4-azoniaspiro[3.4]octane tetraphenylborate | 1022112-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azoniaspiro[3.4]octane tetraphenylborate
• 英文别名: 4-Azoniaspiro[3,4]octane tetraphenylborate；4-azoniaspiro[3.4]octane;tetraphenylboranuide
• CAS: 1022112-40-8
• 化学式: C₇H₁₄N*C₂₄H₂₀B
• 分子量: 431.429
• InChiKey: QPMVQXMRUAWTKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)吡咯烷 、 4-azoniaspiro[3.4]octane tetraphenylborate 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以27%的产率得到1-(3-chloropropyl)-1-[3-(pyrrolidin-1-yl)propyl]pyrrolidin-1-ium tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  理解1-（3-氯丙基）吡咯烷对苯酚的烷基化：氮杂环丁烷离子中间体的证据

  摘要：

  在西地尼布，AZD2171，的合成中的最终的合成步骤1，是与烷基卤，以生成醚酚的烷基化。我们需要了解和控制的，在合成的此步骤中生成的合成杂质的形成导致我们调查indolphenol，的烷基化的动力学和机制2，4 - [（4-氟-2-甲基-1- ħ -吲哚-5-基）氧基] -6-甲氧基-7-醇，由chloropyrrolidine，3，1-（3-氯丙基）吡咯烷。在1-甲基-2-吡咯烷酮的研究（NMP）建立的活性烷基化剂是氮杂环丁鎓离子，4，4-氮鎓螺[3.4]辛烷，经由chloropyrrolidine，缓慢分子内环化反应而形成的3。通过在四苯基硼酸钾水溶液的存在下加热3，从水中分离出氮杂环丁烷鎓离子作为其四苯基硼酸盐，并且通过与2快速反应生成西地尼布1证明了其作为中间体的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02458
• 作为产物：
  描述：

  4-azaspiro[3.4]octan-4-ium chloride 、 四苯硼钠 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以to give 4-azoniaspiro[3,4]octane tetraphenylborate (2.17 g, 90% of theory)的产率得到4-azoniaspiro[3.4]octane tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL PROCESS

  摘要：

  本发明涉及用于制造某些喹噁啉衍生物或其药学上可接受的盐的化学过程。该发明还涉及用于制造喹噁啉衍生物的某些中间体的过程，以及利用所述中间体制造喹噁啉衍生物的过程。具体而言，本发明涉及用于制造化合物4-(4-氟-2-甲基吲哚-5-氧基)-6-甲氧基-7-(3-吡咯烷-1-基丙氧基)喹噁啉的化学过程和中间体。

  公开号：

  US20080221322A1

文献信息

• Chemical process
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07851623B2

  公开（公告）日：2010-12-14

  The present invention relates to chemical processes for the manufacture of certain quinazoline derivatives, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also relates to processes for the manufacture of certain intermediates useful in the manufacture of the quinazoline derivatives and to processes for the manufacture of the quinazoline derivatives utilising said intermediates. In particular, the present invention relates to chemical processes and intermediates useful in the manufacture of the compound 4-[(4-fluoro-2-methy-1-1H-indol-5-yl)oxy]-6-methoxy-7-[3-(pyrrolidin-1-yl)propoxy]quinazoline starting from a compound of Formula IX: wherein R4 is a protecting group; or an intermediate there between, using process steps, reagents and conditions as described.

  本发明涉及用于制造某些喹唑啉衍生物或其药学上可接受的盐的化学过程。本发明还涉及用于制造喹唑啉衍生物的某些中间体的过程，并利用所述中间体制造喹唑啉衍生物的过程。特别是，本发明涉及化学过程和中间体，用于从式IX的化合物开始制造4-[(4-氟-2-甲基-1-1H-吲哚-5-基)氧基]-6-甲氧基-7-[3-(吡咯烷-1-基)丙氧基]喹唑啉化合物，其中R4是保护基；或其之间的中间体，使用所述的过程步骤、试剂和条件。
• Chemical Process
  申请人：Arnott Euan Alexander

  公开号：US20110257395A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to chemical processes for the manufacture of certain quinazoline derivatives, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also relates to processes for the manufacture of certain intermediates useful in the manufacture of the quinazoline derivatives and to processes for the manufacture of the quinazoline derivatives utilising said intermediates. In particular, the present invention relates to chemical processes and intermediates useful in the manufacture of the compound 4-(4-fluoro-2-methylindol-5-yloxy)-6-methoxy-7-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)quinazoline.

  本发明涉及用于制造某些喹唑啉衍生物或其药学上可接受的盐的化学过程。本发明还涉及用于制造制造喹唑啉衍生物的某些中间体的过程以及利用该中间体制造喹唑啉衍生物的过程。特别是，本发明涉及用于制造化合物4-(4-氟-2-甲基吲哚-5-氧基)-6-甲氧基-7-(3-吡咯烷-1-基丙氧基)喹唑啉的化学过程和中间体。
• Process for the manufacture of 4-fluoro-2-methyl-1H-indol-5-ol
  申请人：Arnott Euan Alexander

  公开号：US08754240B2

  公开（公告）日：2014-06-17

  The present invention relates to a chemical process for the manufacture of a compound of Formula II

  本发明涉及一种化学制造II式化合物的工艺过程。
• WO2008/53221
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Understanding the Alkylation of a Phenol by 1-(3-Chloropropyl)pyrrolidine: Evidence for the Intermediacy of an Azetidinium Ion
  作者：Ian W. Ashworth、Lai C. Chan、Brian G. Cox、Ian M. McFarlane、Andrew R. Phillips

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02458

  日期：2019.4.19

  The final synthetic step in the synthesis of cediranib, AZD2171, 1, is the alkylation of a phenol with an alkyl halide to generate an ether. Our need to understand and control the formation of synthetic impurities generated in this step of the synthesis led us to investigate the kinetics and mechanism of the alkylation of indolphenol, 2, 4-[(4-fluoro-2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy]-6-methoxyquinazolin-7-ol

  在西地尼布，AZD2171，的合成中的最终的合成步骤1，是与烷基卤，以生成醚酚的烷基化。我们需要了解和控制的，在合成的此步骤中生成的合成杂质的形成导致我们调查indolphenol，的烷基化的动力学和机制2，4 - [（4-氟-2-甲基-1- ħ -吲哚-5-基）氧基] -6-甲氧基-7-醇，由chloropyrrolidine，3，1-（3-氯丙基）吡咯烷。在1-甲基-2-吡咯烷酮的研究（NMP）建立的活性烷基化剂是氮杂环丁鎓离子，4，4-氮鎓螺[3.4]辛烷，经由chloropyrrolidine，缓慢分子内环化反应而形成的3。通过在四苯基硼酸钾水溶液的存在下加热3，从水中分离出氮杂环丁烷鎓离子作为其四苯基硼酸盐，并且通过与2快速反应生成西地尼布1证明了其作为中间体的能力。