2-溴-2,3,3,3-四氟丙酸乙酯 | 10186-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-2,3,3,3-四氟丙酸乙酯
• 英文名称: 2-bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropanoate
• CAS: 10186-73-9
• 化学式: C₅H₅BrF₄O₂
• 分子量: 252.991
• InChiKey: UFRGKZCBWHOBAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C
• 密度：
  1.690±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2915900090
• 储存条件：
  密封在阴凉干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2,3,3,3-四氟丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropanol
  参考文献：
  名称：

  Transformation de l'hexafluoropropène en alcool trifluoroallylique, précurseur des α-fluoroacrylates

  摘要：

  The alpha-fluoroacryloyl fluoride precursor of alpha-fluoroacrylic acid esters can arise from an allylic transposition of trifluoroallylic alcohol of which two methods of preparation are presented. In the first, dehydrofluoration of the alcohol CF3CFHCH(3)OH (4) is used. This alcohol is generated from the ester CF3CFHCOOC2H5 (3). In the second, dehalogenation of the alcohol CF3CFBrCH2OH (10) by zinc is used. The latter is formed by the selective reduction of the ester CF(3)CFBrCOOC2H(5) (9).

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03289-p
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dibromo-1-ethoxy-1,2,3,3,3-pentafluoro-propane 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-溴-2,3,3,3-四氟丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Transformation de l'hexafluoropropène en alcool trifluoroallylique, précurseur des α-fluoroacrylates

  摘要：

  The alpha-fluoroacryloyl fluoride precursor of alpha-fluoroacrylic acid esters can arise from an allylic transposition of trifluoroallylic alcohol of which two methods of preparation are presented. In the first, dehydrofluoration of the alcohol CF3CFHCH(3)OH (4) is used. This alcohol is generated from the ester CF3CFHCOOC2H5 (3). In the second, dehalogenation of the alcohol CF3CFBrCH2OH (10) by zinc is used. The latter is formed by the selective reduction of the ester CF(3)CFBrCOOC2H(5) (9).

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03289-p

文献信息

• <i>para</i> ‐Selective Palladium‐Catalyzed C−H Difluoroalkylation by Weak Oxazolidinone Assistance
  作者：Xinyue Fang、Yuqiang Tan、Linghui Gu、Lutz Ackermann、Wenbo Ma

  DOI：10.1002/cctc.202002056

  日期：2021.4.9

  Herein, we report a general and efficient method for the palladium‐catalyzed remote C(sp2)−H difluoroalkylation of N‐aryloxazolidinone derivatives with commercially available difluoroalkyl bromide. This method tolerates a wide range of functional groups with 26 examples in up to 96 % yields. Moreover, it proceeds with complete para‐selectivity. Preliminary mechanistic studies indicated that a single

  在本文中，我们报告了一种通用有效的方法，用于将N-芳基恶唑烷酮衍生物与市售的二氟烷基溴化物进行钯催化的远程C（sp 2）-H二氟烷基化。该方法可耐受26个实例的各种官能团，产率最高可达96％。而且，它具有完全的对位选择性。初步的机理研究表明，单个电子转移过程可能参与了这种转变。
• 一种2-溴-2,3,3,3-四氟丙酸乙酯的合成方法
  申请人：浙江科技学院

  公开号：CN103980118B

  公开（公告）日：2016-04-20

  一种2-溴-2,3,3,3-四氟丙酸乙酯的合成方法，是以2,3,3,3-四氟丙酸为起始原料，用溴化剂取代2位碳原子上的氢得到2-溴-2,3,3,3-四氟丙酸，再用浓硫酸催化与乙醇反应得到2-溴-2,3,3,3-四氟丙酸乙酯。本发明的合成方法，反应条件简单温和，只经过两步反应得到目标产物，总收率达75％。
• A Bimolecular Homolytic Substitution-Enabled Platform for Multicomponent Cross-Coupling of Unactivated Alkenes
  作者：Fei Cong、Guo-Quan Sun、Si-Han Ye、Rui Hu、Weidong Rao、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/jacs.4c02284

  日期：2024.4.17

  The construction of C(sp3)–C(sp3) bonds remains one of the most difficult challenges in cross-coupling chemistry. Here, we report a photoredox/nickel dual catalytic approach that enables the simultaneous formation of two C(sp3)–C(sp3) linkages via trimolecular cross-coupling of alkenes with alkyl halides and hypervalent iodine-based reagents. The reaction harnesses a bimolecular homolytic substitution

  C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键的构建仍然是交叉偶联化学中最困难的挑战之一。在这里，我们报道了一种光氧化还原/镍双催化方法，该方法能够通过烯烃与烷基卤和高价碘基试剂的三分子交叉偶联同时形成两个C( sp 3 )–C( sp 3 )键。该反应利用双分子均裂取代 (S H 2) 机制和化学选择性卤素原子转移 (XAT) 来协调未活化烯烃上亲电和亲核烷基的区域选择性加成，无需直接辅助。通过具有不同取代模式的 C=C 键的后期（氟）烷基化和（三氘代）甲基化突出了实用性，提供了直接获得包含sp 3杂化碳支架的类药物分子的途径。
• Pasetti,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 277 - 289
  作者：Pasetti,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Exchange of halogen for fluorine in reactions of vicinal dihalopolyfluoroalkanes with cesium fluoride
  作者：V. F. Cherstkov、S. A. Postovoi、D. T. Lantseva、S. R. Sterlin、Yu. V. Zeifman、L. S. German

  DOI：10.1007/bf00960271

  日期：1984.12

表征谱图