(+)-2-(2-naphthalene-2-yloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran | 225917-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-2-(2-naphthalene-2-yloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: (S)-5-(naphthalen-2-yloxy)furan-2(5H)-one；2(S)-(2-naphthoxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran；(2S)-2-naphthalen-2-yloxy-2H-furan-5-one
• CAS: 225917-72-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: QKJSCXORCJGDOG-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-(2-naphthalene-2-yloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran 在 palladium diacetate 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三异丙基亚磷酸酯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,3aR,5S,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-naphthoxy)-hexahydrocyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  “手性醛”等同物作为生物活性靶标的组成部分。

  摘要：

  可通过外消旋酰氧基丁烯化物的动态动力学不对称转化（DYKAT）容易获得的手性γ-芳氧基丁烯化物被用作分子间环加成反应和迈克尔反应的“手性醛”结构单元。具有这种结构单元的三甲撑甲烷环加成反应中空前的选择性使拜耳公司正在开发的新型代谢型谷氨酸受体1拮抗剂得以有效合成。这些研究进一步启发了工作，最终完成了（+）-布雷菲德菌素A的全合成，这是一种具有一系列重要生物学特性的天然产物。该靶分子中的所有立体化学均源自两个钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。通过朱莉亚烯化和钌催化的反式氢化硅烷化-原去甲硅烷基化方法合成反式烯烃。（+）-布雷菲德菌素A的路线很适合进行模拟合成，并以18个步骤完成，总收率为6％。

  DOI：

  10.1002/chem.200305634
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl pivalate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氯化铵 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(+)-2-(2-naphthalene-2-yloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Kinetic and Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of 5-Acyloxy-2-(5H)-furanone. Enantioselective Synthesis of (−)-Aflatoxin B Lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9844229

文献信息

• Palladium Catalyzed Kinetic and Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of γ-Acyloxybutenolides. Enantioselective Total Synthesis of (+)-Aflatoxin B₁ and B₂_a
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja020988s

  日期：2003.3.1

  either a kinetic resolution or a kinetic asymmetric transformation (KAT) or dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). Performing the reaction at high concentration (0.5 M) in the presence of a carbonate base favors the former, i.e., KAT; whereas, running the reaction at 0.1M in the presence of tetra-n-butylammonium chloride favors the DYKAT process. Syntheses of aflatoxin B(1) and B(2a) employs

  在有手性配体的 Pd(0) 配合物存在下，γ-叔丁氧基羰基氧基-2-丁烯内酯与苯酚亲核试剂的反应可以在有利于动力学拆分或动力学不对称转化 (KAT) 或动态动力学的条件下进行不对称变换 (DYKAT)。在碳酸盐碱存在下以高浓度 (0.5 M) 进行反应有利于前者，即 KAT；而在四正丁基氯化铵存在下以 0.1M 进行反应有利于 DYKAT 过程。黄曲霉毒素 B(1) 和 B(2a) 的合成采用 DYKAT 来引入立体化学。从间苯三酚单甲醚的 Pechmann 缩合开始，分两步构建必需的苯酚亲核试剂。DYKAT 以 > 95% ee 进行。还原性 Heck 环化和镧系元素催化的分子内酰化分 3 步完成五环核的合成。内酯的减少提供了黄曲霉毒素 B(2a) 及其脱水产物 B(1)。这种合成策略只需要 7 步就可以实现前者的不对称合成，而后者需要 9 步。因此，最终的合成序列涉及 3 + 5 -->
• 4-Aryloxybutenolides As “Chiral Aldehyde” Equivalents:  An Efficient Enantioselective Synthesis of (+)-Brefeldin A
  作者：Barry M. Trost、Matthew L. Crawley

  DOI：10.1021/ja026438b

  日期：2002.8.1

  cycloadditions to the double bond. Notably, the cycloadditions of trimethylenemethanepalladium intermediates which do not exhibit good diastereoselectivity in additions to acceptors that possess many common and important chiral auxiliaries undergo cycloadditions with excellent regio- and stereocontrol. The utility of this process set the stage for an efficient new synthesis of (+)-brefeldin A, a compound

  4-(2'-萘氧基)-2-丁烯内酯，通过外消旋 4-酰氧基丁烯内酯（从糠醛两步可得）的动态动力学不对称转化 (DYKAT) 即可获得高对映纯度，是一种极好的手性构建块，其中萘氧基强烈地将环加成的立体化学导向双键。值得注意的是，三亚甲基甲烷钯中间体的环加成反应除了具有许多常见和重要的手性助剂的受体外，还没有表现出良好的非对映选择性，但环加成反应具有出色的区域和立体控制。该过程的效用为 (+)-brefeldin A 的有效新合成奠定了基础，这是一种具有日益增长的药理学意义的化合物。该合成还突出了 Pd 催化的巴豆基碳酸 DYKAT 以创建远程立体中心。还概述了一种将醛转化为 delta-羟基-E-α、β-烯酸酯的新的两步法。
• Gracilin A and congeners as immunosuppressive and neuroprotective agents
  申请人：THE TEXAS A&M UNIVERSITY SYSTEM

  公开号：US11066379B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  Gracilin A congeners and methods for their use as immunosuppressive and neuroprotective agents.

  Gracilin A 同系物及其用作免疫抑制剂和神经保护剂的方法。
• [EN] GRACILIN A AND CONGENERS AS IMMUNOSUPPRESSIVE AND NEUROPROTECTIVE AGENTS<br/>[FR] GRACILINE A ET SES CONGÉNÈRES UTILISÉS COMME AGENTS IMMUNOSUPPRESSEURS ET NEUROPROTECTEURS
  申请人：TEXAS A & M UNIV SYS

  公开号：WO2019173382A8

  公开（公告）日：2020-10-15
• GRACILIN A AND CONGENERS AS IMMUNOSUPPRESSIVE AND NEUROPROTECTIVE AGENTS
  申请人：The Texas A&M University System

  公开号：EP3762019A1

  公开（公告）日：2021-01-13