bicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene | 4096-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene
• 英文别名: (1S,5S)-bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene
• CAS: 4096-95-1
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: VTYQQMGYHHVPMX-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 exo-6-Bromtricyclo<3.2.1.0>oct-3-en
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺双环[3.2.1] octa-2,6-diene的溴化

  摘要：

  NBS对双环[3.2.1] octa-2,6-diene（3）的溴化反应并不遵循众所周知的自由基过程，而是通过环丙基羰基阳离子7进行。通过加入少量甲醇可以捕获7。7。双环[3.2.1] octa-2,6-dien-4-yl自由基参与通过氢化三丁基锡还原exo-6-溴三环[3.2.1.0 2,7 ] oct-3-ene。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80279-2
• 作为产物：
  描述：

  3-bromobyclo<3.2.1>octadiene 在 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 bicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of the Dibromocarbene Adducts of Bicyclo[2.2.1]heptene and Bicyclo[2.2.1]heptadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01044a012

文献信息

• Regio- and stereoselective cycloadditions of dichloroketene to bridged bicyclic olefins
  作者：Ihsan Erden

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90003-6

  日期：1984.1

  Dichloroketene cycloadditions to selected bridged bicyclic compounds are described. The regio- and stereochemical course of these cycloadditions is discussed.

  描述了选择的桥连双环化合物的二氯乙烯烯环加成。讨论了这些环加成反应的区域和立体化学过程。
• BICYCLO[3.2.1]OCTA-2,6-DIEN-8-YLIDENE (HOMO-7-NORBORNADIENYLIDENE), A “FOILED” CARBENE
  作者：Udo H. Brinker、Lothar König

  DOI：10.1246/cl.1984.45

  日期：1984.1.5

  Blcyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-8-ylidene nearly exclusively rerranges by 1,2-vinyl migrations. The interaction with the double bond of the six-memberd ring dominates.

  Blcyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-8-亚乙烯几乎完全通过1,2-乙烯迁移重排。与六元环的双键的相互作用主导了这一过程。
• On the mechanism of the di-.pi.-methane rearrangement of bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene: deuterium labeling and generation of diradical intermediates via photolysis and thermolysis of appropriate azoalkanes
  作者：Waldemar Adam、Ottorino De Lucchi、Markus Doerr

  DOI：10.1021/ja00196a030

  日期：1989.7

  direct (254 nm) and acetone-sensitized (300 nm) photolyses of 2,4,4-trideuteriobicyclo(3.2.1)octa-2,6-diene (D-1) gave exclusively 3,5,5-trideuteriotricyclo(4.2.0.0)oct-3-ene (D-7) and 2,6,6-trideuteriotricyclo(3.2.1.0)oct-3-ene (D-8) but no rearranged diene, namely, 2,8,8-trideuteriobicyclo(3.2.1)octa-2,6-diene (D-1prime}). Pyrolysis (400degree}C) and direct (334 nm) and benzophenone-sensitized

  2,4,4-trideuteriobicyclo(3.2.1)octa-2,6-diene (D-1) 的直接 (254 nm) 和丙酮敏化 (300 nm) 光解仅产生 3,5,5-trideuteriobicyclo(3.2.1) 4.2.0.0)oct-3-ene (D-7) 和 2,6,6-trideuteriotricyclo(3.2.1.0)oct-3-ene (D-8) 但没有重排的二烯，即 2,8,8- trideuteriobicyclo(3.2.1)octa-2,6-diene (D-1prime})。偶氮烷 3,5,5-trideuterio-9,10-diazatricyclo(4.4.0.0)deca-3,9- 的热解 (400°C) 和直接 (334 nm) 和二苯甲酮敏化 (364 nm) 光解二烯 (D-9) 提供了三环辛烯 D-7（主要产物）和 D-8
• Competitive dipolar cycloaddition of tetracyanoethylene to bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene
  作者：Ihsan Erden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81840-7

  日期：——

  Reaction of tetracyanoethylene with bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene ( produces three cycloadducts. Isolation and characterization of the products is described and possible mechanisms are discussed.

  四氰基乙烯与双环[3.2.1] octa-2,6-二烯（生成三个环加合物）的反应。描述了产物的分离和表征，并讨论了可能的机理。
• Hassenrueck, Karin; Martin, Hans-Dieter; Mayer, Bernhard, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 177 - 186
  作者：Hassenrueck, Karin、Martin, Hans-Dieter、Mayer, Bernhard、Urbanek, Thomas、Zirwes, Thomas、et al.

  DOI：——

  日期：——