2-chloro-6-iodo-4-nitroaniline | 861609-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-iodo-4-nitroaniline
• 英文别名: (2-Chloro-6-iodo-4-nitrophenyl)amine
• CAS: 861609-74-7
• 化学式: C₆H₄ClIN₂O₂
• 分子量: 298.467
• InChiKey: ZXVOJAXHCWYBCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  370.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-iodo-4-nitroaniline 生成 3-氯-5-碘硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Koerner; Contardi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1913, vol. <5> 22 I, p. 823

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-iodo-2,5-dinitro-benzene 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 2-chloro-6-iodo-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Koerner; Contardi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1913, vol. <5> 22 II, p. 630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NCBSI/KI: A Reagent System for Iodination of Aromatics through <i>In Situ</i> Generation of I-Cl
  作者：Amey Palav、Balu Misal、Ganesh Chaturbhuj

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01642

  日期：2021.9.3

  monochloride (I-Cl) generation followed by iodination of aromatics using NCBSI/KI system has been developed. The NCBSI reagent requires no activation due to longer bond length, lower bond dissociation energy, and higher absolute charge density on nitrogen. The system is adequate for mono- and diiodination of a wide range of moderate to highly activated arenes with good yield and purity. Moreover, the precursor

  已经开发了原位一氯化碘 (I-Cl) 生成，然后使用 NCBSI/KI 系统对芳烃进行碘化。由于键长更长、键解离能更低以及氮上的绝对电荷密度更高，NCBSI 试剂无需活化。该系统适用于各种中等至高度活化的芳烃的单碘化和二碘化，具有良好的收率和纯度。此外，前体N-（苯磺酰基）苯磺酰胺可以回收并转化为 NCBSI，使该协议环保且具有成本效益。
• Sulfated polyborate-H2O assisted tunable activation of N-iodosuccinimide for expeditious mono and diiodination of arenes
  作者：Balu Misal、Amey Palav、Prerna Ganwir、Ganesh Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153154

  日期：2021.6

  Bronsted acid active sites on sulfated polyborate under homogenous conditions, we were keen on developing iodination protocol of arenes that can meet the requirement of regioselectivity and higher yield. The sulfated polyborate activates N-iodosuccinimide for mono iodination of highly activated substrates viz. phenols, anilines under anhydrous condition. Water tunes sulfated polyborate to generate more

  由于在均相条件下硫酸化聚硼酸酯上的路易斯和布朗斯台德酸活性位点，我们热衷于开发能够满足区域选择性和更高产率要求的芳烃碘化方案。硫酸化的聚硼酸盐活化N-碘代琥珀酰亚胺，用于高度活化的底物的单碘化，即。酚类，无水条件下的苯胺。水会调节硫酸化多硼酸盐以产生更多的布朗斯台德酸位点，从而快速激活 NIS 以进行二碘化。该方案同样适用于 4-羟基苯乙酸的二碘化以合成 4-羟基-3,5-二碘苯乙酸，一种甲状腺治疗药物 tiratricol 的中间体。该协议通过进一步整合 一锅顺序碘化和 Sonogashira 偶联合成芳基乙炔，这是合成各种特种化学品、API 和天然产物的基石。
• Gold(I)-catalyzed one-pot reaction between 2-alkynylanilines and alkynols leading to the formation of C-3-substituted indoles: a case of formal carboamination of alkynes
  作者：Nitin T. Patil、Vipender Singh、Ashok Konala、Anil Kumar Mutyala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.036

  日期：2010.3

  A process involving gold(I)-catalyzed formal carboamination of alkynes for the synthesis of C-3-substituted indoles has been developed. The procedure utilizes easily accessible starting materials such as 2-alkynylanilines and alkynols. A series of C-3-functionalized indoles are accessible by using this one-pot strategy. Mechanistically, the reaction involves three catalytic cycles and each of them is essentially catalyzed by a single metal catalyst, that is, Ph3PAuOTf. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Willgerodt, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1899, vol. <2>59, p. 203
  作者：Willgerodt

  DOI：——

  日期：——
• US4053527A
  申请人：——

  公开号：US4053527A

  公开（公告）日：1977-10-11