2-pyridyl 2-chloropyridine-3-carboxylate | 921599-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridyl 2-chloropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Pyridin-2-yl 2-chloropyridine-3-carboxylate；pyridin-2-yl 2-chloropyridine-3-carboxylate
• CAS: 921599-93-1
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O₂
• 分子量: 234.642
• InChiKey: VQGBIYNVYLHRTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  411.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridyl 2-chloropyridine-3-carboxylate 在 sodium hydrogen sulfide monohydrate 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(3-pyridyl)-4H-thiopyrano[3,2-b]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  卤代杂芳酸高效合成硫黄酮杂环类似物

  摘要：

  Jae In Lee 德成女子大学自然科学学院化学与植物资源研究所，韩国首尔 132-714。E-mail: [e-mail] 2011年12月30日接收, 2012年1月13日接受关键词: 硫黄酮, 杂环类似物, 缩合, 1,4-加成, 环化硫黄酮(2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4 -ones)，黄酮的硫代类似物，具有多种药理活性

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.4.1375
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 、 碳酸二(2-吡啶)酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2-pyridyl 2-chloropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卤代芳族羧酸合成硫代黄酮杂环类似物的新方法

  摘要：

  硫代黄酮（2-苯基硫代铬曼-4-酮）是黄烷酮的硫代类似物，是一类有趣的杂环 1，因为它们的生物活性有时可以提高。我们最近研究了硫代黄烷酮在 MCF-7 人乳腺癌细胞系中的抗癌作用，发现它通过诱导细胞毒性较弱的细胞凋亡来抑制细胞增殖。2 硫代黄烷酮的 3-肉桂亚基衍生物对小鼠淋巴瘤细胞具有抗增殖作用 3，硫代色满 4-酮的 3-氯亚甲基衍生物具有抗真菌活性。4 Thiochroman-4-ones 通常通过 3-芳基巯基丙酸的 Friedel-Crafts 酰化合成，其通过将苯硫酚添加到 α,β 不饱和酯或用苯硫酚取代 3-溴（甲磺酰基）酯并随后水解制备，H2SO4 5 或多聚磷酸 6 以中等收率。3-芳基硫代丙酸的环化在 200 o C 下通过催化量的路易斯酸，例如 Bi(NTf2)3 或 Yb(OTf)3 进行。 7 苯硫酚和 3-甲基 2-丁烯酸与甲磺酸的直接缩合反应酸产生 thioc

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.4.1253

文献信息

• 싸이오플라본의 헤테로고리 유도체의 제조 방법
  申请人：Duksung Women's University Industry-Academic Cooperation Foundation 덕성여자대학교 산학협력단(220050332221) BRN ▼210-82-08681

  公开号：KR101491239B1

  公开（公告）日：2015-02-12

  본 발명에 따른 싸이오플라본의 헤테로고리 유도체의 제조 방법은 하기 반응식 1과 같이, 하기 물질 1로부터 물질 5의 싸이오플라본의 헤테로고리 유도체를 제조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다. <반응식 1> (상기 반응식 1에서 X는 2-thienyl. 3-Br(a), 3-thienyl. 2-Br(b), 3-pyridyl. 2-Cl(c), 및 3-quinolyl. 2-Cl(d)를 포함하는 군 중 어느 하나로 선택되고, 상기 R은 C6H6(e), 3-Cl-C6H4(f), 4-CH3-C6H4(g), 4-CH3O-C6H4(h), 3,5-(CH3O)2-C6H3(i), 3-thienyl(j), 및 3-pyridyl(f)을 포함하는 군 중 어느 하나로 선택된다)

  根据本发明的一种环黄酮杂环衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下反应1所示，由物质1制备物质5的环黄酮杂环衍生物的步骤。<方案 1>（在方案 1 中，X 选自由 2-噻吩基、3-Br(a)、3-噻吩基、2-Br(b)、3-吡啶基、2-Cl(c)和 3-喹啉基组成的组。2-Cl(d)，其中 R 选自 C6H6(e)、3-Cl-C6H4(f)、4-CH3-C6H4(g)、4-CH3O-C6H4(h)、3,5-(CH3O)2-C6H3(i)、3-噻吩基(j)和 3-吡啶基(f)组成的组)
• Fernandes, Elisa L.; Magalhaes, Alvicler; Paes, Karla C., Journal of Chemical Research, 2006, # 2, p. 93 - 97
  作者：Fernandes, Elisa L.、Magalhaes, Alvicler、Paes, Karla C.、De Souza, Marcus V. N.、Vasconcelos, Thatyana R. A.、Wardell, James L.、Wardell, Solange M. S. V.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Synthesis of Heterocyclic Analogues of Thioflavanones from Haloheteroaromatic Carboxylic Acids
  作者：Jae In Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.4.1253

  日期：2013.4.20

  Yb(OTf)3, at 200 o C. 7 The direct cyclocondensation of thiophenols and 3-methyl2-butenoic acid with methanesulfonic acid resulted in thiochroman-4-ones, with the corresponding disulfides and enol thioethers obtained as minor products. 8 Another thioflavanone synthesis involved intramolecular cyclization of 2'-mercaptochalcones, which are prepared by the base catalyzed condensation of 2'-benzylthioacetophenones

  硫代黄酮（2-苯基硫代铬曼-4-酮）是黄烷酮的硫代类似物，是一类有趣的杂环 1，因为它们的生物活性有时可以提高。我们最近研究了硫代黄烷酮在 MCF-7 人乳腺癌细胞系中的抗癌作用，发现它通过诱导细胞毒性较弱的细胞凋亡来抑制细胞增殖。2 硫代黄烷酮的 3-肉桂亚基衍生物对小鼠淋巴瘤细胞具有抗增殖作用 3，硫代色满 4-酮的 3-氯亚甲基衍生物具有抗真菌活性。4 Thiochroman-4-ones 通常通过 3-芳基巯基丙酸的 Friedel-Crafts 酰化合成，其通过将苯硫酚添加到 α,β 不饱和酯或用苯硫酚取代 3-溴（甲磺酰基）酯并随后水解制备，H2SO4 5 或多聚磷酸 6 以中等收率。3-芳基硫代丙酸的环化在 200 o C 下通过催化量的路易斯酸，例如 Bi(NTf2)3 或 Yb(OTf)3 进行。 7 苯硫酚和 3-甲基 2-丁烯酸与甲磺酸的直接缩合反应酸产生 thioc
• An Efficient Synthesis of Heterocyclic Analogues of Thioflavones from Haloheteroaromatic Acids
  作者：Jae-In Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1375

  日期：2012.4.20

  Seoul 132-714, Korea. E-mail: [e-mail] December 30, 2011, Accepted January 13, 2012Key Words : Thioflavones, Heterocyclic analogues, Condensation, 1,4-Addition, CyclizationThe thioflavones (2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4-ones),thio analogues of flavones, exhibit various pharmacologicalactivities

  Jae In Lee 德成女子大学自然科学学院化学与植物资源研究所，韩国首尔 132-714。E-mail: [e-mail] 2011年12月30日接收, 2012年1月13日接受关键词: 硫黄酮, 杂环类似物, 缩合, 1,4-加成, 环化硫黄酮(2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4 -ones)，黄酮的硫代类似物，具有多种药理活性