(dimethylphenylsilyl)trimethylstannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (dimethylphenylsilyl)trimethylstannane
• 化学式: C₁₁H₂₀SiSn
• 分子量: 299.075
• InChiKey: DXDOAAHFNLDCTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dimethylphenylsilyl)trimethylstannane 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 cis-Pt(Sn(methyl)3)(C(phenyl)CHSi(methyl)2(phenyl))(P(methyl)3)2
  参考文献：
  名称：

  炔基插入顺式-甲硅烷基（锡烷基）铂（II）配合物中

  摘要：

  在叔膦配体存在下，通过在甲苯中将甲硅烷基锡烷基锡氧化成Pt（cod）2来制备一系列顺式-甲硅烷基（锡烷基）铂（II）配合物：  顺式-Pt（SiR 3）（SnMe 3）L 2 [L ＝ PMe 2 Ph，SiR 3＝ SiMe 3（1a），SiMe 2 Ph（1b），SiMePh 2（1c），SiPh 3（1d）；SiR 3 = SiMe 2 Ph，L = PMe 3（1e），PEt 3（1f），PMePh 2（1g）]。这些配合物在动力学条件下经历炔烃（R'C⋮CH）竞争性插入Pt-Sn和Pt-Si键中，从而得到插入物顺式-Pt {C（R'）CHSnMe 3 }（SiR 3）L 2。（2）和顺式-Pt（SnMe 3）{C（R'）CHSiR 3 } L 2（3）。此外，一旦在反应体系中形成2，则在热力学条件下将其转化为3。动力学比为2到3受到甲硅烷基和膦配体以及所用炔烃的显着影响。因此，在

  DOI：

  10.1021/om030553t
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 苯基二甲基氯硅烷 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RITTER, KURT, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 218-221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium Pincer Complex Catalyzed Stannyl and Silyl Transfer to Propargylic Substrates:  Synthetic Scope and Mechanism
  作者：Johan Kjellgren、Henrik Sundén、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja043951b

  日期：2005.2.1

  corresponding pincer complex catalyst. DFT modeling studies have shown that the trimethylstannyl functionality is transferred to the propargylic substrate in a single reaction step with high allenyl selectivity. Inspection of the TS structures reveals that the trimethylstannyl group transfer is initiated by the attack of the palladium-tin sigma-bond electrons on the propargylic substrate. This is a novel

  使用基于锡和硅的双金属试剂可以实现钳形配合物催化取代各种炔丙基底物，以获得炔丙基和烯丙基锡烷和硅烷。这些涉及氯化物、甲磺酸盐和环氧化物底物的反应可以在温和的条件下进行，因此可以耐受许多官能团（如 COOEt、OR、OH、NR 和 NAc）。结果表明，带有供电子配体的钳形催化剂，如 NCN、SCS 和 SeCSe 配合物，显示出最高的催化活性。具有吸电子取代基的仲炔丙基氯和伯炔丙基氯的催化取代以高区域选择性进行，提供了丙二烯基产物。炔丙基环氧化物的开环具有优异的立体选择性和区域选择性，得到立体确定的烯基锡烷。甲硅烷基锡烷作为双金属试剂进行独家甲硅烷基转移到炔丙基底物，提供具有高区域选择性的丙二烯基硅烷。根据我们的机理研究，反应的关键中间体是有机锡烷（或硅烷）配位的钳形配合物，它由双金属试剂和相应的钳形配合物催化剂形成。DFT 建模研究表明，三甲基甲锡烷基官能团在单个反应步骤中以高烯丙基选择性转移到炔丙基底物上。对
• Stereoselective synthesis of a C1−C18 fragment of amphidinolides G and H
  作者：Jorge García-Fortanet、Pilar Formentín、Santiago Díaz-Oltra、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.062

  日期：2013.4

  A stereoselective synthesis of a C1–C18 segment of the structure of the cytotoxic macrolides amphidinolides G and H is reported. The target compound was retrosynthetically disconnected into three fragments. In the synthetic sense, connection of the fragments was made by means of a Stille coupling and a Julia–Kocienski olefination. Precursors from the chiral pool were used as the starting materials

  据报道，细胞毒性大环内酯类两性化合物G和H的结构C1–C18片段具有立体选择性。将目标化合物逆合成合成为三个片段。从合成的意义上讲，片段的连接是通过Stille偶联和Julia-Kocienski烯化反应完成的。手性池中的前体用作起始原料。
• An Approach to the Carbon Backbone of Bielschowskysin, Part 2: Non-Photochemical Strategy
  作者：Jean-Baptiste Farcet、Martin Himmelbauer、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.201300870

  日期：2013.12

  The stereocontrolled synthesis of complex and highly substituted polycyclic synthetic precursor 2 of the diterpene bielschowskysin is presented. Key steps include a regio- and stereoselective hydroalumination as well as an optimized Cr/Ni-mediated carbon–carbon bond formation between two complex fragments to establish the northern hemisphere of the natural product.

  介绍了双萜双萜的复杂和高度取代的多环合成前体 2 的立体控制合成。关键步骤包括区域选择性和立体选择性氢铝化以及优化的 Cr/Ni 介导的两个复杂片段之间的碳 - 碳键形成，以建立天然产物的北半球。
• Surefire generation of stannylpotassium: highly reactive stannyl anions and applications
  作者：Yuta Hiraoka、Taiki Imagawa、Kazuki Nakanishi、Hinata Kawabe、Masaaki Nakamoto、Takumi Tsushima、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/d4sc04526b

  日期：——

  Organometallic reagents such as organolithium and Grignard reagents have long been esteemed in chemical synthesis for their exceptional reactivity. In contrast, the application of their sodium and potassium counterparts has been comparatively sluggish, notwithstanding their augmented reactivity stemming from their heightened ionic character. This inertia persists due to the constrained accessibility

  有机金属试剂，如有机锂和格氏试剂，长期以来因其卓越的反应活性而在化学合成中备受推崇。相比之下，它们的钠和钾对应物的应用相对缓慢，尽管它们由于离子特性增强而增强了反应性。由于这些重碱金属试剂的可及性受到限制，这种惰性持续存在。在这项研究中，我们的重点是设计一种方便实用的方法来制造重碱金属基试剂，特别是那些以钾为基础的试剂。在此，我们提出了一种通过简单组合容易获得的甲硅烷基锡烷和t -BuOK来生成锡烷基钾（Sn-K）试剂的新颖、直接的方法。随后，生成的 Sn-K 试剂被有效地用于芳基卤化物的甲锡烷基取代，在无过渡金属的条件下直接提供一系列芳基锡烷。该应用明显强调了高反应性 Sn-K 物质的潜在效用，迄今为止，该物质在合成有机化学领域中的应用很少。此外，我们的研究证实，与成熟的锡锂 (Sn-Li) 试剂相比，Sn-K 试剂表现出明显优越的反应性。这种增强的反应性可归因于 Sn-K 离子特性的增强，这一点得到了计算实验的支持。
• Obora, Yasushi; Tsuji, Yasushi; Kakehi, Takeshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 599 - 608
  作者：Obora, Yasushi、Tsuji, Yasushi、Kakehi, Takeshi、Kobayashi, Mitsunari、Shinkai, Yoshihisa、et al.

  DOI：——

  日期：——