methyl 3-nitro-4-(2-pyrrolidinylmethoxy) benzoate | 317355-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-nitro-4-(2-pyrrolidinylmethoxy) benzoate
• 英文别名: methyl 3-nitro-4-(2-pyrrolidinylmethoxy)-benzoate；Methyl 3-nitro-4-(2-pyrrolidinylmethoxy)benzoate；methyl 3-nitro-4-(pyrrolidin-2-ylmethoxy)benzoate
• CAS: 317355-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: BGFAHHGCJUYLNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N'-(2-benzyloxyphenyl)ureido]-3-methoxyphenylacetic acid 、 methyl 3-nitro-4-(2-pyrrolidinylmethoxy) benzoate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以Chromatography of the residue with EtOAc as eluent gave methyl 4-[1-[4-[N′-(2-benzyloxyphenyl)ureido]-3-methoxyphenylacetamido ]-2-pyrrolidinylmethoxy]-3-nitrobenzoate (1.52 g, 82%) as a yellow amorphous solid的产率得到methyl 4-[1-[4-[N'-(2-benzyloxyphenyl)ureido]-3-methoxyphenylacetamido]-2-pyrrolidinylmethoxy]-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  VLA-4 inhibitor compounds

  摘要：

  本发明揭示了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物及其制备方法。在一种实施方式中，本发明的化合物由式I表示：作为VLA-4介导的细胞黏附的选择性抑制剂，本发明的化合物在治疗与此类黏附相关的疾病方面是有用的，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、牛皮癣、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移等疾病。还揭示了抑制VLA-4介导的细胞黏附的方法以及治疗与LA-4介导的细胞黏附相关的疾病的方法。

  公开号：

  US07179819B2
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-脯氨醇 、 3-硝基-4-羟基苯甲酸甲酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 在 二氯甲烷 、 三氟乙酸 、 水 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.5h， 以to afford 0.698 g (49%) methyl 3-nitro-4-(2-pyrrolidinylmethoxy)benzoate as a gum的产率得到methyl 3-nitro-4-(2-pyrrolidinylmethoxy) benzoate
  参考文献：
  名称：

  VLA-4 inhibitor compounds

  摘要：

  本发明揭示了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物以及它们的制备方法。在一种实施例中，本发明的化合物由式I表示：作为VLA-4介导的细胞黏附的选择性抑制剂，本发明的化合物可用于治疗与此类黏附相关的疾病，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、牛皮癣、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移等疾病。本发明还揭示了抑制VLA-4介导的细胞黏附的方法以及治疗与VLA-4介导的细胞黏附相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20070054909A1

文献信息

• VLA-4 INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1189612A1

  公开（公告）日：2002-03-27
• EP1189612A4
  申请人：——

  公开号：EP1189612A4

  公开（公告）日：2005-02-16
• US6756378B2
  申请人：——

  公开号：US6756378B2

  公开（公告）日：2004-06-29
• US7179819B2
  申请人：——

  公开号：US7179819B2

  公开（公告）日：2007-02-20
• [EN] VLA-4 INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE VLA-4
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO

  公开号：WO2001000206A1

  公开（公告）日：2001-01-04

  Compounds that selectively inhibit the binding of ligands to α4β1 integrin (VLA-4) and methods for their preparation are disclosed. In one embodiment, compounds of the invention are represented by formula (I). As selective inhibitors of VLA-4 mediated cell adhesion, compounds of the present invention are useful in the treatment of conditions associated with such adhesion, including, but not limited to, such conditions as inflammatory and autoimmune responses, diabetes, asthma, psoriasis, inflammatory bowel disease, transplantation rejection, and tumor metastasis. Also disclosed are methods of inhibiting VLA-4 mediated cell adhesion and methods of treating conditions associated with LA-4 mediated cell adhesion.