(R)-N-[(R)-(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide | 439695-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-[(R)-(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide
• 英文别名: (R(S))-N-((R)-1-(4-chlorophenyl)-1-phenylmethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R)-2-methyl-N-[(R)-phenyl(p-chlorophenyl)methyl]propane-2-sulfinamide；(R)-N-[(R)-(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 439695-64-4
• 化学式: C₁₇H₂₀ClNOS
• 分子量: 321.871
• InChiKey: IJNBFFVGSBZTJU-IIBYNOLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[(R)-(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(R)-4-chloro-α-phenyl-benzenemethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将有机金属试剂添加到手性N-叔-丁烷亚磺胺类化合物上，不对称合成二芳基甲胺：非对映选择性的转换

  摘要：

  非对映选择性加成有机金属试剂手性的ñ -叔-butanesulfinimines得到以高产率和非对映选择性烷基化的加合物。在弱酸性条件下手性助剂的裂解以高收率得到二芳基甲胺。通过使用甲苯中的苯基溴化镁或THF中的苯基锂，观察到非对映选择性的逆转。因此，使用相同的手性助剂可以合成许多二芳基甲胺的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00099-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-N-[(R)-(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将有机金属试剂添加到手性N-叔-丁烷亚磺胺类化合物上，不对称合成二芳基甲胺：非对映选择性的转换

  摘要：

  非对映选择性加成有机金属试剂手性的ñ -叔-butanesulfinimines得到以高产率和非对映选择性烷基化的加合物。在弱酸性条件下手性助剂的裂解以高收率得到二芳基甲胺。通过使用甲苯中的苯基溴化镁或THF中的苯基锂，观察到非对映选择性的逆转。因此，使用相同的手性助剂可以合成许多二芳基甲胺的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00099-x

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butanesulfinyl)imines with Sodium Tetraarylborates
  作者：Leleti Rajender Reddy、Aditya P. Gupta、Eric Villhauer、Yugang Liu

  DOI：10.1021/jo2024224

  日期：2012.1.20

  A diastereoselective rhodium-catalyzed arylation of N-(tert-butanesulfinyl)imines with sodium tetraarylborates is described. This method is general for constructing various chiral α-branched amines and 2-substituted pyrrolidines with high diastereoselectivity. A practical asymmetric approach to access chiral amines has been developed involving the use of air-stable Rh catalysts and reagents and in

  描述了N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺与四芳基硼酸钠的非对映选择性铑催化的芳基化。该方法通常用于以高非对映选择性构建各种手性α-支链胺和2-取代的吡咯烷。已经开发出一种实用的不对称方法来获得手性胺，包括使用空气稳定的Rh催化剂和试剂，并且没有外部配体。
• Asymmetric Rh(I)-Catalyzed Addition of MIDA Boronates to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines: Development and Comparison to Trifluoroborates
  作者：Katrien Brak、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo100318s

  日期：2010.5.7

  The Rh(I)-catalyzed addition of alkenyl and aryl MIDA boronates to N-tert-butanesulfinyl aromatic and aliphatic imines proceeds in good yields (up to 99%) and with very high selectivity (98:2 to >99:1). In comparison to trifluoroborates, higher yields and selectivities are observed for the addition to N-tert-butanesulfinyl aromatic imines. This new method expands upon the versatility of the Rh(I)-catalyzed

  Rh（I）催化将烯基和芳基MIDA硼酸酯加成到N-叔丁亚磺酰基芳族和脂族亚胺中，收率好（高达99％），选择性非常高（98：2至> 99：1）。相比于三氟硼酸，更高的产率和选择性都观察到除了Ñ -叔-butanesulfinyl芳香亚胺。这种新方法扩展了Rh（I）催化向亚胺中添加硼试剂的通用性，从而进一步实现了手性α-支化胺的合成。
• Asymmetric synthesis of cetirizine dihydrochloride
  作者：Derek A Pflum、Dhileepkumar Krishnamurthy、Zhengxu Han、Stephen A Wald、Chris H Senanayake

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02294-8

  日期：2002.2

  Practical route technology for the preparation of (S)-cetirizine.2HCl via diastereoselective organometallic addition to N-tert-butanesulfinyl aldimines is disclosed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.