1-(methyl(phenyl)amino)pentan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(methyl(phenyl)amino)pentan-3-one
• 英文别名: 1-(N-methyl-N-phenylamino)pentan-3-one；1-(N-methyl-anilino)-pentan-3-one；1-(N-Methyl-anilino)-pentan-3-on；Aethyl-(β-methylanilino-aethyl)-keton；1-(N-methylanilino)pentan-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: HGUQEPAWBULBKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methyl(phenyl)amino)pentan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三溴化磷 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 N-methyl-N-pentylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  使用D2O作为氘源对未活化的烷基卤进行脱卤氘化。

  摘要：

  已经开发出使用D 2 O或H 2 O作为氘或氢供体的锌与烷基卤化物的一般脱卤。该方法在温和的反应条件下为底物范围较宽的氘标记衍生物提供了一种高效经济的方法。机理研究表明，自由基过程涉及有机锌中间体的形成。有机锌中间体的容易水解为该转化提供了驱动力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02026
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 、 N-甲基苯胺 在 氧气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以78%的产率得到1-(methyl(phenyl)amino)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氮杂杂环合成中烯丙醇与苯胺的好氧氧化偶联

  摘要：

  我们在本文中报道了烯丙醇与苯胺的空前和方便的Pd催化氧化偶联，以提供β-氨基酮，将其以一锅法转化为取代的喹啉。为独家偏好ň烷基化过ñ与文献报道的方法相比，烯丙基化使这种方法具有独特性。详细的机械研究表明，共轭添加途径是烯丙基胺化途径中最主要的途径。本方法的显着方面是在该方法中使用容易获得的，稳定的烯丙醇和分子氧作为末端氧化剂，从而消除了对不稳定和昂贵的烯酮的需求。此外，我们通过分子内α-芳基化方法和一锅多米诺法研究了β-氨基酮的合成效用，从而提供了快速获得二氢吲哚和喹啉的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00287

文献信息

• Highly efficient aza-Michael reactions of aromatic amines and N-heterocycles catalyzed by a basic ionic liquid under solvent-free conditions
  作者：Lei Yang、Li-Wen Xu、Wei Zhou、Lyi Li、Chun-Gu Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.103

  日期：2006.10

  A task-specific basic ionic liquid, [Bmim]OH, has been introduced as a catalyst for the aza-Michael addition of aromatic amines and N-heterocycles to cyclic or acyclic ketones under neat conditions. The catalyst can be recycled for subsequent reactions without any appreciable loss of efficiency.

  已引入一种特定任务的碱性离子液体[Bmim] OH，作为在纯净条件下将芳族胺和N-杂环向氮杂-迈克尔加成至环状或无环酮的催化剂。催化剂可以再循环用于随后的反应，而没有任何明显的效率损失。
• Anti‐Markovnikov Hydroamination and Hydroalkoxylation of Allylic Alcohols Promoted by a Simple Rare‐Earth Metal Trialkyl Complex
  作者：Xiancui Zhu、Jinrong Sun、Zhixin Wu、Dianjun Guo、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/adsc.202301142

  日期：2024.3.19

  hydroalkoxylation of allylic alcohols catalyzed by a simple catalyst Y(CH2SiMe3)3(THF)2 has been developed, providing a variety of γ-amino and γ-alkoxy alcohols in good yields under mild conditions. Moreover, this protocol is applied to the synthesis of drug molecules Propipocaine and Proroxan. The rare-earth catalyst features readily available, wide substrate compatability, exclusive anti-Markovnikov selectivity

  开发了一种由简单催化剂 Y(CH2SiMe3)3(THF)2 催化的独特的反马尔可夫尼科夫加氢胺化和烯丙醇加氢烷氧基化反应，可在温和条件下以良好的收率提供各种 γ-氨基和 γ-烷氧基醇。此外，该协议适用于药物分子丙哌卡因和 Proroxan 的合成。该稀土催化剂具有易于获得、广泛的底物兼容性、独特的抗马可夫尼科夫选择性，并且无需碱或添加剂即可发挥作用。
• ANTICOAGULANT ANTIDOTES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP3195876A1

  公开（公告）日：2017-07-26

  The present invention relates to antibody molecules against anticoagulants, in particular dabigatran, and their use as antidotes of such anticoagulants.

  本发明涉及抗凝血剂（尤其是达比加群）的抗体分子及其作为此类抗凝血剂解毒剂的用途。
• Copper-Catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling Reactions of Tertiary Amines with Ketones or Indoles
  作者：Fei Yang、Jian Li、Jin Xie、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1021/ol102252n

  日期：2010.11.19

  A novel cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction of N,N-dimethylanilines with methyl ketones by cooperative copper and aminocatalysis has been developed, which leads to the formation of beta-arylamino ketones in 42-73% yields. Moreover, the copper-catalyzed alkylation of free (NH) indoles with N,N-dimethylanilines via CDC reaction is also presented, affording alkylated indoles in 52-78% yields.
• Blaise; Maire, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1908, vol. <4>3, p. 660
  作者：Blaise、Maire

  DOI：——

  日期：——