepa、Dhan Raj Meena、Mohd Jubair Aalam、Geeta Devi Yadav、Surendra Singh

  DOI：10.1080/00397911.2021.1910304

  日期：2021.6.18

  acts as a heterogeneous catalyst for the ring-opening of epoxides with alcohols or anilines and the Friedel-Crafts reaction between N-benzylindole and crotonaldehyde at room temperature. Methanolysis of cyclic epoxides, styrene oxide, terminal aliphatic epoxides, and glycidyl ethers were carried out using the catalyst (0.4–6.8 mg/mmol of epoxide) and afforded the corresponding products in 53–97% isolated

  摘要 硫酸纤维素是通过将α-纤维素与浓硫酸在-10°C的乙醇中酯化而合成的。纤维素主要在纤维素的3、6和3、6位硫酸化。它在室温下用作环氧化物与醇或苯胺开环以及N-苄基吲哚和巴豆醛之间的Friedel-Crafts反应的非均相催化剂。使用催化剂（0.4–6.8 mg / mmol环氧）对环状环氧化合物，氧化苯乙烯，末端脂肪族环氧化合物和缩水甘油醚进行甲醇分解，在10分钟至24小时后，分离出的产率为53–97％，得到了相应的产物。硫酸纤维素已成功回收，并最多可重复使用3个催化循环，以使氧化苯乙烯与甲醇一起开环。