(Z)-N-phenyl-1-(thiophen-2-yl)methanimine oxide | 97289-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-phenyl-1-(thiophen-2-yl)methanimine oxide
• 英文别名: N-Phenyl-1-(thiophen-2-yl)methanimine oxide；N-phenyl-1-thiophen-2-ylmethanimine oxide
• CAS: 97289-54-8
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: ALCZFGAZFRVSDQ-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-phenyl-1-(thiophen-2-yl)methanimine oxide 在 三氯化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到N-thiophen-2-ylmethyleneaniline
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Deoxygenation of Nitrones and Heteroarene N-Oxides†

  摘要：

  使用Zn–AlCl3·6H2O-THF系统对硝酮和杂芳烃N-氧化物进行选择性脱氧，可以高产率地得到相应的亚胺和杂芳烃。

  DOI：

  10.1039/a708471d
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 苯基羟胺 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到(Z)-N-phenyl-1-(thiophen-2-yl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Neutral Spin-Delocalized Electron Acceptors for Multifunctional Materials

  摘要：

  A new synthetic route to stable spin-delocalized radicals, annelated nitronyl nitroxides, has been developed on the basis of the condensation of benzofuroxan with aryl nitrones. The electronic structure of the resulting radicals was investigated through absorption spectroscopy, EPR, electrochemistry, and computation (DFT-UB3LYP). The annelated radicals exhibit electronic transitions in the near IR (850-900 nm) and are excellent electron acceptors (E-red similar to 0.0 vs SCE) ideal for the development of multifunctional magnetic materials.

  DOI：

  10.1021/ol701725r

文献信息

• Cooperative Silver- and Base-Catalyzed Diastereoselective Cycloaddition of Nitrones with Methylene Isocyanides: Access to 2-Imidazolinones
  作者：Yan Chen、Yijing Wu、Andrey Shatskiy、Yuhe Kan、Markus D. Kärkäs、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000437

  日期：2020.6.23

  A protocol involving cooperative silver‐ and base‐catalyzed diastereoselective cycloaddition of nitrones with isocyanides is described, delivering several valuable 2‐imidazolinones derivatives as single diastereomers. A plausible reaction mechanism is rationalized by DFT calculations. DBU plays dual roles in the developed reaction, acting as both the base and ligand.

  描述了一种方案，该方案涉及硝酮与异氰化物的银和碱催化的非对映选择性环加成环加成，提供了几种有价值的2-咪唑啉酮衍生物作为单一非对映异构体。通过DFT计算可以合理化反应机制。DBU在已发展的反应中起着双重作用，既充当碱基又充当配体。
• 6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN113214252B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明涉及医药、有机化工及精细化工领域，具体涉及一种6‑苯基‑7‑(吡啶‑2‑基)‑7H‑吲哚并[2,3‑c]喹啉化合物的合成方法。以吲哚吡啶和硝酮为原料，铱或钌为催化剂，在酸的参与下，醇做溶剂，50‑100℃的加热反应条件下，历时20‑30小时合成产物。反应经过简单后处理即可以高产率得到一系列6‑苯基‑7‑(吡啶‑2‑基)‑7H‑吲哚并[2,3‑c]喹啉化合物。各类取代基的吲哚吡啶，以及各类取代基的硝酮都可作为反应底物，得到相应6‑苯基‑7‑(吡啶‑2‑基)‑7H‑吲哚并[2,3‑c]喹啉化合物。
• Iridium-Catalyzed Redox-Neutral C2 and C3 Dual C–H Functionalization of Indoles with Nitrones toward 7<i>H</i>-Indolo[2,3-<i>c</i>]quinolines
  作者：Miao Li、Yaqun Dong、Cong Zhou、Junxue Bai、Jiang Cheng、Jianwei Sun、Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02975

  日期：2021.11.5

  An iridium-catalyzed redox-neutral C-2 and C-3 dual C–H functionalization of indoles with nitrones has been developed, furnishing a range of 7H-indolo[2,3-c]quinolines with high efficiency and regioselectivity under mild reaction conditions. Notably, sequential multiple C–H bond cleavage and C–C bond formation constitute the key events of this process, in which nitrone serves as a building block and

  已开发出铱催化氧化还原中性 C-2 和 C-3 双 C-H 官能化吲哚与硝酮，提供一系列 7 H-吲哚[2,3- c ]喹啉，在温和的条件下具有高效率和区域选择性反应条件。值得注意的是，连续的多重 C-H 键断裂和 C-C 键形成构成了该过程的关键事件，其中硝酮作为构建块和氧化剂。与之前的 7 H-吲哚并[2,3- c ]喹啉方法不同，这种新开发的反应具有容易获得的底物、操作简单、范围广、效率高到高和优异的区域选择性。
• Microwave-induced organometallic reactions in aqueous media. Use of Ga and Bi for the allylation of aromatic N-oxides and hydrazones
  作者：Dhrubojyoti D. Laskar、Mukut Gohain、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1039/b108525p

  日期：2002.2.11

  Homoallylic hydroxylamines and homoallylic hydrazides were synthesised in excellent yields by the reaction of allylgallium or allylbismuth reagent, generated in situ in the presence of 0.1 equivalent of NH4Cl–Bu4NBr, with aldonitrones and hydrazones in aqueous media. The reaction rate can be increased dramatically under microwave activation.

  烯丙基镓或烯丙基铋试剂在 0.1 等量的 NH4Cl-Bu4NBr 存在下原位生成，在水介质中与醛酮和肼反应合成了均烯丙基羟胺和均烯丙基肼，产量极高。在微波活化条件下，反应速率可显著提高。
• Kinugasa Reaction under Click Chemistry Conditions
  作者：A. Basak、K. Chandra、R. Pal、S. Ghosh

  DOI：10.1055/s-2007-980383

  日期：2007.6

  Various monocyclic β-lactams, both cis and trans, have been successfully prepared via Kinugasa reaction mimicking the click chemistry conditions.

  通过模拟点击化学条件的 Kinugasa 反应，已成功制备了各种单环 β-内酰胺，包括顺式和反式。