2,5-dinitrobenzene-1,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-dinitrobenzene-1,4-diol
• 英文别名: 2,5-dinitrohydroquinone
• 化学式: C₆H₄N₂O₆
• mdl: MFCD01244951
• 分子量: 200.108
• InChiKey: YTTGBZFJDLAQRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硼酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到2,5-dinitrobenzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的芳基硼酸自由基聚合反应：多硝基苯酚的合成

  摘要：

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 我们报告了可见光辅助一锅法通过自由基串联羟基化和芳基硼酸的硝化，利用三水合硝酸铜（II）作为硝基源来合成多硝基苯酚。该方法具有温和的条件，简单的步骤以及良好的官能团耐受性。与常规方法相比，这项工作为芳族化合物的多硝化提供了一种直接的方法。 我们报告了可见光辅助一锅法通过自由基串联羟基化和芳基硼酸的硝化，利用三水合硝酸铜（II）作为硝基源来合成多硝基苯酚。该方法具有温和的条件，简单的步骤以及良好的官能团耐受性。与常规方法相比，这项工作为芳族化合物的多硝化提供了一种直接的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610038

文献信息

• On the mechanism of the Elbs peroxydisulfate oxidation and a new peroxide rearrangement
  作者：Elizabeth C. Behrman、Ssuhen Chen、Edward J. Behrman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00495-1

  日期：2002.4

  Semiempirical calculations show that the intermediate formed by reaction between peroxydisulfate anion and the phenolate ion (the Elbs oxidation) is the species resulting from reaction of the tautomeric carbanion rather than the one resulting from attack by the oxyanion. This is confirmed by synthesis of the latter intermediate by reaction between Caro's acid dianion (peroxymonosulfate) and some nitro-substituted

  半经验计算表明，过氧二硫酸根阴离子与酚酸根离子之间的反应形成的中间体（Elbs氧化反应）是互变异构碳负离子反应产生的，而不是氧阴离子的侵蚀产生的中间物。通过卡罗酸二阴离子（过氧一硫酸盐）和一些硝基取代的氟苯之间的反应合成了后者的中间体，从而证实了这一点。该中间体优先重排以产生苯酚原硫酸盐而不是Elbs氧化的对硫酸盐特征。芳基过硫酸盐生成苯酚原硫酸盐的反应是新的重排。
• FLUOROETHER-FUNCTIONALIZED AMINOAROMATIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Drysdale Neville Everton

  公开号：US20120296122A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Disclosed are fluoroether-functionalized aminoaromatic compounds and derivatives thereof. The compounds disclosed have utility as functionalized monomers and co-monomers in polyamides, polyoxadiazoles. Incorporation of the monomers into polymers can provide improved soil resistance to articles produced from the polymers.

  本发明涉及含氟醚官能基的氨基芳香化合物及其衍生物。所述化合物可用作聚酰胺、聚噁二唑中的官能化单体和共聚单体。将这些单体纳入聚合物中，可以提供改善土壤阻力的作用，从而改善由聚合物制成的物品的性能。
• FLUOROETHER-FUNCTIONALIZED NITROAROMATIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Drysdale Neville Everton

  公开号：US20120296123A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Disclosed are functionalized fluoroether-functionalized nitroaromatic compounds and derivatives thereof. The compounds disclosed have utility as precursors of functionalized monomers and co-monomers in polyamides, polyoxadiazoles and the like. Incorporation of the monomers into polymers can provide improved soil resistance to articles produced from the polymers.

  本发明涉及一种含有氟醚基的硝基芳香化合物及其衍生物。所述化合物可作为聚酰胺、聚噁二唑等功能化单体和共聚单体的前体。将这些单体纳入聚合物中可以提高由该聚合物制成的物品的耐污性。
• SYNTHESIS OF 2,5- AND 2,6-DINITROFLUOROBENZENES AND RELATED HYDROQUINONES
  作者：E. J. Behrman、Ssuhen Chen

  DOI：10.1080/00304940309355854

  日期：2003.8
• US3995054A
  申请人：——

  公开号：US3995054A

  公开（公告）日：1976-11-30