N-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)acetohydrazide | 160459-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)acetohydrazide
• 英文别名: 2-Acetyl-1-<4-chlor-α-methyl-benzyliden>-hydrazin；N'-acetyl-4-chloroacetophenone hydrazone；N-[1-(4-chlorophenyl)ethylideneamino]acetamide
• CAS: 160459-99-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O
• 分子量: 210.663
• InChiKey: YRWPSCIZUYXMQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)acetohydrazide 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (4-Chlor-α-methyl-benzyl)-hydrazin
  参考文献：
  名称：

  Anderson,F.E. et al., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1962, vol. 5, # 2, p. 221 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 乙酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  六羰基钼（0）为一氧化碳源的Ketimines中钯催化的羰基合成3-亚甲基异吲哚-1

  摘要：

  建立了一个有趣的程序，用于从酮亚胺中钯催化羰基合成3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。通过使用Mo（CO）6（0.3当量）作为固体CO来源并通过C（sp 2）-H键活化，可以中等至良好的收率分离出所需的3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601306

文献信息

• Synthesis of Isoquinoline Derivatives via Palladium‐Catalyzed C−H/C−N Bond Activation of <i>N</i> ‐Acyl Hydrazones with <i>α</i> ‐Substituted Vinyl Azides
  作者：Biao Nie、Wanqing Wu、Wei Zeng、Qingyun Ren、Ji Zhang、Yingjun Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201901394

  日期：2020.3.17

  A palladium‐catalyzed cyclization of N‐acetyl hydrazones with vinyl azides has been developed. Various substituted isoquinolines, including diverse fused isoquinolines can be prepared via this protocol in moderate to good yields. Mechanistic studies suggest that α‐substituted vinyl azide serves as an internal nitrogen source. Also, C−H bond activation and C−N bond cleavage have been realized using

  已经开发了钯催化的乙烯基叠氮化物对N乙酰基hydr的环化反应。可以通过该方案以中等至良好的产率制备各种取代的异喹啉，包括各种稠合的异喹啉。机理研究表明，α-取代的叠氮化乙烯可作为内部氮源。另外，使用作为指导基团已经实现了CH键的活化和CN键的裂解。
• Some boron compounds of semicarbazones: antimicrobial activity and precursor for the sol–gel transformation to nanosized boron oxide
  作者：Jyoti Bhomia、Jyoti Sharma、Ram Avatar Sharma、Yashpal Singh

  DOI：10.1039/c8nj00683k

  日期：——

  basis of IR, 1H, 13C and 11B spectral data and EI mass spectrometry. Antimicrobial activities of the semicarbazone ligands and their boron derivatives were investigated against E. coli and P. aeruginosa bacteria and A. niger and P. peniculosum fungi. B(OPri)3 and the boron semicarbazone derivative [(4-C6H4Cl)C(CH3)NN:C(NH2)OB(OC6H4O)] were used as precursors to synthesize nanosized cubic B2O3 (A and B)

  通过O C 6 H反应，合成了几种新的[（4-C 6 H 4 R）C（CH 3）N N：C（NH 2）O B（OC 6 H 4 O ）]类型的硼衍生物。4 OB OPr i和LH [LH =（OH）C（NH 2）NN：C（CH 3）（4-C 6 H 4 R）]，[其中R = H（L 1 H）；CH 3（L 2 H）；OCH 3（L 3 H）；Cl（L 4 H）; 溴（L 5H）]在甲苯回流下以1∶1的摩尔比。使用元素分析对所有这些新合成的配合物进行了表征，并根据红外光谱，1 H，13 C和11 B光谱数据以及EI质谱法提出了可能的结构。研究了半脲酮配体及其硼衍生物对大肠杆菌和铜绿假单胞菌细菌以及黑曲霉和青霉菌的抗菌活性。B（OPr i）3和半氨基甲硼烷衍生物[（4-C 6 H 4 Cl）C（CH 3）N N：C（NH 2）OB （OC 6 H 4 O ）]被用作前体，通过溶胶-凝胶转化法分别合成纳米级立方B
• Anticonvulsant properties of various acetylhydrazones, oxamoylhydrazones and semicarbazones derived from aromatic and unsaturated carbonyl compounds
  作者：Jonathan R Dimmock、Sarvesh C Vashishtha、James P Stables

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00123-9

  日期：2000.2

  Various acetylhydrazones, oxamoylhydrazones and semicarbazones were prepared as candidate anticonvulsants with a view to examining the viability of a putative binding site hypothesis. Atomic charge calculations were undertaken to determine the hydrogen bonding capacities of various molecules. The biological results obtained revealed that in general the acetylhydrazones and semicarbazones afforded good

  为了检查假定的结合位点假说的可行性，制备了各种乙酰hydr，草氨酰hydr和半咔唑类作为候选抗惊厥药。进行原子电荷计算以确定各种分子的氢键合能力。所获得的生物学结果表明，一般而言，乙酰hydr和半咔唑酮对惊厥提供了良好的保护，而草氨酰hydr的活性明显较低。这些数据表明，末端给电子基团增强了这些分子的氢键能力和抗惊厥特性。
• Simultaneous Ring Contraction and Expansion Reaction: Electrosynthesis of Heterocycle‐Fused Fulleroids and Photovoltaic Application
  作者：Zheng‐Chun Yin、Mingjie Li、Chuang Niu、Wei‐Feng Wang、Wen‐Rui Liu、Qian‐Wen Zhang、Guan‐Wu Wang

  DOI：10.1002/anie.202304321

  日期：2023.6.19

  The electrochemically triggered simultaneous ring contraction and expansion reaction of fullerotetrahydropyridazines with electrophiles in the presence of a trace amount of oxygen affords pyrazoline-fused fulleroids with unprecedented 1,1,2,6- or 1,1,4,6-addition patterns.

  在微量氧气存在下，富勒四氢哒嗪与亲电试剂的电化学同时触发环收缩和膨胀反应提供了具有前所未有的 1,1,2,6- 或 1,1,4,6- 加成模式的吡唑啉稠合富勒烯。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 3-Methyleneisoindolin-1-ones from Ketimines with Hexacarbonylmolybdenum(0) as the Carbon Monoxide Source
  作者：Zechao Wang、Fengxiang Zhu、Yahui Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/cctc.201601306

  日期：2017.1.9

  An interesting procedure for the palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones from ketimines was established. By using Mo(CO)6 (0.3 equiv.) as the solid CO source and through C(sp2)−H bond activation, the desired 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones were isolated in moderate to good yields.

  建立了一个有趣的程序，用于从酮亚胺中钯催化羰基合成3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。通过使用Mo（CO）6（0.3当量）作为固体CO来源并通过C（sp 2）-H键活化，可以中等至良好的收率分离出所需的3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。