16-Phenyl-15-selenatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene | 112196-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 16-Phenyl-15-selenatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
• CAS: 112196-25-5
• 化学式: C₂₁H₁₆Se
• 分子量: 347.318
• InChiKey: OXHUIHCUNAZZKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  447.9±45.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-4-methyl-2-phenyloxazole 、 16-Phenyl-15-selenatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-Methyl-4,5-diphenyl-2,5-dihydro-selenazole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Retro Diels-Alder 反应生成硒醛及其在与某些亲烯体反应中的行为

  摘要：

  摘要 [4, 2] 硒醛和蒽的环加合物在中性条件下通过热逆狄尔斯-阿尔德反应原位再生硒醛。描述了通过该方法生成的硒醛与 2-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯、2-甲氧基呋喃和 5-乙氧基恶唑的反应。

  DOI：

  10.1080/10426500590906283
• 作为产物：
  描述：

  蒽 、 苯甲醛 在 bis(dimethylaluminium) selenide 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到16-Phenyl-15-selenatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Retro Diels-Alder 反应生成硒醛及其在与某些亲烯体反应中的行为

  摘要：

  摘要 [4, 2] 硒醛和蒽的环加合物在中性条件下通过热逆狄尔斯-阿尔德反应原位再生硒醛。描述了通过该方法生成的硒醛与 2-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯、2-甲氧基呋喃和 5-乙氧基恶唑的反应。

  DOI：

  10.1080/10426500590906283

文献信息

• The reaction of selenoaldehydes with 2-methoxyfuran using their generation by retro Diels–Alder reaction
  作者：Aojia Zhou、Masahito Segi、Tadashi Nakajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02830-7

  日期：2003.2

  Selenoaldehydes, regenerated by thermal retro Diels–Alder reaction of anthracene cycloadducts under neutral conditions, reacted with 2-methoxyfuran to give methyl penta-2,4-dienoates along with the deposition of elemental selenium. In a similar reaction with 2-methoxyfuran using thioaldehyde, thiirane compound was isolated. This suggests the formation of selenirane intermediates in the above reaction

  通过在中性条件下蒽环加合物的热逆Diels-Alder反应产生的硒醛与2-甲氧基呋喃反应生成五甲基-2,4-二烯酸甲酯，并伴有元素硒的沉积。在使用硫代醛与2-甲氧基呋喃的类似反应中，分离出硫杂环丁烷化合物。这表明在上述反应中硒硒烷中间体的形成。
• Stereoselective hetero Diels–Alder reaction of selenoaldehydes with pentavalent phosphole chalcogenides
  作者：Masahito Segi、Katsuhiko Kawaai、Mitsunori Honda、Shuhei Fujinami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.079

  日期：2007.5

  Stereoselective hetero Diels-Alder reaction of selenoaldehydes, generated by thermal retro Diels-Alder reaction of anthracene cycloadducts, with pentavalent 3,4-dimethylphosphole chalcogenides at 110 degrees C in toluene to give the corresponding [4+2] cycloadducts as a single diastereoisomer in good yields, accompanied by a slight scrambling of chalcogen atoms. Higher reaction temperature led to an increase of the scrambling between chalcogen atoms. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ERKER, GERHARD;HOCK, REGINA;NOLTE, RAINER, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 2, 624-625
  作者：ERKER, GERHARD、HOCK, REGINA、NOLTE, RAINER

  DOI：——

  日期：——