2-[(Z)-2-bromo-2-fluorovinyl]naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(Z)-2-bromo-2-fluorovinyl]naphthalene
• 英文别名: (Z)-2-(2-bromo-2-fluorovinyl)naphthalene；2-(2-bromo-2-fluorovinyl)naphthalene；2-[(Z)-2-bromo-2-fluoroethenyl]naphthalene
• 化学式: C₁₂H₈BrF
• 分子量: 251.098
• InChiKey: GNOAVGPFXABJNI-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 2-[(Z)-2-bromo-2-fluorovinyl]naphthalene 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 zinc(II) chloride 、 三苯基膦 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.92h， 以81%的产率得到(E)-3-fluoro-4-(naphthalen-7-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过动力学控制的Negishi偶联反应的（E）-或（Z）-α-氟烯酮的立体定向合成

  摘要：

  通过动力学控制的Negishi钯催化的偶联反应，开发了高度立体定向合成（E）-或（Z）-α-氟-α，β-不饱和酮4的方法，可轻松，普遍地获得有价值的氟化中间体（药品，模拟肽等）。合成涉及在受控的反应温度下E / Z宝石-溴氟烯烃2与烷氧基乙烯基锌物种6之间的反应。在10°C下，可获得（Z）-4（70至99％的产率）和未反应的（Z）-2（66至99％的产率）。在THF回流下，将回收的烯烃转化为（E）-4（产率高达98％）。

  DOI：

  10.1021/jo0604787
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-2-fluorovinyl)naphthalene 、 乙烯基乙醚 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 zinc(II) chloride 、 三苯基膦 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.92h， 以86%的产率得到(Z)-3-fluoro-4-(naphthalen-7-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过动力学控制的Negishi偶联反应的（E）-或（Z）-α-氟烯酮的立体定向合成

  摘要：

  通过动力学控制的Negishi钯催化的偶联反应，开发了高度立体定向合成（E）-或（Z）-α-氟-α，β-不饱和酮4的方法，可轻松，普遍地获得有价值的氟化中间体（药品，模拟肽等）。合成涉及在受控的反应温度下E / Z宝石-溴氟烯烃2与烷氧基乙烯基锌物种6之间的反应。在10°C下，可获得（Z）-4（70至99％的产率）和未反应的（Z）-2（66至99％的产率）。在THF回流下，将回收的烯烃转化为（E）-4（产率高达98％）。

  DOI：

  10.1021/jo0604787

文献信息

• Efficient Synthesis of Fluoroalkenes via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Ludivine Zoute、Guillaume Dutheuil、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-2006-950208

  日期：2006.10

  The synthesis of α-fluoroacrylates and α-bromo-α-fluoroalkenes was achieved in very good yields using aldehydes and ketones, triphenylphosphine, diethylzinc as promoter, and ethyl dibromofluoroacetate or dibromofluoromethane, respectively. A change in the addition sequence was critical in order to obtain exclusively α-fluoroacrylates in good yields.

  α-氟丙烯酸酯和α-溴-α-氟烯烃的合成得到了非常好的产率，使用了醛和酮、三苯基磷、二乙基锌作为促进剂，以及乙基二溴氟乙酸酯或二溴氟甲烷。改变添加顺序对独占性获得α-氟丙烯酸酯的高产率至关重要。
• A Simple, Two-Step, Site-Specific Preparation of Fluorinated Naphthalene and Phenanthrene Derivatives from Fluorobromo-Substituted Alkenes
  作者：Yi Wang、Jianjun Xu、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo061305k

  日期：2006.9.1

  two-step procedure for the site-specific preparation of fluorinated naphthalene and phenanthrene derivatives is described. The Sonogashira reaction of bromofluoro-substituted alkenes with terminal alkynes, followed by base-catalyzed cyclization in refluxing N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP), affords the corresponding fluorinated naphthalene and phenanthrene derivatives in good yields.

  描述了一种用于现场具体制备氟化萘和菲衍生物的简便的两步程序。溴氟取代的烯烃与末端炔烃的Sonogashira反应，然后在回流的N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中进行碱催化的环化反应，以良好的收率得到相应的氟化萘和菲衍生物。
• A Facile and Mild Method for the Synthesis of Terminal Bromofluoroolefins via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Xinsheng Lei、Guillaume Dutheuil、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1021/ol049742d

  日期：2004.6.1

  Synthesis of 1-bromo-1-fluoroolefins was achieved in good yields via a Wittig reaction promoted by diethylzinc, even with nonactivated aldehydes and ketones as starting materials.
• Organophotocatalysis Enables the Synthesis of <i>gem</i>-Fluorophosphonate Alkenes
  作者：Solène Morand、William Lecroq、Philippe Jubault、Sami Lakhdar、Jean-Philippe Bouillon、Samuel Couve-Bonnaire

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03366

  日期：2022.11.18
• First Stereospecific Synthesis of (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-α-Fluoroenones via a Kinetically Controlled Negishi Coupling Reaction
  作者：Guillaume Dutheuil、Clotilde Paturel、Xinsheng Lei、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/jo0604787

  日期：2006.5.1

  A highly stereospecific synthesis of (E)- or (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated ketones 4, via a kinetically controlled Negishi palladium-catalyzed coupling reaction, was developed, providing an easy and general access to valuable fluorinated intermediates (pharmaceutical, peptide mimic, and so on). The synthesis involved a reaction between E/Z gem-bromofluoroolefins 2 and alkoxyvinylzinc species 6 under

  通过动力学控制的Negishi钯催化的偶联反应，开发了高度立体定向合成（E）-或（Z）-α-氟-α，β-不饱和酮4的方法，可轻松，普遍地获得有价值的氟化中间体（药品，模拟肽等）。合成涉及在受控的反应温度下E / Z宝石-溴氟烯烃2与烷氧基乙烯基锌物种6之间的反应。在10°C下，可获得（Z）-4（70至99％的产率）和未反应的（Z）-2（66至99％的产率）。在THF回流下，将回收的烯烃转化为（E）-4（产率高达98％）。