3-benzyl-1H-imidazo<4,5-c>pyridine | 75115-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-benzyl-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
• 英文别名: 3-benzyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridine；3-Benzylimidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 75115-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: XYSSFTVTFCDDTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1H-imidazo<4,5-c>pyridine 在 sulfur 作用下， 反应 0.33h， 以98%的产率得到3-benzylimidazo<4,5-c>pyridine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Thionation of imidazopyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475602
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴吡啶 在 甲酸 、 Brettphos palladacycle 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 生成 3-benzyl-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  从邻卤代氨基吡啶快速构建咪唑并吡啶

  摘要：

  已开发出一种利用两步C–N偶联/环化反应序列从邻卤代氨基吡啶制备咪唑并吡啶衍生物的实用策略。该程序可快速有效地获得许多具有医学意义的咪唑并吡啶化合物和相关的咪唑并吡嗪/嘌呤杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.118

文献信息

• Copper- and Palladium-Catalyzed Amidation Reactions for the Synthesis of Substituted Imidazo[4,5-<i>c</i>]pyridines
  作者：Robert J. Wilson、Adam J. Rosenberg、Lauren Kaminsky、Daniel A. Clark

  DOI：10.1021/jo500064j

  日期：2014.3.7

  Imidazo[4,5-c]pyridines were synthesized in three steps utilizing a palladium-catalyzed amidation/cyclization strategy. N-Aryl substrates were synthesized using copper-catalyzed amidation of 3-amino-N-Boc-4-chloropyridine. Complementary protocols for the selective chlorination of imidazo[4,5-c]pyridines at the C2 and C7 positions were also developed.

  使用钯催化的酰胺化/环化策略，分三步合成了咪唑并[4,5- c ]吡啶。N-芳基底物是使用铜催化的3-氨基-N - Boc -4-氯吡啶的酰胺化反应合成的。还开发了在C2和C7位置选择性氯化咪唑并[4,5- c ]吡啶的补充方案。
• Synthesis and anticonvulsant activity of 1-benzyl-4-alkylamino-1<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>c</i>]pyridines
  作者：James L. Kelley、James A. Linn、Janet L. Hideout、Francis E. Soroko

  DOI：10.1002/jhet.5570250441

  日期：1988.7

  Four 3-deaza analogues of the potent anticonvulsant purine, BW A78U, were synthesized and tested for anticonvulsant activity. The imidazo[4,5-c]pyridines 9–12 were prepared in two steps from 4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine (2). The compounds were potent anticonvulsant agents against maximal electroshock-induced seizures in rats with i.p. ED50 ranging from 2 to 3.5 mg/kg. However, these 3-deazapurines

  合成了强抗惊厥嘌呤的四个3-deaza类似物BW A78U，并测试了其抗惊厥活性。咪唑并[4,5-c]吡啶9-12分两步从4-氯-1 H-咪唑并[4,5- c ]吡啶（2）制备。该化合物是有效的抗惊厥药，可对抗ip ED 50为2至3.5 mg / kg的大鼠最大的电击诱发的癫痫发作。但是，这些3-deazapurines的毒性明显高于BW A78U，这使其无法开发为潜在的抗癫痫药。
• Yutilov, Yu. M.; Mikhailova, L. E.; Ignatenko, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 394 - 395
  作者：Yutilov, Yu. M.、Mikhailova, L. E.、Ignatenko, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• IGNATENKO A. G.; EHJLAZYAN O. G.; SVERTILOVA I. A.; YUTILOV YU. M., IN-T FIZ.-ORGAN. XIMII I UGLEXIMII AN CCCP. DONETSK, 1979, 6S., BIBLIOGR.+
  作者：IGNATENKO A. G.、 EHJLAZYAN O. G.、 SVERTILOVA I. A.、 YUTILOV YU. M.

  DOI：——

  日期：——
• YUTILOV, YU. M.;MIXAJLOVA, L. E.;IGNATENKO, A. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 2, 445-446
  作者：YUTILOV, YU. M.、MIXAJLOVA, L. E.、IGNATENKO, A. G.

  DOI：——

  日期：——