4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethoxybenzaldehyde | 143363-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-4-(2-hydroxyethoxy)benzaldehyde
• CAS: 143363-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: FFIFRDOLVXMDNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过代谢重编程鉴定丙酮酸羧化酶作为天然联苄的细胞靶点，对肝细胞癌具有有效的抗癌活性

  摘要：

  一些器官中的癌细胞增殖通常依赖于丙酮酸通过丙酮酸羧化酶 (PC) 转化为草酰乙酸，以补充三羧酸循环以支持生物质生产。在这项研究中，使用基于光亲和标记-点击化学的探针策略将 PC 鉴定为毛兰素的细胞靶标。Erianin 有效抑制 PC 的酶活性，从而介导 erinin 在人肝细胞癌 (HCC) 中的抗癌作用。Erianin 调节癌症相关基因的表达并诱导代谢中间体的变化。此外，毛兰素促进线粒体氧化应激并抑制糖酵解，导致细胞增殖所需的能量不足。对 14 种毛兰素天然类似物的分析表明，一些化合物对 PC 表现出有效的抑制作用。这些结果表明 PC 是 erinin 的细胞靶点，并揭示了 PC 在 HCC 肿瘤发生中未被识别的功能；毛兰素及其类似物需要进一步开发作为治疗 HCC 的新治疗策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01605
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(羟甲基)-2,6-二甲氧基苯氧基]乙醇 在 二氧化锰 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以gave a colorless granular crystal (1.586 g, 89.8%, m.p. 69 to 70° C.)的产率得到4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BIS(ARYLMETHYLIDENE)ACETONE COMPOUND, ANTI-CANCER AGENT, CARCINOGENESIS-PREVENTIVE AGENT, INHIBITOR OF EXPRESSION OF Ki-Ras, ErbB2, c-Myc AND CYCLINE D1, BETA-CATENIN-DEGRADING AGENT, AND p53 EXPRESSION ENHANCER

  摘要：

  已经要求改善姜黄素的溶解度，以开发一种能够在低浓度下抑制各种癌细胞生长的抗肿瘤化合物。因此，披露了一种新型合成化合物，即双(芳基甲基亚乙酮)，它既具有出色的抗肿瘤活性，又具有化学预防活性。合成和筛选了一种双(芳基甲基亚乙酮)（即具有姜黄素骨架的衍生物），它是一种抗肿瘤化合物，具有化学预防活性。可以合成具有增强抗肿瘤活性和化学预防活性的衍生物。

  公开号：

  US20100152493A1

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of hypolipidemic compounds based on BRD4 inhibitor RVX-208
  作者：Ping Yu、Wenjing Liu、Jinghui Ren、Yingying Wang、Yao Ning、Mingqi Huang、Xinyi Hu、Lili Wei、Min Ji、Jin Cai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.028

  日期：2019.8

  disorders. In this study, we introduced the pharmacophore of fibrates to a BRD4 inhibitor, RVX-208, to design dual-active hypolipidemic compounds, and found that some of new analogues showed favorable hypolipidemic activities. Synthetic accessibility towards this class of compounds optimized RVX-208 as well as would supply more thoughts on hypolipidemic drugs.

  含溴结构域蛋白4（BRD4）是一种新的治疗靶标，用于治疗包括心血管疾病，癌症，炎症和中枢神经系统（CNS）疾病在内的各种疾病。在这项研究中，我们将贝特类药物的药效团引入了BRD4抑制剂RVX-208，以设计具有双重活性的降血脂化合物，并发现一些新的类似物具有良好的降血脂活性。这类化合物的合成可及性优化了RVX-208，并为降血脂药提供了更多的思路。
• Guest-dependent complexation of triptycene-derived macrotricyclic host containing one anthracene moiety with paraquat derivatives: construction of [2]rotaxanes
  作者：Ya-Kun Gu、Ying Han、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1080/10610278.2014.976220

  日期：2015.6.3

  Complexation between the triptycene-derived macrotricyclic polyether containing an anthracene unit and paraquat derivatives in both solution and solid state was investigated. It was found that the macrotricyclic host with multi-cavity structure could form a series of [2]pseudorotaxanes with different terminal functionalised paraquat derivatives in different threading modes, which subsequently resulted

  研究了含有蒽单元的三苯乙烯衍生的大三环聚醚与百草枯衍生物在溶液和固态下的络合。发现具有多腔结构的大三环主体可以在不同的穿线模式下形成一系列具有不同末端官能化百草枯衍生物的[2]假轮烷，从而构建了两种新型的[2]轮烷。
• POLYNITRONES AND USE THEREOF FOR CROSS-LINKING UNSATURATED POLYMERS
  申请人：Cinar Hakan

  公开号：US20100273910A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to polyfunctional nitrones (optionally in the form of nitrone-terminated polymers) and to their use as crosslinking agents and matting agents, preferably for producing stable molding compounds, knifing fillers, and use thereof in inks, coatings, and adhesives. Low crosslinking temperatures characterize the invention. Through the use of polyfunctional nitrones it is possible for all unsaturated polymers to be cured, solidified and/or structured at low temperatures, preferably without use of a catalyst. Depending on the amount of nitrone-terminated polymers and/or low molecular mass polyfunctional nitrone used it is possible to exert a strong influence over the optical and the mechanical properties of the coated surfaces. By optical properties are meant, among others, the gloss of the coating systems and the surface structuring, e.g., the matt effect.

  本发明涉及多功能硝酮（可选用硝酮端基聚合物形式）及其作为交联剂和消光剂的用途，特别是用于生产稳定的模塑材料、刮刀填料，并用于油墨、涂料和粘合剂中。该发明具有低交联温度的特点。通过使用多功能硝酮，可以在低温下固化、固化和/或结构化所有不饱和聚合物，最好不使用催化剂。根据使用的硝酮端基聚合物和/或低分子量多功能硝酮的数量，可以对涂层表面的光学和机械性能产生强烈影响。光学性能包括涂层系统的光泽和表面结构，例如消光效应。
• Neolignan derivatives as platelet activating factor receptor antagonists
  申请人：Center for Innovative Technology

  公开号：US05639782A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  Neolignan derivative compounds of the 2,4-diaryl-1,3-dithiolane and futoenone variety exhibit both PAF and 5-lipoxygenase antagonist activity.

  2,4-二芳基-1,3-二硫杂环己烷和富托酮类的新木兰醚衍生物化合物表现出PAF和5-脂氧合酶拮抗活性。
• Bis(arylmethylidene)acetone compound, anti-cancer agent, carcinogenesis-preventive agent, inhibitor of expression of Ki-Ras, ErbB2, c-Myc and Cycline D1, β-catenin-degrading agent, and p53 expression enhancer
  申请人：National University Corporation Tohoku University

  公开号：US08178727B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  It has been demanded to improve the poor solubility of curcumin to develop an anti-tumor compound capable of inhibiting the growth of various cancer cells at a low concentration. Thus, disclosed is a novel synthetic compound, a bis(arylmethylidene)acetone, which has both of an excellent anti-tumor activity and a chemo-preventive activity. A bis(arylmethylidene)acetone (i.e., a derivative having a curcumin skeleton) which is an anti-tumor compound and has a chemo-preventive activity is synthesized and screened. A derivative having enhanced anti-tumor activity and chemo-preventive activity can be synthesized.

  要求改善姜黄素的溶解度以开发一种能够在低浓度下抑制各种癌细胞生长的抗肿瘤化合物。因此，披露了一种新型合成化合物，即双(芳基甲基亚乙酮)，它既具有优异的抗肿瘤活性，又具有预防化学治疗的活性。合成并筛选了一种双(芳基甲基亚乙酮)(即具有姜黄素骨架的衍生物)，它是一种抗肿瘤化合物，具有预防化学治疗的活性。可以合成具有增强抗肿瘤活性和预防化学治疗活性的衍生物。