(tert-butyl)dimethylsilyl(2-pyridylmethyl)amine | 338963-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (tert-butyl)dimethylsilyl(2-pyridylmethyl)amine
• 英文别名: N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-pyridin-2-ylmethanamine
• CAS: 338963-61-4
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂Si
• 分子量: 222.406
• InChiKey: XHWYJLQZLZRENI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyl)dimethylsilyl(2-pyridylmethyl)amine 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (tetrahydrofuran)magnesium 2-[(tert-butyldimethylsilyl)amidomethylidene]-1-azacyclohexa-3,5-dien-1-ide
  参考文献：
  名称：

  锌和锡介导的金属化（2-吡啶基甲基）（三烷基甲硅烷基）胺的 C-C 偶联反应 - 机理、核磁共振光谱和结构研究

  摘要：

  (2-吡啶基甲基)(三异丙基甲硅烷基)胺(1)的锌化得到二聚甲基锌(2-吡啶基甲基)(三异丙基甲硅烷基)酰胺(2)。在升高的温度下将二甲基锌进一步添加到 2 的甲苯溶液中，产生 C-C 偶联产物 [1,2-二吡啶基-1,2-双（三异丙基甲硅烷基氨基）乙烷]双（甲基锌）（3）。加热熔融的 2，或紫外线照射 2，导致 3 和双[(2-吡啶基甲基)(三异丙基甲硅烷基)酰胺] (4) 锌的形成。1 [5a (X = Cl) 和 5b (X = Br)] 的二卤化锌配合物与甲基锂之间的反应产生 C-C 偶联产物 3 和杂配配合物 2，通过 NMR 光谱观察。在此反应过程中，锌金属沉淀。1与二丁基镁的镁化作用以定量产率得到双[(2-吡啶基甲基)(三异丙基甲硅烷基)酰胺](6)镁。随后加入二甲基镁导致歧化反应并形成杂配甲基镁（2-吡啶基甲基）（三异丙基甲硅烷基）酰胺（7）。用二甲基镁处理 1 也得到 7

  DOI：

  10.1002/1099-0682(20022)2002:2<389::aid-ejic389>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 (tert-butyl)dimethylsilyl(2-pyridylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  C-和N-官能化（2-吡啶基甲基）胺的锂和锌配合物

  摘要：

  二苯甲酮与（2-吡啶基甲基）（叔丁基二甲基甲硅烷基）酰胺锂的加成反应生成二聚体1-锂氧基-1,1-二苯基-2-（2-吡啶基）-2-（三烷基甲硅烷基氨基）乙烷（1），并形成C-C 债券。C-官能化的 2-(吡啶基甲基)胺可通过 N-(2-吡啶基亚甲基)苯胺与丙二酸二乙酯反应得到 2,2-双(乙氧羰基)-1-(苯氨基)-1-(2-吡啶基)乙烷 ( 2) 在加热时消除苯胺，产生 2-(2-吡啶基亚甲基)丙二酸二乙酯 (3)。哌啶的添加导致迈克尔型加合物 2,2-双（乙氧基羰基）-1-哌啶基-1-（2-吡啶基）乙烷 (4) 的形成，其可以用金属有机试剂如 Zn[ N(SiMe3)2]2、Zn[CH(SiMe3)2]2、LiN(SiMe3)2 和 NaN(SiMe3)2 导致 2，锌（5 和 6）、锂（7）和钠（8）的 2-双（乙氧基羰基）-1-哌啶基-1-（2-吡啶基）乙烷-2-基配合物。N-官能

  DOI：

  10.1002/ejic.200701168

文献信息

• 8-Amidoquinoline, 8-(Trialkylsilylamido)quinoline, 2-Pyridylmethylamide, and (2-Pyridylmethyl)(trialkylsilyl)amide Complexes of Gallium
  作者：Christian Koch、Helmar Görls、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1002/zaac.200800088

  日期：2008.7

  Lithium 8-amidoquinoline (1) and lithium 8-(trialkylsilylamido)quinoline [SiMe2tBu (2), SiiPr3 (3)] react with dimethylgallium chloride to the metathesis products dimethylgallium 8-amidoquinoline (4) as well as dimethylgallium 8-(trialkylsilylamido)quinoline [SiMe2tBu (5), SiiPr3 (6)]. The gallium atoms are in distorted tetrahedral environments. During the synthesis of 5, orange dimethylgallium 2-

  8-氨基喹啉锂 (1) 和 8-(三烷基甲硅烷基氨基) 喹啉锂 [SiMe2tBu (2), SiiPr3 (3)] 与二甲基氯化镓反应生成复分解产物二甲基镓 8-氨基喹啉 (4) 以及二甲基镓 8-(三烷基甲硅烷基氨基)喹啉 [SiMe2tBu (5), SiiPr3 (6)]。镓原子处于扭曲的四面体环境中。在 5 的合成过程中，发现橙色二甲基镓 2-丁基-8-（叔丁基二甲基甲硅烷基氨基）喹啉 (7) 作为副产物。Me2GaCl 与 LiN(R)CH2Py（Py = 2-吡啶基）的复分解反应产生相应的 2-吡啶基甲基酰胺 Me2Ga-N(H)CH2Py (8)、Me2Ga-N(SiMe2tBu)CH2Py (9) 和 Me2Ga-N( SiiPr3)CH2Py (10)。在这些配合物中，镓原子显示出扭曲的四面体配位球。然而，
• Synthesis of heteroleptic iron(ii) 2-pyridylmethylamides and 2-pyridylmethylideneamines via the reaction of [(thf)Fe{N(SiMe3)2}2Cl] with (2-pyridylmethyl)(trialkylsilyl)amines
  作者：Astrid Malassa、Nicole Herzer、Helmar Görls、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1039/b926723a

  日期：——

  redox reactions and leads to the formation of iron(II) compounds. The products with lower solubility precipitated first and are the pale yellow and paramagnetic complexes chloro-(2-pyridylmethyl)(triorganylsilyl)amido iron(II) [SiR3 = SiMe2tBu (2a), SiMe2(CMe2iPr) (2b), SiiPr3 (2c), and SiPh3 (2d)]. These complexes crystallized dimeric with Fe2N2 rings with different Fe–N bond lengths (average values of

  Py-CH 2 -N（H）-SiR 3类型的（2-吡啶基甲基）（三有机基甲硅烷基）胺的质子化反应与SiR 3 =森那2 Ť的连线卜（1a），SiMe 2（CMe 2 i Pr）（1b），Si i Pr 3（1c）和SiPh 3（1d）与（thf）Fe [N（SiMe 3）2 ] 2 Cl 在 四氢呋喃 伴随着氧化还原反应并导致形成 铁（II）化合物。溶解度较低的产物首先沉淀出来，为浅黄色和顺磁性络合物氯-（2-吡啶基甲基）（三有机基甲硅烷基）酰胺基铁（II）[SiR 3 =森那2 Ť的连线卜（2a），SiMe 2（CMe 2 i Pr）（2b），Si i Pr 3（2c）和SiPh 3（2d）]。这些配合物与具有不同Fe–N键长（平均值为211.1和203.2 pm）的Fe 2 N 2环一起结晶为二聚体。Fe-Cl距离的平均值约为225.6 pm。另一种分离的产物是由橙色到蓝色结晶二氯-（
• Nickelacyclic Carboxylates with Pyridine‐Based Ligand Sets – From Mononuclear Complexes to Supramolecular Architectures by Hydrogen Bonding
  作者：Jens Langer、Dirk Walther、Astrid Malassa、Matthias Westerhausen、Helmar Görls

  DOI：10.1002/ejic.200900888

  日期：2010.1

  CH 2 COO)(L 2 )] with p-substituted pyridine ligands (2: L = 4-picoline; 3: L = 4-MeO 2 C-C 4 H 4 N; 4: 4-Me 2 N-C 4 H 4 N) was synthesized and characterized by NMR spectroscopy. A correlation between the shift of the CH 2 groups of the nickelacycle in the 1 H NMR spectra and basicity of the used pyridine ligand was observed. Furthermore, amino-substituted pyridine derivatives were used in ligand-exchange

  一系列具有对位取代吡啶配体的通式 [Ni(CH 2 CH 2 COO)(L 2 )] 的镍环羧酸盐 (2: L = 4-甲基吡啶；3: L = 4-MeO 2 CC 4 H 4 N；4：4-Me 2 NC 4 H 4 N)被合成并通过NMR光谱表征。观察到 1 H NMR 光谱中镍环的 CH 2 基团的位移与所用吡啶配体的碱性之间的相关性。此外，氨基取代的吡啶衍生物用于配体交换反应，通过氨基官能团和羧酸酯基团之间的 H 键形成导致超分子组装。根据使用的配体，离散二聚体 [5: L 2 = (tBu)(Me) 2 Si-氨基甲基吡啶]、链 [6: L 2 = 2-(氨基甲基)吡啶] 或层 (7: L = 4-H观察到 2 NC 4 H 4 N)。
• Monomeric Homoleptic (2-Pyridylmethyl)(tert-butyldimethylsilyl)amido Complexes of the Divalent Metals Mg, Mn, Fe, Co, and Zn
  作者：Christian Koch、Astrid Malassa、Christine Agthe、Helmar Görls、Ralf Biedermann、Harald Krautscheid、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1002/zaac.200600307

  日期：2007.3

  ilyl)amide and [(thf)2FeCl2] yields heteroleptic (2-pyridylmethyl)(tert-butyldimethylsilyl)amido iron(II) chloride (6) which crystallizes as a centrosymmetric dimeric molecule. The oxidative C-C coupling reaction of 5 with Sn[N(SiMe3)2]2 leads to the formation of tin(II) 1,2-bis(2-pyridyl)-1,2-bis(tert-butyldimethylsilylamido)ethane, tin metal and Zn[N(SiMe3)2]2.

  M[N(SiMe3)2]2 与（2-吡啶基甲基）（叔丁基二甲基甲硅烷基）胺的氨基转移反应产生相应的 Mg（1）的均配金属双[（2-吡啶基甲基）（叔丁基二甲基甲硅烷基）酰胺]， Mn (2)、Fe (3)、Co (4) 和 Zn (5)。所有这些化合物都从空间群 C2/c 中同种型的己烷中结晶出来。从甲苯中，锌衍生物以甲苯溶剂化物 5·甲苯形式沉淀。这些化合物的分子结构与酰胺氮原子的 NMN 角度非常相似，抗磁性化合物的 NMN 值为 148° (1) 和 150° (5)，顺磁性衍生物 2 和 3 的 NMN 值为 156°。导数 4 显示 142° 的相当小的 NCoN 角。已经探索了化合物 3 的不同合成路线，该化合物也可通过双 (2,4, 6-三甲基苯基）铁与（2-吡啶基甲基）（叔丁基二甲基甲硅烷基）胺和（2-吡啶基甲基）（叔丁基二甲基甲硅烷基）酰胺锂与[(thf)2FeCl2]的复
• Synthese und Molek�lstrukturen von N-substituierten Diethylgallium-2-pyridylmethylamiden
  作者：Matthias Westerhausen、Alexander N. Kneifel、Peter Mayer、Heinrich N�th

  DOI：10.1002/zaac.200400238

  日期：2004.10

  durch eine weitere 2-Pyridylmethyl-Gruppe, beobachtet man nun bei der Umsetzung von Bis(2-pyridylmethyl)amin mit GaEt3 die Bildung von Triethylgallan-diethylgallium-bis(2-pyridylmethyl)amid (5). Das Metallierungsprodukt addiert unabhangig von der Stochiometrie sofort ein weiteres Triethylgallan-Molekul. Die Reaktion von GaEt3 mit 2-Pyridylmethanol ergibt quantitativ farbloses 2-Pyridylmethanolato-diethylgallan

  (2-吡啶基甲基)(叔丁基二甲基甲硅烷基)胺 (1a) und (2-吡啶基甲基)-二(叔丁基)甲硅烷基胺 (1b) bilden mit Triethylgallan uber eine zusatzlich gebildete Stickstoff-Gallium-Bindung, die entsprechenden roten Addukte 2a und 2b, die als nicht destillierbare Ole anfallen。Beim Erhitzen dieser Komplexe in Toluol bilden sich durch Eliminierung von Ethan die ebenfalls roten Ole [(2-吡啶基甲基)(叔丁基二甲基甲硅烷基)氨基]二乙基没食子 (3a) und [(2-吡啶基甲基)-二(叔丁基)甲硅烷基氨基]二乙基没食子(3b)。Zur