4-ethyl-1-(pyridine-3-ylcarbonyl)thiosemicarbazide | 26036-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-1-(pyridine-3-ylcarbonyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-ethyl-1-nicotinoyl-thiosemicarbazide；N-ethyl-2-(pyridin-3-ylcarbonyl)hydrazinecarbothioamide；1-ethyl-3-(pyridine-3-carbonylamino)thiourea
• CAS: 26036-31-7
• 化学式: C₉H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD01038356
• 分子量: 224.286
• InChiKey: WCTGEPHSIRRVFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-1-(pyridine-3-ylcarbonyl)thiosemicarbazide 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-Cyclohexyl-2-{[4-ethyl-5-(3-pyridinyl)-4H-1,2,4-triazol-3-YL]sulfanyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Narrow SAR in odorant sensing Orco receptor agonists

  摘要：

  The systematic exploration of a series of triazole-based agonists of the cation channel insect odorant receptor is reported. The structure-activity relationships of independent sections of the molecules are examined. Very small changes to the compound structure were found to exert a large impact on compound activity. Optimal substitutions were combined using a 'mix-and-match' strategy to produce best-in-class compounds that are capable of potently agonizing odorant receptor activity and may form the basis for the identification of a new mode of insect behavior modification. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.081
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 、 异硫氰酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到4-ethyl-1-(pyridine-3-ylcarbonyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  一些1,3,4-恶二唑衍生物的设计，合成和抗炎活性。

  摘要：

  合成了一系列取代的1,3,4-恶二唑衍生物19-34作为抗炎药。通过使用二环己基碳二亚胺DCC或I（2）/ NaOH对相应的硫代氨基甲酰氨基3-18进行环脱硫获得目标化合物。通过将羧酸1a-d转化为相应的酰肼2a-d，然后用适当的异硫氰酸酯衍生物处理，可以容易地获得中间体3-18。通过元素分析和光谱分析证实了合成化合物的结构。通过确定恶二唑衍生物19-34对组胺诱导的大鼠腹部水肿的抑制作用来研究其抗炎活性。口服200 mg / kg的化合物后，化合物19a，21a，23b，28c和32d被证明比布洛芬更有效，标准参比药物。在相同剂量水平下，其他化合物（例如20a，25b，27c，29c和33d）显示出显着的抗炎活性，但低于布洛芬。LD（50）值较高，从〜1000至1500 mg / kg，以及200 mg / kg po的较低的致溃疡性，反映出最有效的化合物的低毒性。此外，从小鼠对苯醌（P

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)83976-6

文献信息

• Pitucha, Monika; Polak, Beata; Swatko-Ossor, Marta, Croatica Chemica Acta, 2010, vol. 83, # 3, p. 299 - 306
  作者：Pitucha, Monika、Polak, Beata、Swatko-Ossor, Marta、Popiolek, Lukasz、Ginalskac, Grazyna

  DOI：——

  日期：——
• Dobosz, Maria; Pitucha, Monika; Wujec, Monika, Acta poloniae pharmaceutica, 1996, vol. 53, # 1, p. 31 - 38
  作者：Dobosz, Maria、Pitucha, Monika、Wujec, Monika

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and hypoglycemic activity of 3-aryl(or pyridyl)-5-alkyl(or aryl)amino-1,3,4-thiadiazoles and some sulfonylurea derivatives of 4H-1,2,4-triazoles
  作者：C. V. Deliwala、M. Y. Mhasalkar、M. H. Shah、P. D. Pilankar、S. T. Nikam、K. G. Anantanarayanan

  DOI：10.1021/jm00292a035

  日期：1971.10
• VASILEV, G. N.;VELICHKOV, L. S.;DIMCHEVA, Z. P.;KARAGOZOV, S. K.
  作者：VASILEV, G. N.、VELICHKOV, L. S.、DIMCHEVA, Z. P.、KARAGOZOV, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Narrow SAR in odorant sensing Orco receptor agonists
  作者：Ian M. Romaine、Robert W. Taylor、Samsudeen P. Saidu、Kwangho Kim、Gary A. Sulikowski、Laurence J. Zwiebel、Alex G. Waterson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.081

  日期：2014.6

  The systematic exploration of a series of triazole-based agonists of the cation channel insect odorant receptor is reported. The structure-activity relationships of independent sections of the molecules are examined. Very small changes to the compound structure were found to exert a large impact on compound activity. Optimal substitutions were combined using a 'mix-and-match' strategy to produce best-in-class compounds that are capable of potently agonizing odorant receptor activity and may form the basis for the identification of a new mode of insect behavior modification. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.