(E)-2-styrylbenzo[d]oxazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (E)-2-styrylbenzo[d]oxazol-5-amine
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-benzoxazol-5-amine
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: ZELMINYVDDHGGA-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-styrylbenzo[d]oxazol-5-amine 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-amino-5-[[2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-benzoxazol-5-yl]methyl]-1,3-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮类作为有效的降血糖药。合成和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列新的苯并恶唑2，4-噻唑烷二酮，并评估了遗传性肥胖和糖尿病黄色KK小鼠的降血糖活性。2-芳基甲基-和2-（杂芳基甲基）苯并恶唑衍生物显示出比已知的2,4-噻唑烷二酮衍生物例如西格列酮，曲格列酮和吡格列酮强得多的活性。还使用氨基苯酚2,4-噻唑烷二酮（11）作为关键中间体，建立了苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮的简便合成方法。描述了该系列的合成和构效关系的细节。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1984
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.3h， 生成 (E)-2-styrylbenzo[d]oxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮类作为有效的降血糖药。合成和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列新的苯并恶唑2，4-噻唑烷二酮，并评估了遗传性肥胖和糖尿病黄色KK小鼠的降血糖活性。2-芳基甲基-和2-（杂芳基甲基）苯并恶唑衍生物显示出比已知的2,4-噻唑烷二酮衍生物例如西格列酮，曲格列酮和吡格列酮强得多的活性。还使用氨基苯酚2,4-噻唑烷二酮（11）作为关键中间体，建立了苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮的简便合成方法。描述了该系列的合成和构效关系的细节。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1984

文献信息

• [EN] BENZOXAZOLES FOR THE TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] BENZOXAZOLES POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：BIOMARIN IGA LTD

  公开号：WO2010112093A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3, X and n are as defined herein, are useful for the treatment or prophylaxis of conditions such as Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy, and cachexia.

  化合物公式（I），其中R1，R2，R3，X和n的定义如本文所述，可用于治疗或预防如杜氏肌萎缩症，贝克肌萎缩症和消瘦等疾病。
• Verfahren zur Herstellung von in 2-Stellung substituierten Triazolen-1,2,3
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0004897A2

  公开（公告）日：1979-10-31

  Triazole der Formel in der R, Wasserstoff oder einen Substituenten, der in der Beschreibung angegebenen Art, R2 einen Substituenten oder R, und R2 zusammen mit den Kohlenstoffatomen des Triazolringes, an die sie gebunden sind, einen carbo-oder heterocyclischen Ring bilden und R3 der Rest eines aromatisch-carbocyclischen oder aromatisch-heterocyclischen Systems sind, erhält man auf elegante Weise, wenn man Verbindungen der Formel 11 mit einer basischen Verbindung, vorzugsweise einem tertiären Amin, behandelt. Die Triazole sind u. a. wertvolle Ausgangsmaterialien zur Herstellung von optischen Aufhellern.

  通过用碱性化合物（最好是叔胺）处理式 11 的化合物，可以巧妙地获得式中的三唑，其中 R 是氢或说明中所示类型的取代基，R2 是取代基或 R，R2 与三唑环上的碳原子一起形成碳环或杂环，R3 是芳香-碳环或芳香-杂环体系的基团。 除其他外，三唑还是制备光学增白剂的重要起始原料。
• IIDZIMA, IKUO;OSEHKI, MASAKATSU;OKUMURA, KUNITO;INAMASU, MASANORI
  作者：IIDZIMA, IKUO、OSEHKI, MASAKATSU、OKUMURA, KUNITO、INAMASU, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• US4284787A
  申请人：——

  公开号：US4284787A

  公开（公告）日：1981-08-18
• Novel Benzoxazole 2,4-Thiazolidinediones as Potent Hypoglycemic Agents. Synthesis and Structure-Activity Relationships.
  作者：Kenji ARAKAWA、Masanori INAMASU、Mamoru MATSUMOTO、Kunihito OKUMURA、Kosuke YASUDA、Hidenori AKATSUKA、Saburo KAWANAMI、Akishige WATANABE、Koichi HOMMA、Yutaka SAIGA、Masakatsu OZEKI、Ikuo IIJIMA

  DOI：10.1248/cpb.45.1984

  日期：——

  benzoxazole 2,4-thiazolidinediones was synthesized and evaluated for hypoglycemic activity in genetically obese and diabetic yellow KK mice. 2-Arylmethyl- and 2-(heteroarylmethyl)benzoxazole derivatives showed far more potent activity than known 2,4-thiazolidinedione derivatives such as ciglitazone, troglitazone and pioglitazone. A facile synthesis of benzoxazole 2,4-thiazolidinediones was also established using

  合成了一系列新的苯并恶唑2，4-噻唑烷二酮，并评估了遗传性肥胖和糖尿病黄色KK小鼠的降血糖活性。2-芳基甲基-和2-（杂芳基甲基）苯并恶唑衍生物显示出比已知的2,4-噻唑烷二酮衍生物例如西格列酮，曲格列酮和吡格列酮强得多的活性。还使用氨基苯酚2,4-噻唑烷二酮（11）作为关键中间体，建立了苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮的简便合成方法。描述了该系列的合成和构效关系的细节。