N-(buta-2,3-dien-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 364381-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(buta-2,3-dien-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 364381-76-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: LDZPBVPPQZAMLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(buta-2,3-dien-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 3-(Toluene-4-sulfonyl)-3-aza-bicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下烯丙炔的高效[2 + 2]分子内环化：稠合双环化合物的构建。

  摘要：

  1,6-和1,7-炔烃羧酸的钯[2 + 2]环加成反应以及各种1，n-炔烃的微波介导的[2 + 2]环加成反应，特别是微波照射的[2 + 2炔烃的环加成反应可提供一种简单，通用且环保的合成方法，以稠合双环[m，2,0]链二烯。

  DOI：

  10.1039/b508306k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 potassium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(buta-2,3-dien-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的甲硅烷基锡烷基化和丙二炔的环硅烷基化。高度官能化的烯丙基锡烷以及碳环和杂环化合物的合成

  摘要：

  通过Pd催化（0），trialkylsilyltrialkylstannane（R 3 Si的SNR” 3）的试剂进行高度选择性添加到1,2-二烯-7-炔和1,2-二烯8 -炔，得到2- vinylalkylidenecyclopentanes有硅和双键上的锡取代基。二萘烷和硼烷锡的类似添加表明，与甲硅烷基锡的反应在处理双功能试剂的容易性和反应后产物的分离方面是优异的。化学和区域选择性由丙二烯单元增强的反应性控制，而（Z环苯乙烯基亚乙烯基的-（-）-几何形状是顺式碳共金属化和随后从Pd上的还原消除，并保留了乙烯基碳上的构型的结果。高度官能化的吡咯烷和吲哚唑烷的合成以及某些类型的烯丙炔和硅锡试剂不愿进行环化反应说明了反应的范围和局限性。基于中间体的分离，提出了形成环状化合物的机理。提供了模型过渡态以解释取代的烯丙炔环化中的立体选择性。使用乙烯基锡和乙烯基硅烷部分的进一步加工将导致高度官能化的

  DOI：

  10.1021/jo049010z

文献信息

• Gold-Catalyzed <i>N</i>,<i>O</i>-Functionalizations of 6-Allenyl-1-ynes with <i>N</i>-Hydroxyanilines To Construct Benzo[<i>b</i>]-azepin-4-one Cores
  作者：Antony Sekar Kulandai Raj、Balaji S. Kale、Bhanudas Dattatray Mokar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02629

  日期：2017.10.6

  Gold-catalyzed reactions of 6-allen-1-ynes with N-hydroxyanilines afford thermally stable benzoazepin-4-ones in anti-selectivity; these anti-configured products are easily isomerized to their syn-isomers on a silica column. The mechanism of reactions likely involve initial nitrone/allene cycloadditions, followed by skeletal rearrangement of resulting intermediates.

  用金催化的6-烯-1-炔与N-羟基苯胺的反应可得到具有抗选择性的热稳定的苯并氮杂-4-酮。这些抗构型产物很容易在硅胶柱上异构化为顺式异构体。反应机理可能涉及最初的硝酮/丙二烯环加成反应，然后是所得中间体的骨架重排。
• Nickel-catalyzed [2 + 2] cycloaddition reaction using bisallenes
  作者：Shigeru Arai、Yuna Kawata、Yuka Amako、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151168

  日期：2019.10

  nickel-catalyzed [2 + 2] cycloaddition of bisallenes has been described. Simple bisallenes are employed for the formation of “head to head” cycloadducts in the presence of Ni(0) with xantphos. The dienyl moiety in a product were applicable for various [4 + 2] cycloaddition reactions. Allene-allenamides under Ni-xantphos system gave the tricyclic compounds through sequential [2 + 2]–[4 + 2] cycloaddition reaction

  已经描述了镍催化双丙二烯的[2 + 2]环加成。在Ni（0）和黄磷的存在下，将简单的双亚戊烯用于“头对头”环加合物的形成。产物中的二烯基部分适用于各种[4 + 2]环加成反应。Ni-xantphos体系下的丙二烯丙烯酰胺以高度立体选择性的方式通过顺序的[2 + 2] – [4 + 2]环加成反应生成三环化合物。
• Allenic Pauson-Khand Reaction Catalyzed by Cobalt-Rhodium Hetero­bimetallic Nanoparticles
  作者：Young Chung、Ji Park、Sun Kim、Soo Kim、Sang Lee

  DOI：10.1055/s-2007-967986

  日期：2007.2

  Pauson-Khand reaction of allenynes, catalyzed by Co-Rh heterobimetallic nanoparticles, was developed for the synthesis of [5.6]- and [5.7]-bicyclic enones. The cyclization occurred selectively with the distal double bond of the allene. The catalytic system could be used at least six times without loss of catalytic activity.

  由 Co-Rh 异质双金属纳米粒子催化的丙炔的 Pauson-Khand 反应被开发用于合成 [5.6]- 和 [5.7]-双环烯酮。环化选择性地发生在丙二烯的远端双键上。该催化体系至少可以使用六次而不会损失催化活性。
• GaCl₃-Catalyzed Allenyne Cycloisomerizations to Allenenes
  作者：Sang Ick Lee、So Hee Sim、Soo Min Kim、Kwang Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/jo061318y

  日期：2006.9.1

  Cycloisomerizations of allenynes to allenenes have been studied in the presence of catalytic amounts of [Au(PPh3)]SbF6 in dichloromethane or GaCl3 in toluene. Both catalytic systems are quite effective for terminal 1,6-allenynes. However, they showed different reactivities toward allenynes with di-substituents at the allenic terminal carbon. For the GaCl3-catalyzed reactions, allenenes were obtained

  在存在催化量的二氯甲烷中的[Au（PPh 3）] SbF 6或甲苯中的GaCl 3的存在下，研究了烯丙炔向烯丙烯的环异构化。两种催化体系对末端1,6-炔烃都非常有效。然而，它们对在烯基末端碳上具有二取代基的烯基炔具有不同的反应性。对于GaCl 3催化的反应，以合理至高收率获得了烯丙二烯。但是，对于Au（I）催化的反应，三烯的收率很低。因此，GaCl 3用作有效的催化剂，用于带有末端炔烃的烯丙炔的环异构化，以合理至高收率得到环状烯丙烯。
• Cobalt-Catalyzed Chemo- and Stereoselective Arylative Carbocyclization of 1,6-Allenynes
  作者：Tao Wang、Ji-Xun Guan、Yun-Xuan Tan、Ping Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01958

  日期：2023.8.18

  Different from the well-investigated enynes, transition-metal-catalyzed carbocyclization reactions of allenynes are more attractive as a result of the unique structure and versatile reactivity of allenes. Herein, we report the first cobalt-catalyzed highly chemo- and stereoselective arylative carbocyclization of 1,6-allenynes with arylboronic acids, affording five-membered carbocycles and heterocycles

  与广泛研究的烯炔不同，过渡金属催化的丙二烯碳环化反应由于丙二烯独特的结构和多功能的反应活性而更具吸引力。在此，我们报告了第一个钴催化的1,6-丙炔与芳基硼酸的高度化学和立体选择性芳基化碳环化，提供了具有中等到高产率、广泛的底物范围和广泛的官能团相容性的五元碳环和杂环。此外，还进行了一些机械实验以深入了解反应过程。