2-hydroxy-3-(prop-2-en-1-yl)-4,6-dimethoxybenzaldehyde | 371258-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(prop-2-en-1-yl)-4,6-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-allyl-2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzaldehyde；2-Hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(2-propenyl)benzaldehyde；2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-prop-2-enylbenzaldehyde
• CAS: 371258-85-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: GCOBKWUNTZHZOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(prop-2-en-1-yl)-4,6-dimethoxybenzaldehyde 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 (R)-5,7-dimethoxy-8-(2-propen-1-yl)-3-(4-methylphenylsulfinyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  共轭加成3-芳基亚磺酰基色酮作为合成手性2取代色酮的途径：范围和局限性

  摘要：

  通过将有机铜试剂非对映选择性共轭加成到3-（对甲苯磺亚磺酰基）色酮上的方法制备纯手性2-取代的苯并二氢吡喃酮已得到改进，并用于制备2,6-二甲基苯并二氢吡喃酮（S）-4和LL-D253α甲基醚（S）-6。由于中间体2-苯基-3-（对甲苯磺酰亚胺基）苯并二氢吡喃酮在室温下不易被亚砜消除而得到相应的2-苯基苯并二氢苯并酮，因此使用该策略尝试制备2-苯基苯并二氢吡喃酮（黄酮）是不成功的。（黄酮）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00615-9
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-hydroxy-3-(prop-2-en-1-yl)-4,6-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铁（III）络合物催化的烯丙基环化反应生成的2H-Chromenes

  摘要：

  据报道，一种基于铁（III）络合物催化的2-（1-羟基烯丙基）苯酚环化的简单方法可以使用多种2 H-色烯。该方法应用于天然产物替弗洛韦汀B的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500058