tert-butyldimethyl(((1R,2R)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2- yl)cyclopropyl)methoxy)silane | 1424376-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(((1R,2R)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2- yl)cyclopropyl)methoxy)silane
• 英文别名: tert-butyl(dimethyl){[trans-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropyl]methoxy}silane；rac-tert-butyldimethyl{[(1R,2R)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropyl]methoxy}silane, trans；tert-butyl-dimethyl-[[(1R,2R)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropyl]methoxy]silane
• CAS: 1424376-24-8
• 化学式: C₁₆H₃₃BO₃Si
• 分子量: 312.333
• InChiKey: VPYJHKWXPHLMSE-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((1R,2R)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2- yl)cyclopropyl)methoxy)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到((1RS, 2RS)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL HETEROAROMATIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  这项发明涉及式（I）中M代表或，T代表如描述中所定义的环丙基或环丁基基团的化合物。此外，还公开了将所述化合物用作抗菌剂，特别是针对革兰氏阴性微生物的方法以及制造这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2019086452A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 Schwartz's reagent 、 diethylzinc 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 tert-butyldimethyl(((1R,2R)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2- yl)cyclopropyl)methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 3-PHENYLQUINAZOLIN-4(3H)-ONES AND USES THEREOF
  [FR] 3-PHÉNYLQUINAZOLIN-4(3H)-ONES SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涵盖了通式(I)所述和定义的取代3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮化合物，制备该化合物的方法，用于制备该化合物的中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和药物组合物的使用，用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用于治疗和/或预防呼吸道和肺部的各种炎症性和纤维化性疾病以及肺癌，作为唯一活性成分或与其他活性成分组合使用。

  公开号：

  WO2019063708A1

文献信息

• [EN] THIAZOLOPYRIMIDINONES AS MODULATORS OF NMDA RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] THIAZOLOPYRIMIDINONES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR NMDA
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015052226A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to certain thiazolopyrimidinone compounds for use in modulating NMDA receptor activity, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treating neurological and psychiatric conditions.

  本发明涉及某些噻唑吡咯嘧啶酮化合物，用于调节NMDA受体活性，包括这些化合物的药物组合物以及治疗神经和精神疾病的方法。
• [EN] ANTIBACTERIAL PYRROLOIMIDAZOLONES<br/>[FR] PYRROLOIMIDAZOLONES ANTIBACTÉRIENNES
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2019038362A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The invention relates to compounds of formula (I)wherein M represents a 5-membered heterocyclic aromatic ring and A is defined in the description. Further, the use of said compounds as antibacterial agents, especially against Gram-negative microorganismsn as well as methods for manufacturing said compounds are disclosed.

  这项发明涉及式(I)的化合物，其中M代表一个5-成员杂环芳香环，A在描述中有定义。此外，还披露了将这些化合物用作抗菌剂，特别是针对革兰氏阴性微生物，以及制造这些化合物的方法。
• Kinetic Enzymatic Resolution of Cyclopropane Derivatives
  作者：Jörg Pietruszka、Anja C. M. Rieche、Thorsten Wilhelm、Andreas Witt

  DOI：10.1002/adsc.200303137

  日期：2003.12

  enzymatic resolution of various cyclopropane derivatives was systematically investigated. The study focused on synthetically useful cyclopropylmethanols (e.g., 18a/j or 19a/j) as well as some rarely investigated cyclopropanols (e.g., 24/25 or 27). The combination of enantioselective catalytic or diastereoselective synthesis of enantiomerically enriched compounds with enzymatic approaches ultimately

  系统研究了各种环丙烷衍生物的动力学酶解。该研究集中于合成有用的环丙基甲醇（例如18a / j或19a / j）以及一些鲜有研究的环丙醇（例如24/25或27）。对映体富集化合物的对映选择性催化或非对映选择性合成与酶促方法的结合最终导致最方便的途径制备对映体纯的起始原料。再次证明了这一点，特别是对于环丙醇18a / j和19a / j的合成。成功进行研究的关键是严格建立一种分析工具，用于分析反应混合物的对映体组成。
• Facile Access to Cyclopropylboronates via Stereospecific Deborylative Cyclization: A Leaving Group‐Assisted Activation of Geminal Diborons
  作者：Xin-Yi Chen、Feng-Chen Gao、Peng-Fei Ning、Yi Wei、Kai Hong

  DOI：10.1002/anie.202302638

  日期：——

  A transition metal-free deborylative cyclization strategy led to the efficient synthesis of racemic and enantioenriched cyclopropylboronates. The cyclization of geminal-bis(boronates) bearing a leaving group was highly diastereoselective and stereospecific, tolerating various functional groups and heterocycles. Mechanistic studies indicated that the leaving group at the γ-position significantly promoted

  无过渡金属的脱硼环化策略导致外消旋和对映体富集的环丙基硼酸酯的有效合成。带有离去基团的双（硼酸盐）环化具有高度的非对映选择性和立体特异性，可耐受各种官能团和杂环。机理研究表明， γ-位的离去基团显着促进了宝石-二硼部分的活化。
• Discovery of GluN2A-Selective NMDA Receptor Positive Allosteric Modulators (PAMs): Tuning Deactivation Kinetics via Structure-Based Design
  作者：Matthew Volgraf、Benjamin D. Sellers、Yu Jiang、Guosheng Wu、Cuong Q. Ly、Elisia Villemure、Richard M. Pastor、Po-wai Yuen、Aijun Lu、Xifeng Luo、Mingcui Liu、Shun Zhang、Liang Sun、Yuhong Fu、Patrick J. Lupardus、Heidi J.A. Wallweber、Bianca M. Liederer、Gauri Deshmukh、Emile Plise、Suzanne Tay、Paul Reynen、James Herrington、Amy Gustafson、Yichin Liu、Akim Dirksen、Matthias G. A. Dietz、Yanzhou Liu、Tzu-Ming Wang、Jesse E. Hanson、David Hackos、Kimberly Scearce-Levie、Jacob B. Schwarz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b02010

  日期：2016.3.24

  The N-methyl-D-aspartate receptor (NMDAR) is a Na+ and Ca2+ permeable ionotropic glutamate receptor that is activated by the coagonists glycine and glutamate. NMDARs are critical to synaptic signaling and plasticity, and their dysfunction has been implicated in a number of neurological disorders, including schizophrenia, depression, and Alzheimer's disease. Herein we describe the discovery of potent GluN2A-selective NMDAR positive allosteric modulators (PAMs) starting from a high-throughput screening hit. Using structure-based design, we sought to increase potency at the GluN2A subtype, while improving selectivity against related amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid receptors (AMPARs). The structure activity relationship of channel deactivation kinetics was studied using a combination of electrophysiology and protein crystallography. Effective incorporation of these strategies resulted in the discovery of GNE-0723 (46), a highly potent and brain penetrant GluN2A-selective NMDAR PAM suitable for in vivo characterization.