1,2-dibutylthio-4,5-dicyanobenzene | 165284-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dibutylthio-4,5-dicyanobenzene
• 英文别名: 4,5-Bis(butylsulfanyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 165284-85-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂S₂
• 分子量: 304.48
• InChiKey: ZXJGKRSYWRLUJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibutylthio-4,5-dicyanobenzene 在 zinc diacetate 、 四丁基溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以67%的产率得到[2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(butylthio)phthalocyaninato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  离子液体中的酞菁合成：在四丁基溴化铵中制备不同取代的酞菁

  摘要：

  通过在熔融四丁基溴化铵中对合适的邻苯二甲腈前体进行亲核取代反应，制备了一系列烷硫基、烷氧基和苯氧基邻苯二甲腈。这种容易获得且廉价的离子液体也可用作这些二腈环化产生相应取代的酞菁的介质。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861855
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 4,5-二氯邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2-dibutylthio-4,5-dicyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  Trapping fullerenes with jellyfish-like subphthalocyanines

  摘要：

  已经制备了六种电子性质不同的凹形次酞菁（SubPcs），用于测试决定富勒烯包封的结构因素。因此，通过Job图和滴定实验研究了SubPcs与C60和C70富勒烯在溶液中的超分子相互作用，这为甲苯溶液中复合物的化学计量和强度提供了定量信息。SubPc的电子性质的重要性得到了证明，因为它不仅影响复合物的稳定性，还影响其化学计量。六烷基硫取代的SubPcs中引入的烷基链似乎在某种程度上在结合过程中协同作用，并影响其动力学。在形成的2：1复合物中，SubPcs在整个可见光区域的较大吸收截面开始了从外围（即两个SubPcs）向核心（即C60和C70）的单向能量转移。

  DOI：

  10.1039/c3sc21956a

文献信息

• Peripherally and Axially Carboxylic Acid Substituted Subphthalocyanines for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Mine Ince、Anaïs Medina、Jun-Ho Yum、Aswani Yella、Christian G. Claessens、M. Victoria Martínez-Díaz、Michael Grätzel、Mohammad K. Nazeeruddin、Tomás Torres

  DOI：10.1002/chem.201303639

  日期：2014.2.10

  A series of subphthalocyanines (SubPcs) bearing a carboxylic acid group either at the peripheral or axial position have been designed and synthesized to investigate the influence of the COOH group positions on the dye‐sensitized solar cell (DSSC) performance. The DSSC devices based on SubPcs with axially substituted carboxylic acid groups showed low photovoltaic performance, whereas peripherally substituted

  设计并合成了一系列在周边或轴向位置带有羧酸基的亚酞菁（SubPcs），以研究COOH基位置对染料敏化太阳能电池（DSSC）性能的影响。基于具有轴向取代的羧酸基团的SubPcs的DSSC器件显示出较低的光伏性能，而由于被从SubPcs的LUMO注入到TiO 2导带的注入的改善，外围取代的DSSC器件显示出更高的功率转换效率。
• Octabutylthiophthalocyaninatoiron(ii): electrochemical properties and interaction with cyanide
  作者：Kenneth Ozoemena、Tebello Nyokong

  DOI：10.1039/b111429h

  日期：2002.4.9

  The preparation of the thiol-derivatised iron(II) phthalocyanine (FePc) complex, 2,3,9,10,16,17,23,24-octabutylthiophthalocyaninatoiron(II), FePc(SC4H9)8, is described. Electrochemical data obtained by both cyclic voltammetry and Osteryoung square wave voltammetry in DMF showed four redox couples. Kinetics and equilibrium measurements for the interaction of cyanide with FePc(SC4H9)8 at 25.0 ± 0.5 °C in both DMSO and DMF are reported. Gradual spectroscopic changes were only observed for the formation of the dicyano complex, [(CN)2FePc(SC4H9)8]2−. This complex is formed with equilibrium constants, K, of (6.8 ± 0.8) × 102 dm3 mol−1 in DMF and (1.3 ± 0.2) × 103 dm3 mol−1 in DMSO. Pseudo-first-order rate constants, k4r, were also estimated to be (1.9 ± 0.1) × 10−2 and (8.2 ± 0.3) × 10−2 dm3 mol−1 s−1 in DMF and DMSO, respectively. These results agree with the weak electron-donating properties of the peripheral butylthio-substituents on the phthalocyanine ring and the O-bonded trans DMF.

  本文介绍了硫醇衍生化酞菁铁（II）（FePc）络合物 2,3,9,10,16,17,23,24-octabutylthiophthalocyaninatoiron(II), FePc(SC4H9)8 的制备过程。在 DMF 中通过循环伏安法和 Osteryoung 方波伏安法获得的电化学数据显示了四种氧化还原偶。报告了氰化物与 FePc(SC4H9)8 在 25.0 ± 0.5 °C、DMSO 和 DMF 中相互作用的动力学和平衡测量结果。仅在形成二氰络合体 [(CN)2FePc(SC4H9)8]2- 时观察到了渐变的光谱变化。该复合物的平衡常数 K 在 DMF 中为 (6.8 ± 0.8) × 102 dm3 mol-1，在 DMSO 中为 (1.3 ± 0.2) × 103 dm3 mol-1。在 DMF 和 DMSO 中，伪一阶速率常数 k4r 也分别估计为 (1.9 ± 0.1) × 10-2 和 (8.2 ± 0.3) × 10-2 dm3 mol-1 s-1。这些结果与酞菁环上外围丁硫基取代基和反式 DMF 中 O 键的弱电子负载特性相吻合。
• Schmiermittel enthaltend schwefelhaltige Phthalocyanine oder deren Metall-Komplexe
  申请人：NEMATEL Dr. Rudolf Eidenschink

  公开号：EP0869164A1

  公开（公告）日：1998-10-07

  Ein Schmiermittel, enthaltend ein oder mehrere schwefelhaltige Phthalocyanine oder deren Metall-Komplexe ergibt in Reibpaarungen besonders niedrige Reibungskoeffizienten.

  含有一种或多种含硫酞菁或其金属络合物的润滑剂在摩擦配对中产生的摩擦系数特别低。
• A Direct Comparison of the Aggregation Behavior of Phthalocyanines and 2,3-Naphthalocyanines
  作者：Michael T.M. Choi、Pearl P.S. Li、Dennis K.P. Ng

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00326-4

  日期：2000.6

  Two pairs of analogous zinc(II) phthalocyanines and 2,3-naphthalocyanines with eight butylthio or 3,6-dioxa-1-decylthio substituents have been synthesized and shown to exhibit a substantial aggregation tendency in organic solvents. The visible spectra of the octakis(3,6-dioxa-1-decylthio) naphthalocyanine 7 have been recorded in THF with different concentrations and the data have been analyzed using a nonlinear least-squares fitting procedure giving epsilon(m) (777 nm), epsilon(d) (777 nm), and K-d at 1.95x10(6) M-1 cm(-1), 1.29x10(5) M-1 cm(-1), and 2.72x10(5) M-1, respectively. Simulated visible spectra for the pure monomeric and dimeric 7 have also been obtained. By variable-concentration and variable-temperature visible spectroscopic studies, the heats of aggregation of all these macrocycles in toluene have also been determined (-17.1 to - 105.0 kJ mol). These values depend largely on the additional interactions due to the substituents. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Trapping fullerenes with jellyfish-like subphthalocyanines
  作者：I. Sánchez-Molina、C. G. Claessens、B. Grimm、D. M. Guldi、T. Torres

  DOI：10.1039/c3sc21956a

  日期：——

  Six electronically different concave-shaped subphthalocyanines (SubPcs) have been prepared for testing the structural factors governing fullerenes encapsulation. Thus, the supramolecular interaction of SubPcs with C60 and C70 fullerenes in solution has been studied by Job's plot and titration experiments, which yielded quantitative information on both the stoichiometry and strength of the complexes in toluene solution. The importance of the electronic nature of the SubPc was demonstrated, as it influences not only the stability of the complex, but also its stoichiometry. Alkyl chains incorporated in hexaalkylthio-substituted SubPcs seem to in some way cooperate in the binding process and influence its kinetics. In the resulting 2 : 1 complexes, the large absorption cross section of SubPcs throughout the visible part of the spectrum is the beginning of an unidirectional energy transfer to funnel the excited state energy from the periphery (i.e., two SubPcs) to the core (i.e., C60 and C70).

  已经制备了六种电子性质不同的凹形次酞菁（SubPcs），用于测试决定富勒烯包封的结构因素。因此，通过Job图和滴定实验研究了SubPcs与C60和C70富勒烯在溶液中的超分子相互作用，这为甲苯溶液中复合物的化学计量和强度提供了定量信息。SubPc的电子性质的重要性得到了证明，因为它不仅影响复合物的稳定性，还影响其化学计量。六烷基硫取代的SubPcs中引入的烷基链似乎在某种程度上在结合过程中协同作用，并影响其动力学。在形成的2：1复合物中，SubPcs在整个可见光区域的较大吸收截面开始了从外围（即两个SubPcs）向核心（即C60和C70）的单向能量转移。