11H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indol-11-one | 138479-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 11H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indol-11-one
• 英文别名: indolo[1,2-a]benzimidazol-11-one
• CAS: 138479-49-9
• 化学式: C₁₄H₈N₂O
• 分子量: 220.23
• InChiKey: SZMVDLOSLUQEMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indol-11-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 benzimidazo[1,2-a]quinazoline-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR ELECTRONIC DEVICES

  摘要：

  本发明涉及压缩的N-杂环芳香化合物，制备这些化合物的方法以及包含该化合物的电子设备。

  公开号：

  US20220073531A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzaldehyde 在 iron(III) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到11H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indol-11-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed synthesis of polycyclic-fused azo[l,2-a]indolones via an SNAr/acylation cascade reactions

  摘要：

  An efficient method has been developed for the cascade synthesis of azo[1,2-a]indolones from azoles and 2-fluoroaldehydes based on an iron-catalyzed SNAr and a direct acylation reaction. A number of azo[1,2-a]indolones containing different azole rings and substituents were obtained in good yields. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.11.005

文献信息

• Chemoselective acylation of benzimidazoles with phenylacetic acids under different Cu catalysts to give fused five-membered N-heterocycles or tertiary amides
  作者：Shaoyu Mai、Yingwei Zhao、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c6ob01167e

  日期：——

  bond formation via a copper-catalyzed aerobic oxidative decarboxylative tandem protocol was realized. The phenylacetic acids which contain ortho-X (X = F or Br) on the aromatic ring will render a fused five-membered heterocycle via a tandem aromatic nucleophilic substitution and aerobic oxidative decarboxylative acylation at the C(sp2)–H bond of benzimidazoles under the Cu(OAc)2/K2CO3/BF3·Et2O catalytic

  通过铜催化的好氧氧化脱羧串联方案实现了C–N键的形成。在芳环上含有邻-X（X = F或Br）的苯乙酸将通过串联芳族亲核取代和苯并咪唑的C（sp 2）-H键上的好氧氧化脱羧酰化反应，形成稠合的五元杂环在Cu（OAc）2 / K 2 CO 3 / BF 3 ·Et 2 O催化体系下，以CuBr为催化剂，吡啶为碱，发生N-酰化反应，得到叔酰胺。
• HETEROCYCLIC COMPOUND FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20210363159A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to heterocyclic compounds, especially for use in electronic devices. The invention further relates to a process for preparing the compounds of the invention and to electronic devices comprising these.

  本发明涉及杂环化合物，特别是用于电子设备。该发明还涉及制备本发明化合物的方法以及包含这些化合物的电子设备。
• A novel spiro-annulated benzimidazole host for highly efficient blue phosphorescent organic light-emitting devices
  作者：Wen-Cheng Chen、Yi Yuan、Ze-Lin Zhu、Shao-Fei Ni、Zuo-Quan Jiang、Liang-Sheng Liao、Fu-Lung Wong、Chun-Sing Lee

  DOI：10.1039/c8cc00903a

  日期：——

  A novel host material featuring a spiro-annulated benzimidazole configuration is exploited for blue phosphorescent organic light-emitting devices (PhOLEDs). The new material exhibits a high triplet energy (3.07 eV) and a bipolar characteristic and is effective as the host for FIrpic-, FIr6- and FK306-based blue PhOLEDs with high performances.

  一种具有螺旋环形苯并咪唑构型的新型主体材料被用于蓝色磷光有机发光器件（PhOLED）。这种新材料具有高三重态能量（3.07 eV）和双极特性，可有效用作FIrpic，FIr6和FK306基蓝色PhOLED的主体。
• 一种唑并吲哚酮稠杂环的高效合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN104098577B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及了11氢-吲哚[1,2-a]苯并咪唑-11-酮、9氢-咪唑[1,2-a]吲哚-9-酮和11氢-吲哚[1,2-a]吲唑-11-酮的高效合成方法，本法采用铁盐为催化剂，取代2-氟代苯甲醛为原料与三类不同的唑杂环为原料，在空气条件下，发生SN2亲核取代/碳氢活化/酰化关环“一锅法”反应合成出相应产物，本发明所述的操作方法简便，原料易得，方法高效新颖，该方法将为含上述三类稠杂环的药物分子或生物活性物质提供新的合成途径。
• 一种含咪唑的有机电致发光化合物及发光器件
  申请人：上海道亦化工科技有限公司

  公开号：CN109384795A

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明提供了一种含咪唑的有机电致发光化合物，具有如下结构式：该化合物具有较好的热稳定性、高发光效率、高发光纯度，可以应用于有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机薄膜晶体管或有机光感受器领域。本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包含阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的至少一层，有机层中至少有一层含有如结构式I的化合物，采用该化合物制作的有机电致发光器件具有电致发光效率良好和色纯度优异以及寿命长的优点。