N-{4-[(3-fluorobenzyloxy)]-chlorophenyl}-6-[2-({[2-(methanesulphonyl)ethyl]-[trifluoroacetyl]amino}methyl)-1,3-thiazol-4-yl]-(quinazolin-4-yl)-amine | 443883-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-{4-[(3-fluorobenzyloxy)]-chlorophenyl}-6-[2-({[2-(methanesulphonyl)ethyl]-[trifluoroacetyl]amino}methyl)-1,3-thiazol-4-yl]-(quinazolin-4-yl)-amine
• 英文别名: N-{4-[(3-fluorobenzyloxy)]-chlorophenyl}-6-[2-({[2-(methanesulphonyl)ethyl]-[trifluoroacetyl]amino}methyl)-1,3-thiazol-4-yl]-quinazolin-4-yl-amine
• CAS: 443883-07-6
• 化学式: C₃₀H₂₄ClF₄N₅O₄S₂
• 分子量: 694.13
• InChiKey: YVKQYNNBZKSZRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  840.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  114.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[(3-fluorobenzyloxy)]-chlorophenyl}-6-[2-({[2-(methanesulphonyl)ethyl]-[trifluoroacetyl]amino}methyl)-1,3-thiazol-4-yl]-(quinazolin-4-yl)-amine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4-(3-fluoro-benzyloxy)-3-chlorophenyl)-(6-(2-((2-methanesulphonyl-ethylamino)-methyl)-thiazol-4-yl)quinazolin-4-yl)-amine ditosylate
  参考文献：
  名称：

  CANCER TREATMENT METHOD

  摘要：

  描述了一种治疗癌症的方法，包括给予4-喹唑啉胺和至少一种其他抗肿瘤药物，以及包括4-喹唑啉胺的药物组合。

  公开号：

  US20150366868A1
• 作为产物：
  描述：

  拉帕替尼杂质B 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 N-{4-[(3-fluorobenzyloxy)]-chlorophenyl}-6-[2-({[2-(methanesulphonyl)ethyl]-[trifluoroacetyl]amino}methyl)-1,3-thiazol-4-yl]-(quinazolin-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANCER TREATMENT METHOD
  [FR] METHODE DE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  公开号：

  WO2005105094A3

文献信息

• Discovery and Biological Evaluation of Potent Dual ErbB-2/EGFR Tyrosine Kinase Inhibitors: 6-Thiazolylquinazolines
  作者：Micheal D Gaul、Yu Guo、Karen Affleck、G.Stuart Cockerill、Tona M Gilmer、Robert J Griffin、Stephen Guntrip、Barry R Keith、Wilson B Knight、Robert J Mullin、Doris M Murray、David W Rusnak、Kathryn Smith、Sarva Tadepalli、Edgar R Wood、Karen Lackey

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01047-8

  日期：2003.2

  We have identified a novel class of 6-thiazolylquinazolines as potent and selective inhibitors of both ErbB-2 and EGFR tyrosine kinase activity, with IC50 values in the nanomolar range. These compounds inhibited the growth of both EGFR (HN5) and ErbB-2 (BT474) over-expressing human tumor cell lines in vitro. Using xenograft models of the same cell lines. we found that the compounds given orally inhibited in vivo tumor growth significantly compared with control animals. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.