2,3-diiodothiophene | 19259-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,3-diiodothiophene
• 英文别名: 2,3-Diiodthiophen
• CAS: 19259-05-3
• 化学式: C₄H₂I₂S
• 分子量: 335.935
• InChiKey: BUXDZKJHNFMYJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -10 °C
• 沸点：
  138.5 °C
• 密度：
  2.729±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diiodothiophene 在 乙醇 、 水 、 sodium acetate 、 mercury dichloride 作用下， 生成 4,5-diiodo-[2]thienylmercury (1+); chloride
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 237,255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 在 碘 、 碘酸 作用下， 生成 2,3-diiodothiophene
  参考文献：
  名称：

  Antonioletti, Roberto; Auria, Maurizio D'; Onofrio, Franco D', Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1755 - 1758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selectively Substituted Thiophenes and Indoles by a Tandem Palladium-Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Koichi Mitsudo、Praew Thansandote、Thorsten Wilhelm、Brian Mariampillai、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol061373t

  日期：2006.8.1

  A variety of di- and trisubstituted thiophenes were synthesized by a one-pot palladium-catalyzed ortho-alkylation sequence terminated by either Heck or C-H coupling. Initial results toward the functionalization of indoles are also presented.

  通过由Heck或CH偶联终止的一锅钯催化的邻烷基化序列合成了各种二取代和三取代的噻吩。还介绍了吲哚功能化的初步结果。
• Preferred orientations of the SO bond in methylsulphinyl derivatives of furan and thiophene: an experimental study based on 1H, 13C, and 17O NMR spectroscopy
  作者：Rois Benassi、Ugo Folli、Dario Iarossi、Adele Mucci、Luisa Schenetti、Ferdinando Taddei

  DOI：10.1016/0022-2860(91)80016-w

  日期：1991.6

  substitution pattern. The higher degree of coplanarity is found when the methylsulphinyl group and the halogen substituent are in position 3 and 4. Two ortho substituents determine structures with large twists of the methylsulphinyl group. The chemical shifts of 1 H, 13 C and 17 O nuclei of the methylsulphinyl group and referred to spectra in solution do not evidence trends of general validity for all

  摘要 用核磁共振技术在溶液中研究了与杂环呋喃和噻吩键合的甲基亚磺酰基的优选构象。甲基亚磺酰基邻位的一个卤素原子的存在决定了 SO 键在与卤素相反的方向上的取向，并且该键与环的共面程度取决于取代模式。当甲基亚磺酰基和卤素取代基位于 3 位和 4 位时，发现更高程度的共面性。两个邻位取代基决定了甲基亚磺酰基大扭曲的结构。1 H 的化学位移，甲基亚磺酰基的 13 C 和 17 O 核和参考溶液中的光谱并未证明所有被检测化合物的普遍有效性趋势，作为甲基亚磺酰基相对于环的取向的函数。这种趋势存在于相应的苯基衍生物的情况下。然而，通过检查长程 n J (C, H) 耦合常数的行为，包括甲基的碳核，连同化学位移，可以得出关于这些分子在溶液中的构象行为的结论。也证明了由介质极性引起的平衡的可能扰动。结果表明，在呋喃的 2-甲基亚磺酰基衍生物中，S0 键优先取向于 O，O-cis 方向并从环平面显着扭曲，但
• Structure−Property Investigations of Conjugated Thiophenes Fused onto a Dehydro[14]annulene Scaffold
  作者：Matthew J. O’Connor、Robert B. Yelle、Lev N. Zakharov、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/jo800225u

  日期：2008.6.1

  A series of 12 thieno-fused macrocycles based on the dehydro[14]annulene framework have been prepared. Studies have focused on the optical and electronic properties of the dehydrobenzothieno[14]annulenes (DBTAs) and dehydrothieno[14]annulenes (DTAs) utilizing NMR spectroscopy, UV−vis spectrophotometry, electrochemistry, and DFT computations. X-ray crystal structures were also obtained for two of the

  基于脱氢[14]环戊烯骨架，已经制备了一系列12个硫杂稠合的大环。利用NMR光谱，紫外可见分光光度法，电化学和DFT计算，研究集中于脱氢苯并噻吩并[14]环烯（DBTA）和脱氢噻吩并[14]环烯（DTA）的光学和电子性质。还为两个大环获得了X射线晶体结构。根据噻吩的相对取向，发现结构-性质关系显着变化。发现这些大环的稳定性，性质和反应性是脱氢环戊烯而不是低聚噻吩的更典型的特征。
• Synthesis, crystal structure and reactivity of η²-thiophyne Ni complexes
  作者：Misaki Terada、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1039/c8cc00705e

  日期：——

  The first synthesis and crystal structures of five-membered ring aryne complexes, Ni(dcpe)(η2-thiophyne) and Ni(dcpe)(η2-benzo[b]thiophyne), are described. The aryne fragments retain considerable aromatic character and the two coordinated carbon atoms exhibit distinct reactivity due to their asymmetric nature.

  的五元环芳炔络合物第一合成和晶体结构，镍（η（DCPE）2 -thiophyne）和Ni（DCPE）（η 2 -苯并[ b ] thiophyne），中描述。亚芳基片段保留了相当大的芳族特征，并且两个配位的碳原子由于它们的不对称性质而显示出不同的反应性。
• Selective Metallation of 3-Halothiophenes: Practical Methods for the Synthesis of 2-Bromo-3-formylthiophene
  作者：Motohiro Sonoda、Shoko Kinoshita、Thanh Luu、Hiroshi Fukuda、Koji Miki、Rui Umeda、Yoshito Tobe

  DOI：10.1080/00397910902763904

  日期：2009.8.20

  Selective lithiation of 3-bromothiophene was accomplished under controlled conditions without formation of undesired thienyllithium compounds. A thienyl Grignard reagent derived from 2-bromo-3-iodothiophene was transformed into 2-bromo-3-formylthiophene in high selectivity by formylation with dimethylformamide (DMF) at optimal reaction temperature.