2-(4-fluorophenyl)-N-hydroxyacetimidamide | 42191-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-N-hydroxyacetimidamide
• 英文别名: 2-(4-fluoro-phenyl)-N-hydroxy-acetamidine；2-(4-fluorophenyl)-N'-hydroxyacetamidine；4-fluorobenzylamidoxime
• CAS: 42191-55-9
• 化学式: C₈H₉FN₂O
• mdl: MFCD07606939
• 分子量: 168.17
• InChiKey: VVFOLYZJDVRHLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-N-hydroxyacetimidamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-(3-(4-fluorobenzyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-hydroxy-3-methyl-2-morpholinopyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH

  摘要：

  该披露通常涉及到式I的新化合物，包括它们的盐，这些化合物抑制HIV整合酶并阻止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。

  公开号：

  WO2011046873A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-N-hydroxyacetimidamide
  参考文献：
  名称：

  N-羟基取代的2-芳基乙酰胺类似物：一类新的HIV-1整合酶抑制剂

  摘要：

  计算机方法已被用于发现N-羟基取代的2-芳基乙酰胺类似物，作为一类新的HIV-1整合酶抑制剂。根据催化活性位点结合口袋的分子要求，将两个分子（化合物2和4b）设计为片段。这些被进一步合成并进行生物学评估。体外效价以及对接研究突出了化合物4b作为活性片段，该片段进一步用于合成新的先导物，作为HIV-1整合酶抑制剂。最后，有六个有前途的化合物（化合物5b，5c，5e，6-2c，6-3b和6-5b）通过整合酶抑制试验（> 50％抑制）鉴定）。基于基于报告基因的细胞测定系统中的体外抗HIV-1活性，由于化合物5d，6s和6k具有更好的选择性指数，因此它们被视为新型HIV-1整合酶抑制剂。此外，对接研究揭示了H键的重要性以及与Asn155，Lys156和Lys159的疏水相互作用的重要性，这是其抗HIV-1活性所必需的。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12974

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014164467A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该披露提供了HIV的新型抑制剂，含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗HIV感染中使用这些化合物的方法。
• [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXADIAZOLE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2015140130A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein R1,R2,R3,L1,L2,L3,L4,L5 and n, have the same meaning as that defined in the claims and the description. The present invention also relates to compositions, in particular pharmaceuticals, comprising such compounds, and to uses of such compounds and compositions for the prevention and/or treatment of metabolic disorders and/or neurodegenerative diseases, and/or protein misfolding disorders.

  本发明涉及式(I)或(II)的化合物或其立体异构体、对映体、消旋体或互变异构体，其中R1、R2、R3、L1、L2、L3、L4、L5和n的含义与权利要求和说明中定义的含义相同。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，特别是药物，以及利用这些化合物和组合物预防和/或治疗代谢紊乱和/或神经退行性疾病和/或蛋白质错折性疾病的用途。
• [EN] PIPERIDINYLPYRAZOLOPYRIMIDINONES AND THEIR USE<br/>[FR] PIPÉRIDINYLPYRAZOLOPYRIMIDINONES ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016071216A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present application relates to novel substituted piperidinylpyrazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired hemostatic disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of heavy menstrual bleeding, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, hemorrhagic cystitis, gastrointestinal hemorrhage, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代哌啶基吡唑吡嘧啶酮，以及它们的制备方法，这些化合物可单独或组合使用于治疗和/或预防疾病的方法中，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性止血障碍的患者的急性和复发性出血，其中出血与从重经期出血、产后出血、出血性休克、出血性膀胱炎、胃肠道出血、创伤、手术、移植、中风、肝脏疾病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤等一组疾病或医疗干预有关。
• Novel O-acylated amidoximes and substituted 1,2,4-oxadiazoles synthesised from (+)-ketopinic acid possessing potent virus-inhibiting activity against phylogenetically distinct influenza A viruses
  作者：Vladimir V. Chernyshov、Olga I. Yarovaya、Iana L. Esaulkova、Ekaterina Sinegubova、Sophia S. Borisevich、Irina I. Popadyuk、Vladimir V. Zarubaev、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128465

  日期：2022.1

  and for antiviral activity against influenza viruses of H1N1 and H7N9 subtypes. The synthesised compounds exhibited high virus-inhibiting activity against the H1N1 influenza virus. Some synthesised compounds were also active against the influenza virus of a different antigenic subtype: H7N9. The mechanism of the virus-inhibiting activity of these compounds is based on their interference with the fusion

  本文介绍了在杂环的第 5 位含有双环取代基的新型取代 1,2,4-恶二唑和 O-酰化偕胺肟作为其合成前体的合成和抗病毒活性评估。从(+)-樟脑衍生物(+)-酮辛酸中获得了新的化合物。化学文库进行了体外测试对 MDCK 细胞系的细胞毒性和对 H1N1 和 H7N9 亚型流感病毒的抗病毒活性。合成的化合物对 H1N1 流感病毒表现出高病毒抑制活性。一些合成的化合物对不同抗原亚型的流感病毒也有活性：H7N9。这些化合物的病毒抑制活性机制是基于它们干扰病毒血凝素（HA）的融合活性。已证明对 HA 的受体结合活性没有干扰。根据分子对接结果，O-酰化偕胺肟和1,2,4-恶二唑的选择性抗病毒活性与其结构特征有关。O-酰化偕胺肟可能与位于融合肽位点的结合位点更互补，并且 1,2, 4-恶二唑与位于蛋白水解位点的位点更互补。不同类型 HA 结合位点的氨基酸残基的显着差异使我们能够解释所研究化合物的选择性抗病毒活性。
• Catalyst-free, one-pot strategy to access 3-substituted-5-amino-1,2,4-thiadiazoles in water
  作者：Chaithra Nagaraju、Swarup Hassan Ashok、Yatheesh Narayana、Sandhya C. Nagarakere、Mantelingu Kempegowda、Rangappa S. Kanchugarkoppal

  DOI：10.1080/00397911.2021.1986840

  日期：2021.12.2

  Abstract A protocol has been devised for the synthesis of 3-substituted 5-amino-1,2,4-thiadiazoles utilizing isothiocyanates, amidoximes and water as an eco-friendly solvent. The strategy involves consecutive C−N and S−N bonds formation in a one-pot reaction under catalyst-free conditions. Operational simplicity, low cost, broad substrate scope and readily available starting materials are the main

  摘要 已经设计了一种使用异硫氰酸酯、胺肟和水作为环保溶剂合成 3-取代 5-氨基-1,2,4-噻二唑的方案。该策略涉及在无催化剂条件下的一锅反应中连续形成 CN 和 SN 键。该协议的主要特点是操作简单、成本低、基材范围广泛和易于获得的起始材料。